(4S)-3-[(2E,4S,5S)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhepta-2,6-dienoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 1263532-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-[(2E,4S,5S)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhepta-2,6-dienoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1263532-31-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: DEWMDKZLLHJWPT-OCXDKYQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2E,4S,5S)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhepta-2,6-dienoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 双氧水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentakis(triethylsilyloxy)hexyl] (2E,4S,5S)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama Aldol反应和闭环复分解聚合（+）-TMC-151C的总合成

  摘要：

  抗生素剂（+）-TMC-151C的总合成使用了两种关键的反应类型：乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和硅系闭环复分解反应（RCM；请参见方案）。该策略应提供有效的途径，以获取一系列相关的含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的天然聚酮化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006230
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 在 四氯化钛 、 水 、 碳酸氢钠 、 rochelle salt 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到(4S)-3-[(2E,4S,5S)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhepta-2,6-dienoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama Aldol反应和闭环复分解聚合（+）-TMC-151C的总合成

  摘要：

  抗生素剂（+）-TMC-151C的总合成使用了两种关键的反应类型：乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和硅系闭环复分解反应（RCM；请参见方案）。该策略应提供有效的途径，以获取一系列相关的含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的天然聚酮化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006230

文献信息

• Convergent Total Synthesis of (+)-TMC-151C by a Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction and Ring-Closing Metathesis
  作者：Ryosuke Matsui、Kentaro Seto、Yuna Sato、Takahiro Suzuki、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201006230

  日期：2011.1.17

  Two key reaction types were used for the total synthesis of the antibiotic agent (+)‐TMC‐151C: the vinylogous Mukaiyama aldol reaction and silicon‐tethered ring‐closing metathesis (RCM; see scheme). This strategy should provide efficient access to a range of related natural polyketides containing pent‐2‐ene‐1,5‐diol units.

  抗生素剂（+）-TMC-151C的总合成使用了两种关键的反应类型：乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和硅系闭环复分解反应（RCM；请参见方案）。该策略应提供有效的途径，以获取一系列相关的含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的天然聚酮化合物。