5-(2,2-dichloroacetyl)-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazepin-2-one | 138742-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-(2,2-dichloroacetyl)-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 5-(2,2-dichloroacetyl)-4-methyl-3,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 138742-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 287.145
• InChiKey: AVLXNYCWWICHJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(2,2-dichloroacetyl)-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基四氢苯二氮卓类药物的合成、表征、立体化学和抗菌评价

  摘要：

  一些N5-取代的(1)和N1,N5-二取代的四氢-1,5-苯二氮卓-2-酮(2-8)即。N5-氯乙酰基-、N5-甲酰基-、N5-二氯乙酰基-、N1,N5-二乙氧基羰基-、N1,N5-二氯乙酰基-、N5-哌嗪乙酰基-和N5-吗啉代乙酰基四氢-1,5-苯二氮卓-2-酮具有被合成。这些化合物 2-8 的表征和构象分析是使用 IR 和 1H、13C、DEPT 和 2D（COSY 和 HSQC）NMR 光谱技术进行的。化合物 3-6 的偶联常数通过照射 C4-甲基双峰来测定。在苯二氮卓-2-酮（3 和 6）的情况下发现了主要和次要构象异构体的出现，并且光谱数据证实了由于 NC=O 旋转上的环反转而达到的平衡。光谱数据和提取的耦合常数值表明取代的四氢-1,5-苯二氮卓-2-酮(2-8)更倾向于采用船构象。还评估了化合物 1-8 的抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22331

文献信息

• Kalyanam, Nagabushanam; Manjunatha, Sulur G, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 1077 - 1079
  作者：Kalyanam, Nagabushanam、Manjunatha, Sulur G

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization, Stereochemistry and Antimicrobial Evaluation of N-Acyltetrahydrobenzodiazepin-2-ones
  作者：A. Akila、P. Sakthivel、S. Ponnuswamy

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22331

  日期：2020.5

  N5-chloroacetyl-, N5-formyl-, N5-dichloro-acetyl-, N1,N5-diethoxycarbonyl-, N1,N5-bischloroacetyl-, N5-piperazinoacetyl- and N5-morpholinoacetyltetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-ones have been synthesized. The characterization and conformational analysis of these compounds 2-8 have been carried out using IR and 1H, 13C, DEPT & 2D (COSY & HSQC) NMR spectral techniques. The coupling constants for compounds 3-6 were determined

  一些N5-取代的(1)和N1,N5-二取代的四氢-1,5-苯二氮卓-2-酮(2-8)即。N5-氯乙酰基-、N5-甲酰基-、N5-二氯乙酰基-、N1,N5-二乙氧基羰基-、N1,N5-二氯乙酰基-、N5-哌嗪乙酰基-和N5-吗啉代乙酰基四氢-1,5-苯二氮卓-2-酮具有被合成。这些化合物 2-8 的表征和构象分析是使用 IR 和 1H、13C、DEPT 和 2D（COSY 和 HSQC）NMR 光谱技术进行的。化合物 3-6 的偶联常数通过照射 C4-甲基双峰来测定。在苯二氮卓-2-酮（3 和 6）的情况下发现了主要和次要构象异构体的出现，并且光谱数据证实了由于 NC=O 旋转上的环反转而达到的平衡。光谱数据和提取的耦合常数值表明取代的四氢-1,5-苯二氮卓-2-酮(2-8)更倾向于采用船构象。还评估了化合物 1-8 的抗菌活性。