ethyl (5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-phenylselanyl)-(E)-pent-2-enoate | 1265627-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-phenylselanyl)-(E)-pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylselanylpent-2-enoate
• CAS: 1265627-80-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃SeSi
• 分子量: 413.491
• InChiKey: INAQJXSURWGTMB-TUQDCPSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-phenylselanyl)-(E)-pent-2-enoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到ethyl (R,E)-5-hydroxy-4-(phenylselanyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过硒酰亚胺的[2,3]-σ重排对映体合成α-烷基，α-乙烯基氨基酸

  摘要：

  通过烯丙基硒酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性α-烷基，α-乙烯基氨基酸（季乙烯基甘氨酸衍生物）。所需的三取代的烯丙基硒化物是通过醛的有机催化α-硒烯化，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应制备的。（E）-和（Z）-几何异构体均可用，从而获得所需产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol1030926
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 对硝基苯甲酸 、 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到ethyl (5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-phenylselanyl)-(E)-pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过硒酰亚胺的[2,3]-σ重排对映体合成α-烷基，α-乙烯基氨基酸

  摘要：

  通过烯丙基硒酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性α-烷基，α-乙烯基氨基酸（季乙烯基甘氨酸衍生物）。所需的三取代的烯丙基硒化物是通过醛的有机催化α-硒烯化，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应制备的。（E）-和（Z）-几何异构体均可用，从而获得所需产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol1030926

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Alkyl,α-Vinyl Amino Acids via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Selenimides
  作者：Alan Armstrong、Daniel P. G. Emmerson

  DOI：10.1021/ol1030926

  日期：2011.3.4

  Chiral α-alkyl,α-vinyl amino acids (quaternary vinyl glycine derivatives) are prepared with high levels of enantiomeric purity by [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic selenimides. The required trisubstituted allylic selenides are prepared by an organocatalytic α-selenenylation of aldehydes followed by Horner−Wadsworth−Emmons (HWE) olefination. Both (E)-and (Z)-geometrical isomers are available

  通过烯丙基硒酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性α-烷基，α-乙烯基氨基酸（季乙烯基甘氨酸衍生物）。所需的三取代的烯丙基硒化物是通过醛的有机催化α-硒烯化，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应制备的。（E）-和（Z）-几何异构体均可用，从而获得所需产物的两种对映异构体。