Trichloroacetic acid hept-6-enyl ester | 154343-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Trichloroacetic acid hept-6-enyl ester
• 英文别名: Hept-6-enyl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 154343-63-2
• 化学式: C₉H₁₃Cl₃O₂
• 分子量: 259.56
• InChiKey: ANSMLDATZNEIAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trichloroacetic acid hept-6-enyl ester 在 CuCl- 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到3,3,5-Trichlorooxecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  New and improved catalysts for transition metal catalysed radical reactions

  摘要：

  新的 CuI 和 FeII 复合物在原子转移自由基加成反应中表现出相当大的改进。

  DOI：

  10.1039/a804915g
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Trichloroacetic acid hept-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化铜（I）/ 2,2'-联吡啶催化的二氯和三氯乙酸酯的环化反应合成中型内酯

  摘要：

  中性内酯（8至11元环）是通过Cu（bpy）Cl在1,2-二氯乙烷或苯中的80-190°C温度下催化各种烯基二-和三氯乙酸酯的环化反应有效形成的。最好将烯烃加成反应的机理理解为通过自由基型中间体进行的氯原子转移过程。独家内-cyclization在所有病例中观察到。十元和十一元内酯只能通过“刚性链”方法访问，在该方法中，炔烃或烯烃官能团被纳入连接反应中心的链中，从而降低了分子的柔韧性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89549-1

文献信息

• New copper(I) and iron(II) complexes for atom transfer radical macrocyclisation reactions
  作者：Floryan De Campo、Dominique Lastécouères、Jean-Baptiste Verlhac

  DOI：10.1039/a908245j

  日期：——

  New Cu(I) and Fe(II) complexes have been synthesized and proved to be efficient catalysts for atom transfer radical addition (ATRA) reactions. The catalytic activity was found to be greater than existing atom transfer systems based upon CuCl(bipyridine) or RuCl2(PPh3)3, for example. The addition of a reducing agent considerably improved the efficiency of the usual procedures.

  新的Cu(I)和Fe(II)复合物已经合成，并被证明是原子转移自由基加成（ATRA）反应的高效催化剂。例如，发现其催化活性比基于CuCl（联吡啶）或RuCl2（PPh3）3的现有原子转移系统更高。还原剂的添加大大提高了常规工艺的效率。