2,2-dichloro-7,7a-dihydro-2aH-cyclobuta[a]inden1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-dichloro-7,7a-dihydro-2aH-cyclobuta[a]inden1-one
• 英文别名: (2aS,7aS)-2,2-dichloro-7,7a-dihydro-2aH-cyclobuta[a]inden-1-one
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂O
• 分子量: 227.09
• InChiKey: KAGZBEUEDMPZCQ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-7,7a-dihydro-2aH-cyclobuta[a]inden1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 endo-1-phenyl-1,1a,2,2a-tetrahydro-7H-cyclobutindene
  参考文献：
  名称：

  Redox-photosensitized reactions. 5. Redox-photosensitized ring cleavage of 1,1a,2,2a-tetrahydro-7H-cyclobut[a]indene derivatives: mechanism and structure-reactivity relationship

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a025
• 作为产物：
  描述：

  茚 、 三氯乙酰氯 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-dichloro-7,7a-dihydro-2aH-cyclobuta[a]inden1-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的自由基基环合反应，生成稠合的环庚酮

  摘要：

  通过顺序的[2 + 2]环加成，外烯丙基化，氢卤化和自由基环扩环，可以完成用于制备顺式稠合七元环系统的环状烯烃的立体特异性环氧化。新策略扩展了我们最近开发的基于环丁酮的环扩环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76687-1

文献信息

• Cycloadditions of dichloroketene to olefins and dienes
  作者：L. Ghosez、R. Montaigne、A. Roussel、H. Vanlierde、P. Mollet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90730-6

  日期：1971.1

  situ by dehydrohalogenation of dichloroacetyl chloride with triethylamine or zinc dehalogenation of trichloroacetyl bromide, is a reactive and unstable molecule. It reacts very readily with conjugated dienes to give exclusively derivatives of α,α dichlorocyclobutanone. No 1,4-cycloadducts were detected. Other activated olefins such as indene or dihydropyran also give good yields of cycloadducts. Electrophilic

  原位获得的二氯乙烯酮通过二氯乙酰氯与三乙胺的脱卤化氢或三氯乙酰溴的锌脱卤化，是一种反应性不稳定的分子。它非常容易与共轭二烯反应，仅得到α，α二氯环丁酮的衍生物。没有检测到1，4-环加合物。其他活化的烯烃，例如茚或二氢吡喃也产生良好的环加合物收率。诸如甲基丙烯酸甲酯或富马酸甲酯之类的亲电烯烃对二氯乙烯烯完全是惰性的。与反应性较低的乙烯酮不同，二氯乙烯酮即使在室温下也容易与未活化的烯烃如环戊烯和环己烯反应。然而，显示出诸如降冰片烯或降冰片二烯之类的双环烯烃是不良的酮烯亲和剂。这些结果表明，按照伍德沃德和霍夫曼的建议，涉及到烯酮和烯烃的正交方法的协同环加成反应。讨论了这些环加成物的范围和合成用途。
• [EN] GERMINATION PROMOTERS<br/>[FR] PROMOTEURS DE GERMINATION
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2018145979A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present invention relates to new compounds of formula (I) for the promotion of seed germination, to processes for preparing the compounds, to seeds comprising the compounds, to seed germination promoting compositions comprising the compounds and to methods of using the compounds for promoting the germination of seeds. In particular, the compounds are useful in promoting germination of corn under cold stress conditions.

  本发明涉及一种用于促进种子萌发的新化合物的公式(I)，涉及制备该化合物的方法，包含该化合物的种子，包含该化合物的促进种子萌发的组合物，以及使用该化合物促进种子萌发的方法。具体来说，这些化合物在促进玉米在寒冷应激条件下的萌发方面具有用途。
• Synthesis of Highly Substituted Cyclopropanes via the Quasi-Favorskii Rearrangement of α,α-Dichlorocyclobutanols
  作者：Nicole Erin Behnke、Juha H. Siitonen、Stephen A. Chamness、László Kürti

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01229

  日期：2020.8.7

  A method for the synthesis of highly substituted cyclopropanes via a quasi-Favorskii rearrangement is described. The method includes the combination two chemical transformations starting from α,α-dichlorocyclobutanones prepared via the [2 + 2] Staudinger ketene cycloaddition between either terminal- or cis-olefins and dichloroketene. First, α,α-dichlorocyclobutanones are reacted with organocerium reagents

  描述了一种通过准 Favorskii 重排合成高度取代的环丙烷的方法。该方法包括从 α,α-二氯环丁酮开始的两种化学转化的组合，通过 [2 + 2] 施陶丁格乙烯酮环加成在末端或顺式烯烃与二氯乙烯酮之间进行。首先，α,α-二氯环丁酮与有机铈试剂反应，通过亲核加成反应以良好的收率提供相应的叔醇，该反应专门提供抗-产品。其次，在不可逆去质子化后，叔 α,α-二氯环丁醇经历缩环反应（即准 Favorskii 重排），以中等至良好的产率形成结构多样的环丙烷。所述顺式使用DFT分析准法沃尔斯基重排反应期间-stereoselectivity进行评价。
• Stereoselective allylation of dichlorocyclobutanones and sequential ring expansions: Construction of cis-fused cycloheptanones
  作者：Zhang Wei、Hua Ye、Steven J. Geib、Garrett Hoge、Paul Dowd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89391-1

  日期：1994.1

  allyl tributyltin, introduces an exo-oriented side chain on the ring. Sequential hydrohalogenation and free radical ring expansion of cyclobutanones gives, three- carbon, ring-expanded, cis-fused cycloheptanones.

  使用烯丙基三丁基锡的稠合二氯环丁酮的立体选择性烯丙基化在环上引入了外向型侧链。环丁酮的顺序氢卤化和自由基环扩环产生三碳环扩环的顺式稠合环庚酮。
• Synthesis and Properties of 3,7-Dehydrotropones
  作者：Barbara Szechner、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19760590104

  日期：——

  Synthese und Eigenschaften von 3,7-Dehydrotroponen

  3,7-脱氢肌钙蛋白的合成与特征