(R,R)-4-[2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-one | 441770-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-4-[2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-one
• 英文别名: (4R)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 441770-85-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅Si
• 分子量: 394.583
• InChiKey: JQVWUDVTLHHLMK-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 (R,R)-4-[2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-one 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(R,R,R,R)-4-[2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-(1-hydroxy-2-methylallyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Dihydroxyacetone Equivalents in Synthesis: An Expedient Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Differentially Protected Ketopolyols

  摘要：

  报告了一种高度的非对映选择性和对映选择性的方法，以更高阶的酮多醇为目标，采用硼介导的具有手性的二羟基丙酮等物的羟醛反应。不同保护基的产物应该会成为多羟基天然产物合成的有用构建块。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23550
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 4-(2-benzyloxy-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-[2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-one 、 (R,R)-4-[2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-one 、 4-[2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Dihydroxyacetone Equivalents in Synthesis: An Expedient Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Differentially Protected Ketopolyols

  摘要：

  报告了一种高度的非对映选择性和对映选择性的方法，以更高阶的酮多醇为目标，采用硼介导的具有手性的二羟基丙酮等物的羟醛反应。不同保护基的产物应该会成为多羟基天然产物合成的有用构建块。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23550

文献信息

• Chiral Dihydroxyacetone Equivalents in Synthesis: An Expedient Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Differentially Protected Ketopolyols
  作者：Dieter Enders、Stuart J. Ince

  DOI：10.1055/s-2002-23550

  日期：——

  A highly diastereo- and enantioselective entry to higher order ketopolyols, employing boron-mediated aldol reactions of a chiral dihydroxyacetone equivalent, is reported. The differentially protected products should prove as useful building blocks for polyhydroxylated natural product synthesis.

  报告了一种高度的非对映选择性和对映选择性的方法，以更高阶的酮多醇为目标，采用硼介导的具有手性的二羟基丙酮等物的羟醛反应。不同保护基的产物应该会成为多羟基天然产物合成的有用构建块。