2-(3,4-dimethylphenyl)-4H-chromen-4-one | 1373355-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethylphenyl)chromen-4-one；2-(3,4-dimethylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1373355-20-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: UDPAUVKCRVRBHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(3,4-dimethylphenyl)-3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenol 在 氢碘酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,4-dimethylphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下新型高效地获得黄酮：2-丙炔酚的HI介导级联环化/氧化自由基反应

  摘要：

  本文中，我们公开了一种无金属的高效方法，可以使用HI水溶液作为促进剂将2-丙炔酚直接转化为生物学上重要的黄酮。这种转化是通过4-碘-2- H-色酮中间体证明的，该中间体通过在空气中的C sp2 -I键断裂和C-O键形成同时转化为相应的黄酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801154

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative arylation of chromones via a double C–H activation: an expedient approach to flavones
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.100

  日期：2012.5

  A palladium-catalyzed oxidative arylation of chromones was examined. A regioselective 2-arylation of chromone was carried out via a double C–H activation process. The procedure provided an expedient approach for the preparation of flavone derivatives.

  检查了钯催化色酮的氧化芳基化作用。色酮的区域选择性2-芳基化是通过双重C–H活化过程进行的。该方法为黄酮衍生物的制备提供了一种方便的方法。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenation/Oxidative Cross-Coupling Sequence of β-Heteroatom-Substituted Ketones
  作者：Youngtaek Moon、Daeil Kwon、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.201206610

  日期：2012.11.5

  Concise and selective: The title one‐pot sequence allows formation of the enone functionality and subsequent cross‐coupling. The process provides access to highly functionalized cyclic enolones and enaminones from readily accessible β‐heteroatom‐substituted cyclic ketones.

  简洁，选择性：标题一锅法序列可形成烯酮功能并随后进行交叉偶联。该方法提供了从容易获得的β-杂原子取代的环酮中获得高度官能化的环状烯酮和烯胺酮的途径。
• Novel and Efficient Access to Flavones under Mild Conditions: Aqueous HI-Mediated Cascade Cyclization/Oxidative Radical Reaction of 2-Propynolphenols
  作者：Xian-Rong Song、Ren Li、Tao Yang、Xi Chen、Haixin Ding、Qiang Xiao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.201801154

  日期：2018.11.1

  disclose a metal‐free and efficient method for the direct conversion of 2‐propynolphenols to biologically important flavones using aqueous HI as the promoter. This transformation was proved via 4‐iodo‐2H‐chromenes intermediate, which was simultaneously conversed to corresponding flavones by a Csp2–I bond cleavage and a C–O bond formation under air.

  本文中，我们公开了一种无金属的高效方法，可以使用HI水溶液作为促进剂将2-丙炔酚直接转化为生物学上重要的黄酮。这种转化是通过4-碘-2- H-色酮中间体证明的，该中间体通过在空气中的C sp2 -I键断裂和C-O键形成同时转化为相应的黄酮。