Dimethyl 2-(5-chloro-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate | 292050-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-(5-chloro-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 292050-41-0
• 化学式: C₁₂H₉ClO₄S₆
• 分子量: 445.05
• InChiKey: BXDJCQQTAXCUPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(5-chloro-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium bromide 作用下， 反应 1.5h， 以60%的产率得到vinylenedithiotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic halogenation of thioethers: 5-chloro- and 5,6-dichloro-5,6-dihydro-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-one and an efficient synthesis of vinylenedithiotetrathiafulvalene (VDT-TTF)

  摘要：

  5,6-二氢-1,3-二硫戊环[4,5-b]- [1,4]二硫杂环戊烯-2-酮的SO2Cl2氯化反应可得到相应的单氯和反式二氯衍生物，这些衍生物在用KF/18-冠-6或LiBr/HMPA处理时可消除HCl，从而为不饱和乙烯基二硫代四硫富瓦烯（VDT-TTF）提供了一条简单途径。

  DOI：

  10.1039/b001996h
• 作为产物：
  描述：

  4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫酚-2-酮 在 磺酰氯 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Dimethyl 2-(5-chloro-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic halogenation of thioethers: 5-chloro- and 5,6-dichloro-5,6-dihydro-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-one and an efficient synthesis of vinylenedithiotetrathiafulvalene (VDT-TTF)

  摘要：

  5,6-二氢-1,3-二硫戊环[4,5-b]- [1,4]二硫杂环戊烯-2-酮的SO2Cl2氯化反应可得到相应的单氯和反式二氯衍生物，这些衍生物在用KF/18-冠-6或LiBr/HMPA处理时可消除HCl，从而为不饱和乙烯基二硫代四硫富瓦烯（VDT-TTF）提供了一条简单途径。

  DOI：

  10.1039/b001996h

文献信息

• Electrophilic halogenation of thioethers: 5-chloro- and 5,6-dichloro-5,6-dihydro-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-one and an efficient synthesis of vinylenedithiotetrathiafulvalene (VDT-TTF)
  作者：Olivier J. Dautel、Jan Larsen、Marc Fourmigué

  DOI：10.1039/b001996h

  日期：——

  The SO2Cl2 chlorination of 5,6-dihydro-1,3-dithiolo[4,5-b]- [1,4]dithiine-2-one affords the corresponding mono- and trans-di-chloro derivatives which eliminate HCl upon treatment with KF/18-crown-6 or LiBr/HMPA, offering an easy route to the unsaturated vinylenedithiotetrathiafulvalene (VDT-TTF).

  5,6-二氢-1,3-二硫戊环[4,5-b]- [1,4]二硫杂环戊烯-2-酮的SO2Cl2氯化反应可得到相应的单氯和反式二氯衍生物，这些衍生物在用KF/18-冠-6或LiBr/HMPA处理时可消除HCl，从而为不饱和乙烯基二硫代四硫富瓦烯（VDT-TTF）提供了一条简单途径。