(+)-(S)-S-(Chloromethyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-S-(Chloromethyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: Chloromethyl-methylimino-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；chloromethyl-methylimino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• 化学式: C₈H₁₀ClNOS
• 分子量: 203.692
• InChiKey: AOXNBCZXQSDSIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-S-(Chloromethyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Condensation reactions of carbanions and ylides derived from .alpha.-halo sulfoximines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00415a053
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 聚合甲醛 、 甲酸 、 sodium azide 、 次氯酸叔丁酯 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (+)-(S)-S-(Chloromethyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  有机硼烷与带有三个潜在离去基团的碳负离子的反应：异常的过程，产物和机理

  摘要：

  将三烷基硼烷的三个烷​​基分子内转移至单个碳原子的已知试剂缺乏影响立体化学的特征。我们研究了四种LiCCl 2 X试剂，其中X可能会发生变化。所有人的行为都不同。在X ＝ OR（R ＝环己基，薄荷基）的情况下，试剂分解，导致三重迁移产物的收率低。当X = S（O）Ph时，发生一次迁移，然后异构化为烯醇硼化物样物质，该物质水解为α-氯烷基苯基亚砜或与醛反应生成醇醛样产物。X = SO 2时Ph，主要产物是相应的α，α-二氯烷基苯基砜，显然是通过氧化还原反应形成的。在X = S（O）（NMe）Ph的情况下，使用不受阻碍的三烷基硼烷获得了三个分子内烷基迁移的产物。已经尝试通过使用X射线晶体学和从头算来研究类似醛醇的产物的比例来获得对亚砜过程的理解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.005

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Allylic Sulfoximines from<i>S</i>-(Chloromethyl)-<i>N</i>-methyl-<i>S</i>-phenylsulfoximine and Alkenyl Cuprates
  作者：Stephan Boßhammer、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1055/s-1998-985344

  日期：1998.1

  Enantio- and diastereometrically pure acyclic and cyclic allylic sulfoximines have been obtained by the reaction of (+)-(S)-S-(chloromethyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine with alkenyl cuprates of the type R2CuLi · LiCN.

  通过 (+)-(S)-S-(chloromethyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine 与 R2CuLi - LiCN 型烯基铜酸盐的反应，获得了对映和非对映纯的无环和环状烯丙基亚磺酰亚胺。
• Preparation of .alpha.-halo sulfoximines
  作者：Carl R. Johnson、H. Glenn Corkins

  DOI：10.1021/jo00415a033

  日期：1978.10