N-benzyl-2-((4-bromophenyl)ethynyl)aniline | 1380395-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-((4-bromophenyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: N-benzyl-2-(4-bromophenylethynyl)aniline
• CAS: 1380395-12-9
• 化学式: C₂₁H₁₆BrN
• 分子量: 362.269
• InChiKey: CPTPEICQAAEPGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-((4-bromophenyl)ethynyl)aniline 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-benzyl-3-bromo-4-(4-bromobenzoyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三卤代N-（2-炔基苯基）乙酰胺的有机胺介导的自由基碳环化反应

  摘要：

  从N-（2-炔基苯基）取代的三卤代乙酰胺合成3-卤代的4-苯甲酰基喹啉-2-（1 H）-的一种有效方法已被开发，其中有机胺（TNPA和DIEA）充当电子给体。在这个碳环化反应中，通过6 -exo-dig自由基自由基环化选择性地发生了新的C–C键形成。多种有用的官能团与反应条件相容。在该方法中，使用了易于除去的有机胺，不需要重金属催化剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob01870g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 苯胺,2-[(4-溴苯基)乙炔基]- 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-benzyl-2-((4-bromophenyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-炔基苯胺衍生物直接氧化羰基化合成吲哚-3-羧酸酯

  摘要：

  据报道，通过直接 Pd 催化氧化羰基化容易获得的 2-炔基苯胺衍生物，一般合成吲哚-3-羧酸酯。特别是，带有内部三键和仲氨基的 2-炔基苯胺 (1) 在与 CO、O2、以及在 PdI2/KI 催化系统存在下，在相对温和的条件下 [100 °C 和 20 atm（25 °C 的 4:1 混合 CO/空气）] 的醇。另一方面，在类似条件下，但在 HC(OMe)3 存在下，带有内部三键和伯氨基 (7) 的 2-炔基苯胺提供 1-(二甲氧基甲基)吲哚-3-羧酸酯 9 到N-(二甲氧基甲基)-2-炔基苯胺衍生物II的中间体形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200120

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed ligand controlled synthesis of methyl 1-benzyl-1H-indole-3-carboxylates and bis(1-benzyl-1H-indol-3-yl)methanones
  作者：Rong Shen、Taichi Kusakabe、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c4ob00714j

  日期：——

  A simple change of ligand and solvent allows controlled, effective switching between cyclization–carbonylation and cyclization–carbonylation–cyclization-coupling (CCC-coupling) reactions.

  通过简单更换配体和溶剂，可以实现在环化-羰基化和环化-羰基化-环化偶联（CCC偶联）反应之间的可控有效切换。
• A General Synthesis of Indole-3-carboxylic Esters by Palladium-Catalyzed Direct Oxidative Carbonylation of 2-Alkynylaniline Derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Lucia Veltri、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1002/ejoc.201200120

  日期：2012.5

  A general synthesis of indole-3-carboxylic esters by direct Pd-catalyzed oxidative carbonylation of readily available 2-alkynylaniline derivatives is reported. In particular, 2-alkynylanilines bearing an internal triple bond and a secondary amino group (1) were directly converted into indole-3-carboxylic esters 2 in fair to good yields (50–84 %) when let to react with CO, O2, and an alcohol in the

  据报道，通过直接 Pd 催化氧化羰基化容易获得的 2-炔基苯胺衍生物，一般合成吲哚-3-羧酸酯。特别是，带有内部三键和仲氨基的 2-炔基苯胺 (1) 在与 CO、O2、以及在 PdI2/KI 催化系统存在下，在相对温和的条件下 [100 °C 和 20 atm（25 °C 的 4:1 混合 CO/空气）] 的醇。另一方面，在类似条件下，但在 HC(OMe)3 存在下，带有内部三键和伯氨基 (7) 的 2-炔基苯胺提供 1-(二甲氧基甲基)吲哚-3-羧酸酯 9 到N-(二甲氧基甲基)-2-炔基苯胺衍生物II的中间体形成。
• Organic amine-mediated free-radical carbocyclization reactions of 2,2,2-trihalogeno-substituted<i>N</i>-(2-alkynylphenyl)acetamides
  作者：Tsung-Han Chuang、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1039/c8ob01870g

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 3-halogeno-substituted 4-benzoylquinolin-2-(1H)-ones from N-(2-alkynylphenyl)-substituted trihaloacetamides has been developed, in which organic amines (TNPA and DIEA) act as the electron donors. In this carbocyclization reaction, a new C–C bond formation occurred regioselectively via a 6-exo-dig radical cyclization. A variety of useful functional groups are

  从N-（2-炔基苯基）取代的三卤代乙酰胺合成3-卤代的4-苯甲酰基喹啉-2-（1 H）-的一种有效方法已被开发，其中有机胺（TNPA和DIEA）充当电子给体。在这个碳环化反应中，通过6 -exo-dig自由基自由基环化选择性地发生了新的C–C键形成。多种有用的官能团与反应条件相容。在该方法中，使用了易于除去的有机胺，不需要重金属催化剂。