(5S,6R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol | 1001328-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (5S,6R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: (5S,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyloxan-2-ol
• CAS: 1001328-56-8
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: PULVUFYCJXTBRJ-LAGVYOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 Noyori's catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 sodium formate 、 红铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (E,2R)-1-[(2S,5S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-5-methyloxan-2-yl]-6-methylhept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇A的正式化学选择性合成。

  摘要：

  利用高对映选择性的烯丙基金属化，炔丙基酮的对映选择的Noyori还原和烯烃复分解反应等关键步骤，实现了白桉树内酯A大环核的化学选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol070670a
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (5S,6R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇A的正式化学选择性合成。

  摘要：

  利用高对映选择性的烯丙基金属化，炔丙基酮的对映选择的Noyori还原和烯烃复分解反应等关键步骤，实现了白桉树内酯A大环核的化学选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol070670a

文献信息

• Oxidative Cleavage in the Construction of Complex Molecules: Synthesis of the Leucascandrolide A Macrolactone
  作者：Hyung Hoon Jung、John R. Seiders、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.200702999

  日期：2007.11.12
• Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A
  作者：Laurent Ferrié,、Lucie Boulard、Fabienne Pradaux、Samir Bouzbouz、Sébastien Reymond、Patrice Capdevielle、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo701315h

  日期：2008.3.1

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.
• Formal Chemoselective Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：Laurent Ferrié,、Sébastien Reymond、Patrice Capdevielle、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol070670a

  日期：2007.6.1

  A chemoselective synthesis of the macrocyclic core of leucascandrolide A has been achieved, utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone and olefin metatheses as the key steps.

  利用高对映选择性的烯丙基金属化，炔丙基酮的对映选择的Noyori还原和烯烃复分解反应等关键步骤，实现了白桉树内酯A大环核的化学选择性合成。