tert-butyl (E)-4,4-dimethyl-2-pentenoate | 123439-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-4,4-dimethyl-2-pentenoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-4,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 123439-48-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: CLNCSSIGNCCOLM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 tert-butyl (E)-4,4-dimethyl-2-pentenoate 在 四甲基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以9%的产率得到trans-3-tert-Butyl-2,2-dichlorcyclopropancarbonsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Wilkenloh, Juergen, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 582 - 588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl bis(trimethylsilyl)acetate 、 特戊醛 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到tert-butyl (E)-4,4-dimethyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  A new version of the Peterson olefination using bis(trimethylsilyl)methyl derivatives and fluoride ion as catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a047

文献信息

• A General Model for Selectivity in Olefin Cross Metathesis
  作者：Arnab K. Chatterjee、Tae-Lim Choi、Daniel P. Sanders、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja0214882

  日期：2003.9.1

  When an olefin of high reactivity is reacted with an olefin of lower reactivity (sterically bulky, electron-deficient, etc.), selective cross metathesis can be achieved using feedstock stoichiometries as low as 1:1. By employing a metathesis catalyst with the appropriate activity, selective cross metathesis reactions can be achieved with a wide variety of electron-rich, electron-deficient, and sterically

  近年来，烯烃交叉复分解（CM）已成为有机化学中一种强大而方便的合成技术；然而，作为一种通用的合成方法，CM 受到产品选择性和立体选择性缺乏可预测性的限制。对几类烯烃（包括取代和官能化的苯乙烯、仲烯丙醇、叔烯丙醇和具有 α-季铵盐中心的烯烃）进行烯烃交叉复分解的研究，得出了一个通用模型，可用于预测交叉反应中的产物选择性和立体选择性。复分解。作为 CM 中烯烃反应性的一般排名，烯烃可以根据它们通过交叉复分解进行均二聚化的相对能力和它们的同二聚体对二级复分解反应的敏感性进行分类。当高反应性烯烃与低反应性烯烃（空间体积大、缺电子等）反应时，可以使用低至 1:1 的原料化学计量实现选择性交叉复分解。通过使用具有适当活性的复分解催化剂，可以与多种富电子、缺电子和空间大的烯烃实现选择性交叉复分解反应。该模型的应用允许预测和开发选择性交叉复分解反应，最终形成前所未有的三组分分子间交叉复分解反应。通过使用具
• Process for Producing an Aromatic Unsaturated Compound
  申请人：Wang Weiqi

  公开号：US20080221337A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention provides a process for producing an aromatic unsaturated compound of the formula (4) wherein Ar represents an optionally substituted aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group, and Y represents an electron withdrawing group, which comprises reacting (a) a compound of the formula (1) Ar—H  (1) wherein Ar has the same meaning as defined above with (b) a compound of the formula (2) wherein Y has the same meaning as defined above, and Z represents a lower alkoxy, or a compound of the formula (3) wherein Y and Z have the same meanings as defined above, in the presence of (c) an acid or a compound which generates a mineral acid by its hydrolysis.

  本发明提供了一种制备公式（4）的芳香不饱和化合物的方法，其中Ar代表可选择取代的芳香基团或可选择取代的杂环芳香基团，Y代表电子提取基团，包括以下步骤：(a)将公式（1）的化合物Ar-H（1）与(b)公式（2）的化合物反应，其中Y具有与上述定义相同的含义，Z代表低级烷氧基，或公式（3）的化合物，其中Y和Z具有与上述定义相同的含义，在(c)酸或通过其水解生成矿酸的化合物的存在下。
• PROCESS FOR PRODUCING AN AROMATIC UNSATURATED COMPOUND
  申请人：WANG Weiqi

  公开号：US20090111999A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention provides a process for producing an aromatic unsaturated compound of the formula (4) wherein Ar represents an optionally substituted aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group, and Y represents an electron withdrawing group, which comprises reacting (a) a compound of the formula (1) Ar—H  (1) wherein Ar has the same meaning as defined above with (b) a compound of the formula (2) wherein Y has the same meaning as defined above, and Z represents a lower alkoxy, or a compound of the formula (3) wherein Y and Z have the same meanings as defined above, in the presence of (c) an acid or a compound which generates a mineral acid by its hydrolysis.

  本发明提供了一种生产芳香不饱和化合物的方法，该化合物的化学式为（4），其中Ar表示可选取代的芳香基团或可选取代的杂芳基团，Y表示电子提取基团，该方法包括在(d)酸或生成矿酸的化合物的存在下，将(a)化合物（1）Ar—H（1）（其中Ar的含义如上所定义）与(b)化合物（2）反应，该化合物的化学式为Y与上述定义相同，Z表示较低的烷氧基，或者与(c)化合物（3）反应，该化合物的化学式中Y和Z的含义与上述定义相同。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC UNSATURATED COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1666440B1

  公开（公告）日：2014-01-22
• Peterson olefination reaction using (trimethylgermyl)acetate. Stereoselective synthesis of (E)-2-alkenoic acid esters
  作者：Sumie Inoue、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo00001a064

  日期：1991.1

  Peterson-type reaction of (trimethylgermyl)acetates 1 with aldehydes and ketones 2 gave stereoselectively (E)-2-alkenoic acid esters (E)-4 after stirring at -78-degrees-C and warming to room temperature. High yields of the reaction intermediates threo- and erythro-3-hydroxy-2-(trimethylgermyl)alkanoic acid esters 3 were obtained when the reaction was quenched at -78-degrees-C. The paths for conversion of threo-3 and erythro-3 to (E)-4 are discussed.