N-but-3-enyl-N-butylcarbamoyl chloride | 155693-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-but-3-enyl-N-butylcarbamoyl chloride
• 英文别名: but-3-en-1-yl(butyl)carbamic chloride
• CAS: 155693-21-3
• 化学式: C₉H₁₆ClNO
• 分子量: 189.685
• InChiKey: OORRPNMBILXPFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘庚烷 、 N-but-3-enyl-N-butylcarbamoyl chloride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 (S)-8-(4-(tert-butyl)-1-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)quinoline 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 以81%的产率得到(S)-1-butyl-3-octylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Quinim：一种新的配体支架，使镍催化对映选择性合成 α-烷基化 γ-内酰胺

  摘要：

  在此，我们报告了镍催化的 3-丁烯基氨基甲酰氯与伯烷基碘的还原交叉偶联反应，以获得具有广泛底物范围和高 ee 的手性 α-烷基化吡咯烷酮。目前的合成技术对吡咯烷酮的对映选择性 α-单烷基化仍然具有挑战性。新设计的手性 8-喹啉咪唑啉配体（Quinim）对于保持反应性和对映选择性至关重要，以确保单取代烯烃的还原环化，从而前所未有地合成手性非芳香杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07126
• 作为产物：
  描述：

  六氯丙酮 、 N-butyl-3-butenamine 生成 N-but-3-enyl-N-butylcarbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钴介导的反应。β-，γ-和δ-内酰胺的新合成方法

  摘要：

  不饱和的氨基甲酰钴盐缩合物。（2）进行均相裂解（Δ，日光）产生氨基甲酰基基团，（4）然后进行环化反应，伴随捕集（用Co II或TEMPO）或脱氢钴化，导致功能化的β-，γ-和δ-内酰胺。（3），（6），（8），（11），（13）和（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99209-8

文献信息

• Gill, G. Bryon; Pattenden, Gerald; Reynolds, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 369 - 378
  作者：Gill, G. Bryon、Pattenden, Gerald、Reynolds, Stephen J.

  DOI：——

  日期：——