3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-mannono-1,5-lactone | 1357098-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-mannono-1,5-lactone
• 英文别名: 1-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannono-1,5-lactone；(3S,4S,5R,6R)-3-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 1357098-58-8
• 化学式: C₂₇H₂₇FO₅
• 分子量: 450.507
• InChiKey: MIHACKIJYHOSHF-XDZVQPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-mannono-1,5-lactone 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 228.0h， 生成 1,3-dideoxy-1,3-difluoro-D-glycero-α-D-lyxo-hept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  作为特异性诊断试剂的氟化酮庚糖的合成

  摘要：

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101238
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 水 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-mannono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  作为特异性诊断试剂的氟化酮庚糖的合成

  摘要：

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101238

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 2-Fluorinated <i>C</i> -Glycosides
  作者：Anna Sadurní、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/ejoc.201800618

  日期：2018.8.1

  A systematic study of the addition of C‐based nucleophiles to fluorinated lactones based on 2‐deoxy‐2‐fluoro‐d‐pyranoses is disclosed. This high yielding, α‐selective process was found to be independent on the nature or configuration [(R)‐C(sp3)–F, (S)‐C(sp3)–F] of the substituent at C2. Representative, fluorinated analogues of Trehalose, Carminic acid, and the spirocyclic cores of Tofogliflozin and

  公开了将基于 C 的亲核试剂添加到基于 2-脱氧-2-氟-d-吡喃糖的氟化内酯的系统研究。发现这种高产率的 α 选择性过程与 C2 处取代基的性质或构型 [(R)-C(sp3)-F, (S)-C(sp3)-F] 无关。还报道了海藻糖、胭脂红酸的代表性氟化类似物以及 Tofogliflozin 和 Papulacandin D 的螺环核心。这些糖模拟物构成了一系列有价值的 19F NMR 活性探针，可用于结构生物学。
• [EN] SEVEN CARBON (C-7) SUGARS DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SUCRES À SEPT ATOMES DE CARBONE (C-7) ET LEUR UTILISATION
  申请人：CT FUER ANGEWANDTE NANOTECHNOLOGIE CAN GMBH

  公开号：WO2012016935A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to a class of fluorinated and/or aminated as well seven carbon sugar derivatives, the process for their preparation, as well as the application of the same in cosmetics and medicine.

  本发明涉及一类含氟和/或氨基化的七碳糖衍生物，它们的制备过程以及在化妆品和医药中的应用。
• Synthesis of Fluorinated Ketoheptoses as Specific Diagnostic Agents
  作者：Daniel Waschke、Yevgeniy Leshch、Julian Thimm、Uwe Himmelreich、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201101238

  日期：2012.2

  The straightforward syntheses of six regioisomeric mono- and difluorinated D-manno-heptulose and Kamusol analogues, which use electrophilic or nucleophilic fluorinaton, are reported. D-manno-Heptulose shows attractive pharmacological properties in vivo, such as antitumour activity, as well as binding to and accumulating in pancreatic beta cells to induce hyperglycemia. The synthesised analogues represent

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。