(2S,3R)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentane-1,3-diol | 1427556-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentane-1,3-diol
• CAS: 1427556-29-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: DYFAHTHYIJXNAS-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentane-1,3-diol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-双二甲氨基萘 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-3-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  可扩展、立体控制、全合成 Carolacton

  摘要：

  提出了一种可扩展、立体控制、全合成 carolacton 的路线，从市售的S -Roche 酯开始，d-核糖和已知的烯丙醇。全合成中的关键转化包括[3,3]-Claisen重排、Sharpless不对称环氧化-甲基开环或Leighton不对称巴豆基化、Evans羟醛还原脱氧和闭环复分解(RCM)。carolacton 的全合成（分离出 151 mg，总收率 9.2%）通过 23 个线性步骤完成。另外，获得56mg carolacton C15-C16顺式烯烃异构体。

  DOI：

  10.1055/a-2105-2774
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2S,3R)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the spiroketal core of integramycin

  摘要：

  一种简洁的合成策略被开发出来，用于制备HIV整合酶抑制剂Integramycin（1）的螺环醚核心。所需的酮前体通过氢锆化/铜催化酰化反应从两个简单易得的亚基高效构建而成。还研究了不同保护基对螺环醚化步骤的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.282

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Carolacton
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Shankaraiah、M. Prasad、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1055/s-0032-1317700

  日期：——

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of carolacton is described, starting from D-ribose, (-)-beta-citronellene and a homopropargylic alcohol, and which employs a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling as the key step. Other important steps are cross-metathesis and Evans aldol reactions.
• Synthesis of the spiroketal core of integramycin
  作者：Evgeny V Prusov

  DOI：10.3762/bjoc.9.282

  日期：——

  A concise synthetic strategy towards the spiroketal core of the HIV-integrase inhibitor integramycin (1) was developed. The required ketone precursor was efficiently constructed from two simple and easily accessible subunits by means of a hydrozirconation/copper catalyzed acylation reaction. The effects of different protecting groups on the spiroketalization step were also investigated.

  一种简洁的合成策略被开发出来，用于制备HIV整合酶抑制剂Integramycin（1）的螺环醚核心。所需的酮前体通过氢锆化/铜催化酰化反应从两个简单易得的亚基高效构建而成。还研究了不同保护基对螺环醚化步骤的影响。
• Scalable, Stereocontrolled, Total Synthesis of Carolacton
  作者：Xiao-Ming Yu、Chuan-Cai Bian、Yong-Qiang Li、Hao-ran Yang

  DOI：10.1055/a-2105-2774

  日期：2023.10

  A route for the scalable, stereocontrolled, total synthesis of carolacton is presented starting from commercially available S-Roche ester, d-ribose, and a known allylic alcohol. Key transformations in the total synthesis include a [3,3]-Claisen rearrangement, Sharpless asymmetric epoxidation–methyl ring-opening, or Leighton asymmetric crotylation, Evans aldol–reductive deoxygenation, and ring closing

  提出了一种可扩展、立体控制、全合成 carolacton 的路线，从市售的S -Roche 酯开始，d-核糖和已知的烯丙醇。全合成中的关键转化包括[3,3]-Claisen重排、Sharpless不对称环氧化-甲基开环或Leighton不对称巴豆基化、Evans羟醛还原脱氧和闭环复分解(RCM)。carolacton 的全合成（分离出 151 mg，总收率 9.2%）通过 23 个线性步骤完成。另外，获得56mg carolacton C15-C16顺式烯烃异构体。