4,4-dihexadecyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene | 153312-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4-dihexadecyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene
• 英文别名: 4,4-dihexadecylcyclopenta[2,1-b;4,3b′]dithiophene；4,4-Dihexadecyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene；7,7-dihexadecyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 153312-88-0
• 化学式: C₄₁H₇₀S₂
• 分子量: 627.139
• InChiKey: ORHCSCDQRRQEGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dihexadecyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚啉的分子工程可优化光敏薄膜的性能

  摘要：

  新二氢吲哚染料（RK-1 - 4）被设计成具有一个平面的几何形状和高摩尔消光系数，这与在染料敏化太阳能电池（DSC）的薄的二氧化钛膜提供了令人惊奇的功率转换效率（PCE）。它们仅烷基链长有所不同。尽管分子结构相同，但各个DSC的性能差异很大。通过研究染料的吸附过程和电荷转移动力学，确定了烷基链的长度，以影响染料的表面覆盖率以及注入的光电子与氧化的氧化还原介体之间的重组。当作为光收集器应用于DSC时，RK-3具有十二烷基的具有最佳的光电流密度，由于最有利的电荷注入，因此在1.8μm的活性层和2.5μm的散射层下可达到9.1％的最佳PCE。但是，当增加有源层厚度时，整个器件性能会下降，电荷收集和再生在确定PCE方面起着重要作用。因此，具有最高表面覆盖率和中等烷基链长度的RK-2在3.5和5.1μm的活性层下分别获得了8.8％和7.9％的最高PCE。这些结果为薄膜DSC的有机染料设计提供了一个有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/adfm.201600951
• 作为产物：
  描述：

  4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,4-dihexadecyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Routes to Solution-Processable Polycyclopentadithiophenes

  摘要：

  Three synthetic protocols have been employed to prepare solution-processable poly(4,4-dialkylcyclopentadithiophenes). These polymers are fused-ring analogues of poly(3-alkylthiophenes) and structural analogues of the polyfluorenes. Oxidative polymerization of 4,4-dialkylcyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophenes using iron (III) chloride gave high-molecular-weight polymers, whereas nickel-catalyzed polymerization of the 2,6-dibromo derivatives via in situ-generated thienylmagnesium and thienylzinc reagents gave moderate-molecular-weight polymers. The structures of the polymers were confirmed by NMR spectroscopy and MALDI-TOF mass spectrometry. In the polymerization using organomagnesium intermediates, some chain capping by methyl end groups was observed. This side reaction can be avoided by polymerization of the organozinc reagents. Post-functionalization of the halogen termini of these polymers can be readily achieved using a cross-coupling with an aryl Grignard reagent. The main chain conjugation in these polymers can be directly correlated to the length of the polymer backbone because the UV-vis spectra of fractionated samples show absorption maxima that increase with the average degree of polymerization as determined by GPC, up to a limiting value of similar to20. UV-vis spectroscopy suggests that poly(4,4-dialkylcyclopentadithiophenes) do not self-assemble in the solid state, as has been previously observed for regioregular poly-3-alkylthiophenes.

  DOI：

  10.1021/ma0258354

文献信息

• 基于喹啉的稠环单元、含该单元的小分子、聚合物及它们的制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110655518B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了基于喹啉的稠环单元、含该单元的小分子、聚合物及它们的制备方法与应用。本发明以喹啉为基础，构建了一类具有大稠环结构的新型芳香单元；并以基于喹啉的稠环单元构建了一系列小分子和共聚物，制备的小分子和聚合物具有宽光谱范围的吸收和高的载流子迁移率。基于此类基于喹啉的稠环单元的小分子和聚合物可作为活性层，应用在有机/聚合物光电探测器和有机/聚合物太阳电池等有机/聚合物电子器件中。
• 一类含硼氮基团的吡啶并二唑衍生物及其制 备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110776524B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明公开了一类含硼氮基团的吡啶并二唑衍生物及其制备方法与应用。所述的吡啶并二唑衍生物单元化学稳定性及化学修饰性强，可以方便地通过二唑中的杂原子调整带隙和能级；其吡啶单元的氮原子为sp2杂化，吸电较性好，并且可以与含有硼原子的基团形成配位键，有利窄带隙聚合物的实现；通过调整吡啶单元的朝向，还可以实现聚合物的规整异构，从而调节聚合物半导体的光学和电学特性。
• 一种含平面醌式结构的小分子有机半导体材 料及其制备和应用
  申请人：东华大学

  公开号：CN110526932B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及一种含平面醌式结构的小分子有机半导体材料及其制备和应用，结构通式如式I所示。本发明所制备的基于此类平面醌式结构的小分子具有较好的溶解性，可溶于常见的有机溶剂，可以使用溶液加工制备有机光电子器件；对太阳光谱有较好的响应，因此可以用作有机太阳电池的活性层材料；具有较好的平面性，能够提升载流子的迁移能力，因此亦可用于制作有机场效应晶体管的活性层材料。
• Regioregular pyridal[2,1,3]thiadiazole π-conjugated copolymers for organic semiconductors
  申请人：Bazan Guillermo C.

  公开号：US09293708B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  A method of regioselectively preparing a pyridine-containing compound is provided. In particular embodiments, the method includes reacting halogen-functionalized pyridal[2,1,3]thiadiazole with organotin-functionalized cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene or organotin-functionalized indaceno[1,2-b:5,6-b′]dithiophene. Also provided is a method of preparing a polymer. The method includes regioselectively preparing a monomer that includes a pyridal[2,1,3]thiadiazole unit; and reacting the monomer to produce a polymer that includes a regioregular conjugated backbone section, wherein the section includes a repeat unit containing the pyridal[2,1,3]thiadiazole unit. A polymer that includes a regioregular conjugated backbone section, and electronic devices that include the polymer, are also provided.

  提供了一种区域选择性制备含吡啶化合物的方法。在特定实施例中，该方法包括将卤素功能化的吡啶[2,1,3]噻二唑与有机锡功能化的环戊[2,1-b:3,4-b']二硫噻吩或有机锡功能化的吲哚并[1,2-b:5,6-b']二硫噻吩反应。还提供了一种制备聚合物的方法。该方法包括区域选择性制备包含吡啶[2,1,3]噻二唑单元的单体，并将单体反应以产生包含区域富集的共轭骨架部分的聚合物，其中该部分包含重复单元，其中包含吡啶[2,1,3]噻二唑单元。还提供了包含区域富集的共轭骨架部分的聚合物和包含该聚合物的电子器件。
• 基于喹喔啉衍生物的稠环单元、含该单元的小分子、聚合物及制备方法与应用
  申请人：华南协同创新研究院

  公开号：CN114621251B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了基于喹喔啉衍生物的稠环单元、含该单元的小分子、聚合物及它们的制备方法与应用。本发明以喹喔啉衍生物为基础，构建了一类具有大稠环结构的新型芳香单元；并以基于喹喔啉衍生物的稠环单元构建了一系列小分子和共聚物，制备的小分子和聚合物具有宽光谱范围的吸收和高的载流子迁移率。基于此类基于喹喔啉衍生物的稠环单元的小分子和聚合物可作为活性层，应用在有机/聚合物光电探测器和有机/聚合物太阳电池等有机/聚合物电子器件中。