2-Methylbut-1-enyl trifluoromethanesulfonate | 57155-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methylbut-1-enyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-methylbut-1-enyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 57155-03-0
• 化学式: C₆H₉F₃O₃S
• 分子量: 218.197
• InChiKey: XSWOUIJEMUOIMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 、 2-Methylbut-1-enyl trifluoromethanesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 36.0h， 生成 2-戊炔 、 (Z)-1-tert-butoxy-2-methyl-1-butene 、 (Z)-1-tert-butyl-2-(2-butylidene)cyclopropane 、 (E)-1-tert-butyl-2-(2-butylidene)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Transition-state geometries and stereoselectivity of alkylidenecarbene addition to olefins. An experimental and theoretical investigation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00352a042
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-methylbut-1-en-1-yl][4-(trifluoromethyl)phenyl]iodonium trifluoromethanesulfonate 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (E/Z)-1-ethyl-1-propenyltriflate 、 (E/Z)-1-methyl-1-butenyltriflate 、 4-碘三氟甲苯 、 2-Methylbut-1-enyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基碳阳离子：烯基（芳基）碘鎓三氟甲磺酸盐碎片的溶液研究。

  摘要：

  通过链烯基（芳基）碘鎓三氟甲烷磺酸盐的裂解，可以容易地生成乙烯基阳离子。动力学和电子效应由CDCl（3）中的（1）H NMR光谱探测。除碘芳烃外，裂解产物还包括六种烯醇三氟甲磺酸酯异构体。烯醇三氟甲磺酸酯来自三氟甲磺酸根阴离子与起始碘鎓盐的直接反应以及三氟甲磺酸酯与衍生自那些盐的重排仲阳离子的反应。对仲乙烯基阳离子7和伯乙烯基阳离子6之间的理论等离子氢化物转移反应的G2计算表明，阳离子6的能量高17.8 kcal / mol。使用Arrhenius方程计算（Z）-2-乙基-1-己烯基（3,5-双-三氟甲基苯基）碘化三氟甲磺酸盐碎片的活化参数：E（a）= 26.8 kcal / mol，Delta H（ ++）= 26。2 kcal / mol，且Delta S（++）= 11.9 cal / mol xK。添加的三氟甲磺酸盐会稍微增加碎片化速率，并且对于大多数β，β-二烷基取代的乙烯基碘鎓

  DOI：

  10.1021/jo015746+