2-butyl-N-phenylbenzamide | 111787-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 111787-49-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: CKZOICVHFAAWSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  329.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-N-phenylbenzamide 在 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-hydroxy-2-phenyl-3-propylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基 C(sp3)-H 键有氧双官能化合成 3-羟基异吲哚啉酮

  摘要：

  通过2-烷基苯甲酰胺的苄基双 C(sp 3 )-H 官能化开发了铜催化的有氧 3-羟基异吲哚啉酮合成。在该反应中，分子氧既用作 C(sp 3 )-H 官能化的氧化剂又用作氧源。我们的方法可以扩展到不同的苄基 C(sp 3 )-H 键，并显示出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02870g
• 作为产物：
  描述：

  2-butylbenzoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-butyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基 C(sp3)-H 键有氧双官能化合成 3-羟基异吲哚啉酮

  摘要：

  通过2-烷基苯甲酰胺的苄基双 C(sp 3 )-H 官能化开发了铜催化的有氧 3-羟基异吲哚啉酮合成。在该反应中，分子氧既用作 C(sp 3 )-H 官能化的氧化剂又用作氧源。我们的方法可以扩展到不同的苄基 C(sp 3 )-H 键，并显示出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02870g

文献信息

• Selective mono-alkylation of N-methoxybenzamides
  作者：Zenghua Chen、Le’an Hu、Fanyun Zeng、Ranran Zhu、Shasha Zheng、Qingzhen Yu、Jianhui Huang

  DOI：10.1039/c7cc01201b

  日期：——

  We report our latest discovery of norbornene derivative modulated highly mono-selective ortho-C–H activation alkylation reactions on arenes bearing simple mono-dentate coordinating groups.

  我们报告了我们最新发现的辛环烯衍生物调控高度单选择性的芳烃上的ortho-C-H活化烷基化反应。
• [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES A ACTIVITE BIOLOGIQUE
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004007501A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds of general formula (I) wherein: Z = CR3R4, where R3 and R4 are independently chosen from CO-7-alkyl P1 = CR5R6, P2 = O, CR7R8 or NR9, Y = CR10R11-C(O) or CR10R11-C(S) or CR10R11-S(O) or CR10R11-SO2 (X)o=.CR16R17 (W)n = 0, S, C(O), S(O) or S(O)2-or NR18 (V)m = C(O), C(S), S(O), S(O)2, S(O)2NH, OC(O), NHC(O), NHS(O), NHS(O)2, OC(O)NH, C(O)NH or CR19R20, C=N-C(O)-OR19 or C=N-C(O)-NHR19, U = a stable. 5- to 7-membered monocyclic or a stable 8- to 11-membered bicyclic ring which is either saturated or unsaturated, and which includes zero to four heteroatoms and their salts, hydrates, solvates, complexes and prodrugs are inhibitors of cathepsin K and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, .for example in osteoporosis, Paget's disease gingival diseases such as gingivitis and periodontitis, hypercalaemia of malignancy, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, in particular osteoarthritis and rheumatoid arthritis and neoplastic diseases. The compounds are also useful for validating therapeutic target compounds.

  通式（I）的化合物中：其中：Z = CR3R4，其中R3和R4分别选择自CO-7-烷基P1 = CR5R6，P2 = O，CR7R8或NR9，Y = CR10R11-C（O）或CR10R11-C（S）或CR10R11-S（O）或CR10R11-SO2（X）o = .CR16R17（W）n = 0，S，C（O），S（O）或S（O）2-或NR18（V）m = C（O），C（S），S（O），S（O）2，S（O）2NH，OC（O），NHC（O），NHS（O），NHS（O）2，OC（O）NH，C（O）NH或CR19R20，C = N-C（O）-OR19或C = N-C（O）-NHR19，U = a stable。5-至7-成员单环或稳定的8-至11-成员双环，其饱和或不饱和，并包括零至四个杂原子及其盐、水合物、溶剂合物、络合物和前药是猫hepsin K和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并可用作治疗剂，例如在骨质疏松症、Paget病、牙龈疾病如牙龈炎和牙周炎、恶性高钙血症、代谢性骨病、涉及基质或软骨降解的疾病，特别是骨关节炎和类风湿性关节炎和肿瘤性疾病。这些化合物还可用于验证治疗靶点化合物。
• Mechanoredox/Nickel Co-Catalyzed Cross Electrophile Coupling of Benzotriazinones with Alkyl (Pseudo)halides
  作者：Huimin Wang、Wenbin Ding、Gang Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00681

  日期：2023.9.15

  cocatalysis of strontium titanate remarkably improves the aryl/alkyl cross electrophile coupling via piezoelectricity-mediated radical generation from alkyl halides. Both benzotriazinones and alkyl (pseudo)halides display reactivities in the mechanoredox/nickel cocatalysis different from those of conventional thermal chemistry in solution. The scope of the reaction is demonstrated with 26 examples, showing

  通过在锰粉和钛酸锶分别作为还原剂和助催化剂存在下进行液体辅助研磨，开发了苯并三嗪酮与烷基（拟）卤化物的耐空气机械氧化还原/镍助催化交叉亲电子偶联。通过球磨对金属表面进行机械活化消除了锰的化学活化剂，而钛酸锶的机械氧化还原助催化通过由烷基卤化物产生压电介导的自由基，显着改善了芳基/烷基交叉亲电子偶联。苯并三嗪酮和烷基（拟）卤化物在机械氧化还原/镍共催化中表现出与溶液中常规热化学不同的反应性。该反应的范围通过 26 个实例进行了论证，显示了溴化物相对于氯化物的高化学选择性。
• Nickel-Mediated Decarbonylative Cross-Coupling of Phthalimides with in Situ Generated Diorganozinc Reagents
  作者：Sarah E. Havlik、Jessica M. Simmons、Valerie J. Winton、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/jo200347j

  日期：2011.5.6

  The nickel-mediated cross-coupling of phthalimides with diorganozinc reagents proceeds via a decarbonylative process to produce ortho-substituted benzamides in high yields. In addition to tolerating diverse phthalimide functionality, including alkyl, aryl, and heteroatom containing substituents, this methodology proceeds smoothly with diorganozinc reagents prepared from aryl bromides and utilized without purification.
• Cobalt-Catalyzed <i>ortho</i>-Alkylation of Secondary Benzamide with Alkyl Chloride through Directed C−H Bond Activation
  作者：Quan Chen、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja1099853

  日期：2011.1.26

  Coupling of an alkyl chloride with a secondary benzamide derivative at the ortho-position can be achieved in good to excellent yield in the presence of a cobalt catalyst and cyclohexylmagnesium chloride in diethyl ether at room temperature. Cyclohexylmagnesium chloride formally acts to remove hydrogen atoms from the amide nitrogen and from the ortho-position and to generate the active cobalt species.