2-methyl-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-pentanone | 213385-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-pentanone
• 英文别名: (R)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-3-one；(R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentan-3-one；(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentan-3-one
• CAS: 213385-33-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: KNLQUQJCBOEJNU-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-pentanone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Combinatorial Approach to Polyketide-Type Libraries by Iterative Asymmetric Aldol Reactions Performed on Solid Support

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000915)39:18<3315::aid-anie3315>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-methyl-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Toward the Combinatorial Synthesis of Polyketide Libraries:  Asymmetric Aldol Reactions with α-Chiral Aldehydes on Solid Support

  摘要：

  [GRAPHIC]The viability of performing stereocontrolled aldol additions with a-chiral aldehydes attached by a silyl linker to a hydroxymethyl polystyrene resin is demonstrated for boron and titanium enolates. Subsequent ketone reduction and manipulation on the solid support leads to elaborate stereopentad sequences, as occur in 6-deoxyerythronolide B and discodermolide.

  DOI：

  10.1021/ol026046+

文献信息

• Toward Leiodermatolide: Synthesis of the Core Structure
  作者：Anita Reiss、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01355

  日期：2016.7.1

  The macrocyclic core (35) of the marine natural product leiodermatolide (1) was synthesized from two key fragments, vinyl iodide 23 (C1–C11 part) and vinyl stannane 31 (C12–C18 part). A Stille coupling led to conjugated Z,Z-diene 32. The derived seco acid 34 was cyclized using a Yamaguchi macrolactonization. Key steps in the assembly of vinyl iodide 23 were a Paterson aldol reaction, and a Kumada coupling

  海洋天然产物甲基皮肤内酯（1）的大环核心（35）是由两个关键片段合成的：碘化乙烯23（C1-C11部分）和乙烯基锡烷31（C12-C18部分）。斯蒂勒耦合导致共轭Z，Z-二烯32。使用山口宏观内酯化法将衍生的癸二酸34环化。碘化乙烯23组装的关键步骤是Paterson aldol反应，以及在Triflate衍生物上形成K4-C5三取代双键的Kumada偶联。片段31中的两个立体中心由马歇尔-塔玛鲁反应建立。最长的线性序列包括20个步骤。
• Total Synthesis of the Callipeltoside Aglycon
  作者：Ian Paterson、Robert D. M. Davies、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1002/1521-3773(20010202)40:3<603::aid-anie603>3.0.co;2-o

  日期：2001.2.2

  Following macrolactonization, a Sonogashira coupling leads efficiently from 1 and 2 to the aglycon of the structurally unique cytotoxic macrolide callipeltoside A, isolated in tiny quantities from the lithistid sponge Callipelta sp. Key steps in the preparation of macrolide precursor 1 include a boron-mediated anti-aldol coupling (A) in tandem with Yamamoto's vinylogous aldol reaction (B). TES=triethylsilyl

  大内酯化后，Sonogashira偶联有效地从1和2引到结构独特的细胞毒性大环内酯卡比替洛糖苷A的糖苷配基，该糖苷从少量的自噬组织海绵Callipelta sp。中分离出来。制备大环内酯前体1的关键步骤包括与山本的乙烯基醛醇缩醛反应（B）串联的硼介导的抗醛醇缩合偶联（A）。TES ＝三乙基甲硅烷基。
• Toward aplyronine payloads for antibody–drug conjugates: total synthesis of aplyronines A and D
  作者：Nika Anžiček、Simon Williams、Michael P. Housden、Ian Paterson

  DOI：10.1039/c7ob03204h

  日期：——

  potent congener aplyronine D together with a highly stereocontrolled synthesis of aplyronine A. To facilitate step economy, an adventurous site-selective esterification of the C7 hydroxyl group was performed to install the N,N,O-trimethylserine pharmacophore to directly afford aplyronines A and D. Toward the assembly of ADCs incorporating an aplyronine warhead, the C29-ester derivative 4 featuring an

  芹菜碱是一类抗有丝分裂的海洋大环内酯类，可通过双重靶向肌动蛋白和微管蛋白来破坏细胞骨架动力学。鉴于其皮摩尔的细胞毒性特征和空前的作用方式，其作为开发下一代用于癌症化学疗法的抗体-药物偶联物（ADC）的新型有效负载，是绝佳的候选者。通过改进大内酯核5的第二代合成，我们已经实现了最有效的同类素aplyronine D的首次全合成以及对aplyronine A的高度立体控制的合成。进行C7羟基安装N，N，O-trimethylserine药效团直接提供aplyronines A和D。在组装带有aplyronine战斗部的ADC的过程中，还通过适应这种灵活的末端操作制备了C29-酯衍生物4，其特征是Fmoc-氨基取代的连接子附着在肌动蛋白结合的尾巴区域上。
• Synthetic Studies of Carolacton: Enantioselective Total Synthesis of C1-C8 and C9-C19 Fragments of the Molecule
  作者：Subhash Ghosh、Kulakarni Rao

  DOI：10.1055/s-0033-1339500

  日期：——

  prepared by means of iterative Evans asymmetric alkylations and an E-selective cross-metathesis reaction. This paper describes synthetic studies towards carolacton, a highly potent antibiotic against dental caries and endocarditis related bacterium Streptococcus mutans. The synthesis of the 12-membered lactone with a diversely functionalized keto acid side chain was accomplished by utilizing a blend of chiral

  摘要 本文描述了对carolacton的合成研究，carolacton是一种有效的抗龋齿和心内膜炎相关细菌的变形链球菌抗生素。通过使用手性库和醛醇缩醇策略的混合，可以合成具有多种功能化的酮酸侧链的12元内酯。碳链C1-C8是通过使用Paterson aldol方法和Corey-Fuchs反应获得的。C9–C19链是通过迭代的Evans不对称烷基化反应和E选择性交叉复分解反应制备的。 本文描述了对carolacton的合成研究，carolacton是一种有效的抗龋齿和心内膜炎相关细菌的变形链球菌抗生素。通过使用手性库和醛醇缩醇策略的混合，可以合成具有多种功能化的酮酸侧链的12元内酯。碳链C1-C8是通过使用Paterson aldol方法和Corey-Fuchs反应获得的。C9–C19链是通过迭代的Evans不对称烷基化反应和E选择性交叉复分解反应制备的。
• Total synthesis and biological evaluation of simplified aplyronine analogues as synthetically tractable anticancer agents
  作者：Talia R. Pettigrew、Rachel J. Porter、Stephen J. Walsh、Michael P. Housden、Nelson Y. S. Lam、Jason S. Carroll、Jeremy S. Parker、David R. Spring、Ian Paterson

  DOI：10.1039/c9cc09050a

  日期：——

  simplified aplyronine analogues. Enabled by a highly convergent aldol-based route, the total synthesis of four analogues was achieved, with a significant improvement in step economy versus previous compounds, and their cancer cell growth inhibition in the HeLa cell line was determined. The modular strategy presented offers a means for significantly shortening their chemical synthesis to facilitate the

  aplyronines是一类具有高度细胞毒性的海洋天然产物，具有潜在的靶向癌症化疗作用。为了解决严重的供应问题，其大内酯支架的面向功能的分子编辑导致设计了一系列简化的aplyronine类似物。通过高度收敛的基于醛醇的途径，实现了四种类似物的总合成，与以前的化合物相比，步效经济性显着提高，并且确定了它们在HeLa细胞系中的癌细胞生长抑制作用。提出的模块化策略提供了一种显着缩短其化学合成的方法，以促进这种有前途的抗癌药物的持续开发。