1-(3-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine | 17637-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine
• 英文别名: (E)-1-(3-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine；N-[(E)-(3-methoxyphenyl)methylene]aniline；(E)-N-(3-methoxybenzylidene)aniline；m-methoxybenzylideneaniline
• CAS: 17637-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: VJHZSENXMPQTOD-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  141-142 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用浸渍铜催化剂从醇和胺或硝基芳烃直接合成芳香族亚胺

  摘要：

  磁铁矿催化剂上的浸渍铜是一种通用系统，用于从醇和胺开始合成亚胺。该催化剂不需要任何类型的昂贵且难以处理的有机配体或典型的过渡金属，并且在温和的反应条件下可实现优异的产率。此外，通过简单地使用磁体，催化剂非常容易从反应介质中去除。醇在苯胺存在下脱氢的一锅法，然后进行水溶液水解，以极好的收率得到纯醇。除胺外，硝基芳烃也可用作含氮试剂。在伯胺的情况下，预期的亚胺在类似的反应条件下成功制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200319
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 生成 1-(3-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  SHETTY, BOLA V.;MCFADDEN, ARTHUR;HOFER, PETER

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cooperative catalysis of molybdenum with organocatalysts for distribution of products between amines and imines
  作者：Di Wu、Qingqing Bu、Cheng Guo、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111415

  日期：2021.3

  Multi-amino groups and nitrogen donors compound was discovered as an organocatalyst for N-alkylation of alcohols with amines in the presence of Mo(CO)6. The Mo(CO)6/organocatalyst binary system has shown to be a highly active catalyst for the N-alkylation reaction between alcohols and amines with excellent tolerance of variable starting materials bearing different functional groups. Of particular note

  发现了多氨基和氮供体化合物作为在Mo（CO）6存在下醇与胺的N-烷基化反应的有机催化剂。Mo（CO）6 /有机催化剂二元体系已经显示出是用于醇和胺之间的N-烷基化反应的高活性催化剂，并且对带有不同官能团的可变原料具有优异的耐受性。特别值得注意的是，该方法在合成N-烷基化胺或亚胺方面具有优越的选择性，该选择性可以通过反应温度来控制。通过控制实验阐明了Mo（CO）6与有机催化剂结合的协同催化机理。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Imines and Esters from Benzyl Alcohols and Nitroarenes: Change in Catalyst Reactivity Depending on the Presence or Absence of the Phosphine Ligand
  作者：Taemoon Song、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00197

  日期：2018.4.6

  catalyzes the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols by a borrowing-hydrogen strategy to afford the corresponding imine products in good to excellent yields. In the absence of xantphos, the [Rh(COD)Cl]2/Cs2CO3 catalytic system behaves as an effective catalyst for the dehydrogenative coupling of alcohols to esters, with nitrobenzene as a hydrogen acceptor. The reactivity of the

  [Rh（COD）Cl] 2 / xantphos / Cs 2 CO 3系统通过借位氢策略有效催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化，从而以良好或优异的收率提供相应的亚胺产品。在不存在黄药的情况下，[Rh（COD）Cl] 2 / Cs 2 CO 3催化体系可作为醇与酯脱氢偶联的有效催化剂，硝基苯为氢受体。铑催化体系的反应性可以很容易地控制以选择性地提供亚胺或酯。
• Insight into the Modes of Activation of Pyridinium and Bipyridinium Salts in Non‐Covalent Organocatalysis
  作者：Robin Weiss、Tamara Golisano、Patrick Pale、Victor Mamane

  DOI：10.1002/adsc.202100865

  日期：2021.10.19

  A series of pyridinium and bipyridinium salts were prepared and their catalytic properties were evaluated in the aza-Diels-Alder reaction between imines and Danishefsky diene. Depending on the substituents of the pyridinium/bipyridinium rings and on the nature of the counterion, two mechanisms of activation were demonstrated. In case of non-substituted rings, the substrate is activated through charge

  制备了一系列吡啶鎓盐和联吡啶鎓盐，并在亚胺和丹麦谢夫斯基二烯之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应中评估了它们的催化性能。根据吡啶鎓/联吡啶鎓环的取代基和抗衡离子的性质，证明了两种活化机制。在未取代环的情况下，底物通过涉及亚胺 C 侧芳环的电荷转移而被激活。当在催化剂上引入卤素原子时，活化模式切换到涉及亚胺氮孤对的卤素键。此外，排除了基于氢键和自由基阳离子的替代激活模式。这项工作使我们能够开发出两类催化剂，它们的潜力在各种亚胺与丹麦谢夫斯基二烯的环加成反应中得到了证明。第一个家族由简单的甲基吡啶三氟甲磺酸盐和二辛基联吡啶三氟甲磺酸盐组成。前者仅对带有 a 的亚胺有效发现 C 侧的对甲氧基苯基和后者对于在亚胺的 N 侧和 C 侧带有不同取代基的亚胺是有效的。第二类是基于卤化吡啶鎓盐，它被证明对几乎所有考虑的亚胺都有活性。
• Ruthenium(0)-Catalyzed C–H Arylation of Aromatic Imines under Neutral Conditions: Access to Biaryl Aldehydes
  作者：Feng Hu、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01738

  日期：2016.9.2

  The first ruthenium(0)-catalyzed C–H bond arylation of aromatic imines with arylboronates under neutral conditions is reported. This versatile method provides rapid access to a wide range of biaryl aldehydes that are difficult to assemble using traditional methods with high atom economy. A new hydrogen acceptor for Ru(0) arylation has been identified. This atom-economical strategy has potential for

  据报道，在中性条件下，芳族亚胺与芳基硼酸酯的首次钌（0）催化的C–H键芳基化。这种通用的方法可快速访问各种使用芳烃经济性高的传统方法难以组装的联芳基醛。已经确定了Ru（0）芳基化的新氢受体。这种原子经济的策略具有使用可移动的导向基团在Ru（0）催化的C–H键芳基化中直接应用的潜力。据报道，吲哚通过一个顺序的一锅多CH反应进行合成。
• A PRELIMINARY STUDY ON PREDICTING THE 13C CHEMICAL SHIFTS FOR A SERIES OF DISUBSTITUTED 2,3-DIPHENYL-1,3-THIAZOLIDIN-4-ONES
  作者：John Tierney、Douglas Sheridan、Linda Mascavage、Daniela Gorbecheva、Michelle Ripp、Sonjoo Son

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.215

  日期：2005.1

  the 2,3-diphenyl-l,3-thiazolidin4-one system affect the electron density surrounding the C-2, C-4 and C-5 atoms. These changes are reflected iη the different nmr chemical shifts for these carbon atoms relative to the unsubstituted compound. The C chemical shifts for the C-2, C-4 and C-5 carbons of these compounds have previously been shown to correlate with Hammett σ constants and Swain Lupton dual

  已成功尝试预测一系列二取代的 2,3-二苯基-1,3thiazolidin-4-one 的 C 化学位移。先前的工作表明，放置在 2,3-二苯基-1,3-噻唑烷 4-one 系统的任一苯环上的取代基会影响 C-2、C-4 和 C-5 原子周围的电子密度。这些变化反映在这些碳原子相对于未取代化合物的不同核磁共振化学位移中。这些化合物的 C-2、C-4 和 C-5 碳的 C 化学位移先前已被证明与 Hammett σ 常数和 Swain Lupton 双取代基参数相关。由于这些相关性，我们决定基于两个单取代系列化合物的已知位移来研究预测噻唑烷酮环中 C-2、C4 和 C-5 的 C 化学位移的潜力。取代基对二取代 2,3-二苯基噻唑烷酮中 C-2、C-4 和 C-5 碳的 C 化学位移的影响相对于两个单取代的 2,3-二苯基噻唑烷酮系列进行了讨论。然后使用该数据预测噻唑烷酮环中 C-2、C-4