2-allyl-Δ³-pyrroline | 157056-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-allyl-Δ³-pyrroline
• 英文别名: 2-allyl-3-pyrroline；2-prop-2-enyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• CAS: 157056-81-0
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: XMKHWYZYCPBATG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 2-allyl-Δ³-pyrroline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到1-(2-allyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2,2-dichloroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于 N-单-和 N,N-双-3-丁烯基二氯乙酰胺的新型玉米生长调节剂

  摘要：

  亚胺、腈（包括氢氰酸）、酰胺、内酰胺、芳香氮杂杂环（吡啶、异喹啉和吡咯）的烯丙基硼化被用于合成一系列不同结构的单-和双-3-丁烯胺，将其转化为二氯乙酰胺，一种已知安全剂（除草剂解毒剂）的新类似物二氯杀螨酯已成功用于世界各地的玉米种植。玉米种子发芽生物学试验表明，所得二氯乙酰胺大部分具有促生长活性，主要针对根系发育。化合物 2f、反式和顺式 2n、顺式 2s 和 2t 表现出出色的活性，超过敌草畏对玉米幼苗发育根系的刺激作用的 2 到 3 倍。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2080-0
• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 、 吡咯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以61%的产率得到trans-2,5-diallylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  基于 N-单-和 N,N-双-3-丁烯基二氯乙酰胺的新型玉米生长调节剂

  摘要：

  亚胺、腈（包括氢氰酸）、酰胺、内酰胺、芳香氮杂杂环（吡啶、异喹啉和吡咯）的烯丙基硼化被用于合成一系列不同结构的单-和双-3-丁烯胺，将其转化为二氯乙酰胺，一种已知安全剂（除草剂解毒剂）的新类似物二氯杀螨酯已成功用于世界各地的玉米种植。玉米种子发芽生物学试验表明，所得二氯乙酰胺大部分具有促生长活性，主要针对根系发育。化合物 2f、反式和顺式 2n、顺式 2s 和 2t 表现出出色的活性，超过敌草畏对玉米幼苗发育根系的刺激作用的 2 到 3 倍。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2080-0

文献信息

• Reductive allylation of pyrrole with allylboranes. Synthesis oftrans- andcis-2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Yu. N. Bubnov、E. V. Klimkina、L. I. Lavrinovich、A. Yu. Zykov、A. V. Ignatenko

  DOI：10.1007/bf02494816

  日期：1999.9

  (heating with triallylborane at 190 °C) was developed and a series ofN-substituted derivatives of these pyrrolidines was synthesized. A method for the preparative synthesis of nonsymmetrically substitutedtrans- andcis-2-alkyl(phenyl)-5-allylpyrrolidines, based on reductive allylboration of pyrrole followed by 1,2-addition of RLi to the 5-allyl-1-pyrroline that formed, was also developed. A direct confirmation

  吡咯在用 β,γ-不饱和有机硼衍生物（三烯丙基硼烷、烯丙基（二丙基）硼烷和三烯基硼烷）和醇类连续处理后发生还原性单烯丙基化和二烯丙基化，得到 2-烯丙基化 3-吡咯啉和反式 2,5-二烯丙基化吡咯烷。第一个和第二个硼烯丙基片段添加到杂环中进行重排。开发了一种将反式-2,5-二烯丙基吡咯烷转化为顺式异构体的方法（用三烯丙基硼烷在190°C下加热），并合成了这些吡咯烷的一系列N-取代衍生物。一种制备非对称取代的反式和顺式-2-烷基（苯基）-5-烯丙基吡咯烷的方法，基于吡咯的还原烯丙基硼化，然后将 RLi 1,2-加成到形成的 5-烯丙基-1-吡咯啉，也被开发了。获得了在烯丙基硼烷的作用下中间体形成 2H-和 3H-吡咯互变异构体的直接确认。2H-吡咯与BF3的加合物通过NMR光谱检测。
• Reductive monoallylation andtrans-2,5-diallylation of pyrrole and indole with allylboranes
  作者：Yu. N. Bubnov、L. I. Lavrinovich、A. Yu. Zykov、E. V. Klimkina、A. V. Ignatenko

  DOI：10.1007/bf00702028

  日期：1993.7