N-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxamide | 28478-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxamide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenylcarbamoyl)pyrrolidin-2-one；N-(4-chlorophenylcarbamoyl)-2-pyrrolidone；N-(Para-chlorophenylcarbamoyl)-2-pyrrolidone
• CAS: 28478-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: LIQARWOYAGGJFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)吡咯烷-1-甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化叔丁基过氧化氢在水中与未保护的芳香脲的氮原子相邻的sp 3 C-H键的氧化

  摘要：

  使用FeSO 4 / TBHP系统在水中时，发现与芳基脲氮原子相邻的sp 3 C-H键直接氧化，从而得到前所未有的叔丁氧基化和羟基化产物2。在高温下，取决于芳基脲底物的脂族环尺寸，获得了2-氧代-N-芳基吡咯烷-1-羧酰胺3或1，3-二芳基脲4。

  DOI：

  10.1021/ol200169g

文献信息

• Untersuchungen von N- oder N′-blockierten Acylharnstoffen im Verhalten gegen Amine
  作者：Harald G. Schweim

  DOI：10.1002/ardp.19873200509

  日期：——

  Um die Reaktionsmöglichkeiten von N‐Acylharnstoffen mit Aminen eindeutiger zu gestalten, wurden N bzw. N′ blockierte Derivate hergestellt; ihr Spaltungsverhalten wurde in Modellreaktionen untersucht.

  为了阐明N-酰基脲与胺类反应的可能性，制备了N和N'封闭衍生物；在模型反应中研究了它们的裂解行为。
• Studies on pyrrolidinones. On the carbamoylation of some pyroglutamic derivatives
  作者：Pascal Cauliez、Dominique Fasseur、Daniel Couturier、BenoǏT Rigo、Antonios Kolocouris

  DOI：10.1002/jhet.5570330439

  日期：1996.7

  The carbamoylation of some lactams derivatived from pyroglutamic acid as been studied; better yields were obtained starting from the unsubstitued lactam (toluene, 80°) rather than starting with the N-silyllactam (room temperature), although these latter reaction conditions could be interesting for heat sensitive compounds. Methyl and phenyl isothiocyanate react only with the sodium salt of methyl pyroglutamate

  有人研究了焦谷氨酸衍生的一些内酰胺的氨基甲酸酯化作用；从未取代的内酰胺（甲苯，80°）开始，而不是从N-甲硅烷基内酰胺（室温）开始，可以获得更好的收率，尽管这些后反应条件对于热敏化合物可能是令人感兴趣的。异硫氰酸甲酯和异硫氰酸苯酯仅与焦谷氨酸甲酯的钠盐反应，生成1，5-二加成产物。
• Synthesis, Decarboxylation, and Nitrosation of 1-Acyl-2-pyrrolidone-3-carboxylic Acids: A Convenient Novel Entry to 2,3-Dioxopyrrolidine Derivatives
  作者：Viktoras Gailius、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19923250207

  日期：——

  Esters 1 of 1‐acyl‐2‐pyrrolidone‐3‐carboxylic acids 2 were hydrolized to 2 with acetic acid/HCl at 60–70°C. Reaction of 1a with formic acid/HCl at 60–75°C led to (not isolated) 2a which began to decarboxylate to 3a during the conversion of 1a to 2a even at this low temp. Decarboxylation of 2c‐f was accomplished at 160°C without solvent. Decarboxylative nitrosation of 2c‐f yielded the oximes 4c‐f of 1‐acyl‐2

  1-酰基-2-吡咯烷酮-3-羧酸 2 的酯 1 在 60–70 °C 下用乙酸 / HCl 水解为 2。1a 与甲酸/HCl 在 60-75°C 下的反应导致（未分离）2a，即使在这种低温下，2a 在 1a 向 2a 的转化过程中也开始脱羧为 3a。2c-f 的脱羧反应是在 160°C 下完成的，无需溶剂。2c-f 的脱羧亚硝化产生 1-酰基-2,3-二氧代吡咯烷的肟 4c-f。4f 用神奇的甲基处理提供相应的二氧代吡咯烷的烯醇醚 5f。
• SCHWEIM H. G., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 5, 430-437
  作者：SCHWEIM H. G.

  DOI：——

  日期：——
• Iron(II)-Catalyzed Oxidation of sp³ C−H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom of Unprotected Arylureas with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide in Water
  作者：Ying Wei、Hongqian Ding、Shaoxia Lin、Fushun Liang

  DOI：10.1021/ol200169g

  日期：2011.4.1

  With a FeSO4/TBHP system in water, direct oxidation of sp3 C−H bonds adjacent to nitrogen of arylureas to give both unprecedented tert-butoxylated and hydroxylated products 2 was revealed. Under elevated temperatures, either 2-oxo-N-arylpyrrolidine-1-carboxamides 3 or 1,3-diarylureas 4 were attained, depending on the aliphatic ring size of the arylurea substrates.

  使用FeSO 4 / TBHP系统在水中时，发现与芳基脲氮原子相邻的sp 3 C-H键直接氧化，从而得到前所未有的叔丁氧基化和羟基化产物2。在高温下，取决于芳基脲底物的脂族环尺寸，获得了2-氧代-N-芳基吡咯烷-1-羧酰胺3或1，3-二芳基脲4。