N-bromo-3,3-dimethylglutarimide | 66393-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-bromo-3,3-dimethylglutarimide
• 英文别名: 1-bromo-4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 66393-63-3
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₂
• 分子量: 220.066
• InChiKey: YWYQYHSKOJIBGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bromo-3,3-dimethylglutarimide 在 环己烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3,3-二甲基谷酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-溴-3,3-二甲基戊二酰亚胺的快速光解：酰亚胺基的检测

  摘要：

  在四氯化碳溶液中N-溴-3,3-二甲基戊二酰亚胺的快速光解中观察到一种归因于亚胺基的过氧化物。瞬态和前体均被3,3-二甲基丁-1-烯淬灭，而环己烷淬灭了瞬态，但前体未淬灭。

  DOI：

  10.1039/c39810000955
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基谷酰胺 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-bromo-3,3-dimethylglutarimide
  参考文献：
  名称：

  Glutarimidyl chemistry: substitution reactions. Mechanism of Ziegler brominations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a026

文献信息

• Process for the preparation of 3'-bromosubstituted deacetoxycephalosporanic acid sulphoxide derivatives
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0034394A2

  公开（公告）日：1981-08-26

  3'-Bromo-substituted deacetoxycephalosporanic acid sulphoxide derivatives are prepared by silylating the carboxy group (in order to protect same) of a 3'-unsubstituted deacetoxycephalosporanic acid sulphoxide derivative in an inert anhydrous organic solvent, and then brominating the resulting silyl ester of the deacetoxycephalosporanic acid sulphoxide in situ.

  3'-溴取代的脱乙酰氧基头孢烷酸亚砜衍生物的制备方法是：在惰性无水有机溶剂中对 3'- 未取代的脱乙酰氧基头孢烷酸亚砜衍生物的羧基进行硅烷化（以保护羧基），然后在原位溴化得到的脱乙酰氧基头孢烷酸亚砜硅烷酯。
• Kirsch, Andre; Luening, Ulrich; Krueger, Oliver, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 7, p. 649 - 656
  作者：Kirsch, Andre、Luening, Ulrich、Krueger, Oliver

  DOI：——

  日期：——
• Free radical addition of N-bromoglutarimides and N-bromophthalimide to alkenes. Absolute and relative rates
  作者：Ulrich Luning、Douglas S. McBain、Philip S. Skell

  DOI：10.1021/jo00361a027

  日期：1986.5
• Luening, Ulrich; Kirsch, Andre, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 5, p. 1171 - 1178
  作者：Luening, Ulrich、Kirsch, Andre

  DOI：——

  日期：——
• US4366315A
  申请人：——

  公开号：US4366315A

  公开（公告）日：1982-12-28