phthalic selenoanhydride | 69246-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: phthalic selenoanhydride
• 英文别名: benzo[c]selenophene-1,3-dione；2-benzoselenophene-1,3-dione
• CAS: 69246-88-4
• 化学式: C₈H₄O₂Se
• 分子量: 211.079
• InChiKey: PHPMYXRXYSBCIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  354.2±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phthalic selenoanhydride 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 3.0h， 以130 mg的产率得到(E)-[1,1']Bi[benzo[c]selenophenylidene]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dimethylformamide-Mediated Sodium Reduction of trans-3,3‘-Benzo[c]thienylidene-1,1‘-dithione and trans-3,3‘-Benzo[c]selenonylidene-1,1‘-dithione

  摘要：

  The synthesis of stable methylthio-capped biisothianaphthene and biisoselenophene derivatives has been achieved using DMF-mediated sodium reduction of cyclic thiocarbonyl compounds.

  DOI：

  10.1021/ol049205t
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰氯 在 selenium 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以95%的产率得到phthalic selenoanhydride
  参考文献：
  名称：

  新型硒酸酯衍生物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列31种新的硒酸酯，并评估了它们对前列腺癌细胞系（PC-3）的细胞毒活性。还针对三种肿瘤细胞系（MCF-7，A-549和HT-29）和一种非肿瘤前列腺细胞系（RWPE-1）测试了活性最高的化合物。十三种化合物对所研究的所有肿瘤细胞均显示出显着活性，其中一些甚至比用作对照药物的依托泊苷和顺铂更有效。由于它们显着的效力和/或选择性，四个类似物（的5，21，28和30选择）以评估其与可能的氧化还原调节活性有关的氧化还原性质。谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）测定对化合物30表现出轻微的活性，而2,2-二苯基-1-吡啶并肼基-（DPPH）测定对化合物5和28表现出的弱活性。目前的结果表明，类似物5，21，28和30可以作为一个有用的起点，以提高抗肿瘤剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.034

文献信息

• Reaction of Primary Selenoamides with Bisacyl Chlorides: Syntheses of 6-Hydroxy-1,3-selenazin-4-ones and Selenoanhydrides
  作者：Mamoru Koketsu、Sohma Hiramatsu、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1246/cl.1999.485

  日期：1999.6

  The reaction of primary selenoamides with bisacyl chlorides in the presence of Et3N was investigated. By the reaction with malonyl chloride, 6-hydroxy-1,3-selenazin-4-ones were provided in high yield. By the reactions with succinyl chloride, glutaryl chloride, and phthaloyl chloride, the corresponding selenoanhydrides were obtained in moderate yields, respectively.

  对初级硒酰胺与双酰氯在三乙胺存在下的反应进行了研究。通过与马洛尼氯反应，获得了高产率的6-羟基-1,3-硒噻唑-4-酮。通过与琥珀酰氯、谷氨酰氯和邻苯二甲酰氯的反应，分别得到了相应的硒酸酐，产率适中。
• Reactions of acyl chlorides with LiAlHSeH. Preparation of diacyl selenides, diacyl diselenides, selenocarboxylates and cyclic selenoanhydrides
  作者：Mamoru Koketsu、Futoshi Nada、Sohma Hiramatsu、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1039/b200147k

  日期：2002.3.8

  Various diacyl selenides, diacyl diselenides and selenocarboxylates were synthesized by reaction of several acyl chlorides with LiAlHSeH. Reaction of diacyl chloride with LiAlHSeH afforded cyclic selenoanhydrides. In the 77Se NMR spectra, we found that the chemical shifts of the diacyl selenides and the diacyl diselenides could facilitate their distinction.

  几种酰基氯与 LiAlHSeH 反应合成了各种二酰基硒化物、二酰基二硒化物和硒羧酸盐。二酰氯与 LiAlHSeH 反应生成了环硒酸酐。在 77Se NMR 光谱中，我们发现二酰基硒化物和二酰基二硒化物的化学位移有助于区分它们。
• Organoselenosilane-Mediated Selective Mild Access to Selenolesters, Selenoanhydrides and Diacyl Diselenides
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl’Innocenti、Caterina Tiberi

  DOI：10.1055/s-0030-1261195

  日期：2011.9

  Reaction of acyl chlorides with phenylselenotrimethyl­silane promoted by TBAF afforded a mild general access to selenolesters in good yields. When acyl chlorides were reacted with bis(trimethylsilyl)selenide (HMDSS) in 2:1 or 1:1 ratio a selective entry to selenoanhydrides or diacyl diselenides respectively was obtained.

  由 TBAF 促进的酰氯与苯基硒基三甲基硅烷的反应以良好的产率提供了温和的普遍途径获得硒醇酯。当酰氯与双（三甲基甲硅烷基）硒化物 (HMDSS) 以 2:1 或 1:1 的比例反应时，分别获得选择性进入硒酸酐或二酰基二硒化物。
• Release of reactive selenium species from phthalic selenoanhydride in the presence of hydrogen sulfide and glutathione with implications for cancer research
  作者：Ammar Kharma、Anton Misak、Marian Grman、Vlasta Brezova、Lucia Kurakova、Peter Baráth、Claus Jacob、Miroslav Chovanec、Karol Ondrias、Enrique Domínguez-Álvarez

  DOI：10.1039/c9nj02245g

  日期：——

  selenoanhydride (R-Se), which is soluble in physiological media. R-Se releases various reactive selenium species (RSeS), including hydrogen selenide (H2Se), that can interact with cellular components, such as glutathione (GSH) and hydrogen sulfide (H2S). This interplay between R-Se and the cellular components provides a sophisticated biochemical release mechanism that could be behind the noteworthy biological activities

  在过去的十年中，人们对硒（Se）有了新的兴趣，硒主要通过补充来预防人类多种疾病。然而，这种补充依赖于诸如亚硒酸钠或硒代蛋氨酸的物质，其被证明具有有限的溶解度和生物利用度，因此导致有限的活性。为了克服此限制，需要探索其他硒物种，例如可溶于生理介质的邻苯二甲酸硒代酐（R-Se）。R-Se释放出各种反应性硒物种（RSeS），包括硒化氢（H 2 Se），它们可以与细胞组分如谷胱甘肽（GSH）和硫化氢（H 2）相互作用S）。R-Se与细胞成分之间的这种相互作用提供了复杂的生化释放机制，该机制可能落后于对该化合物观察到的值得注意的生物学活性。为了研究邻苯二甲酸硫属元素酸酐与H 2 S或GSH的相互作用，我们采用了紫外可见分光光度法，电子顺磁共振光谱（EPR）和质粒DNA（pDNA）裂解试验。我们发现，除了R-Se外，其他类似物都没有能力清除˙cPTIO自由基或自行裂解pDNA。与此相反，对于˙cPTIO自由基和用于将O扫效力2
• Synthesis of BEDT-BDTBS and Crystal Structures of Its Conducting Cation Radical Salts
  作者：Kazuko Takahashi、Toshihiro Ise、Takehiko Mori、Hatsumi Mori、Shoji Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1996.1001

  日期：1996.11

  5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dihydrobenzo[c]selenophene (BEDT-BDTBS) has been synthesized by a convenient method and the electric properties and X-ray crystal structures of its single-crystalline cation radical salts have been clarified.

  1,3-Bis(4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dihydrobenzo[c] selenophene (BEDT-BDTBS)其单晶阳离子自由基盐的β射线晶体结构已被阐明。