2-methanesulfanyl-4-trimethylstannylpyrimidine | 123061-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methanesulfanyl-4-trimethylstannylpyrimidine
• 英文别名: (2-methylthiopyrimidin-4-yl)trimethyltin；2-methylsulfanyl-4-trimethylstannanylpyrimidine；2-(methylthio)-4-(trimethylstannyl)pyrimidine；2-methanesulfenyltrimethylstannylpyrimidine；2-methylsulfanyl-4-trimethylstannylpyrimidine；trimethyl-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)stannane
• CAS: 123061-59-6
• 化学式: C₈H₁₄N₂SSn
• 分子量: 288.989
• InChiKey: NXYIFFRQXBCORK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methanesulfanyl-4-trimethylstannylpyrimidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到2-(methylsulfonyl)-4-(trimethylstannyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND THEIR THERAPEUTIC USE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI, ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本文提供了杂环芳基化合物，例如，式I或IA的化合物，以及其药物组成物。本文还提供了它们用于治疗、改善或预防由酪蛋白激酶1（CK1）、白细胞介素-1受体相关激酶（IRAK1）或细胞周期依赖性激酶9（CDK9）介导的一种或多种疾病、疾病或症状的方法。公式：（I），（IA）

  公开号：

  WO2019155468A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4-氯嘧啶 在 碘代三甲硅烷 、 异丙基氯化镁 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methanesulfanyl-4-trimethylstannylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶的三取代咪唑类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种含嘧啶的三取代咪唑类化合物及其应用。该化合物具有式(I)所示结构。该类化合物可以有效抑制包括EGFR ex19del/T790M/C797S和L858R/T790M/C797S在内的EGFR C797S突变,同时对包括单点突变L858R、ex19del和双点突变如L858R/T790M，ex19del/T790M等也有较高抑制活性，并且，这类化合物对野生型EGFR抑制作用弱，即具有很好的选择性。有潜力成为用作携带EGFR C797S突变的恶性肿瘤，尤其是非小细胞肺癌(NSCLC)治疗的药物，有较大的应用价值。

  公开号：

  CN111356687B

文献信息

• Reaction of Bromomethylazoles and Tosylmethyl Isocyanide. A Novel Heterocyclization Method for the Synthesis of the Core of Marine Alkaloids Variolins and Related Azolopyrimidines
  作者：Javier Mendiola、Alejandro Baeza、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/jo0358168

  日期：2004.7.1

  A novel and efficient synthesis of the pyrido[3‘,2‘:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine system, the heterocyclic core of the variolin family of marine alkaloids, is described. The route involves the reaction of 3-bromo-2-(bromomethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) under phase-transfer conditions. This unprecedented reaction was also used to synthesize a series of new methoxycarbonyl

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。
• Application of Selective Palladium-Mediated Functionalization of the Pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine Heterocyclic System for the Total Synthesis of Variolin B and Deoxyvariolin B
  作者：Alejandro Baeza、Javier Mendiola、Carolina Burgos、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1002/ejoc.201000599

  日期：2010.10

  TosMIC equivalent afforded trihalosubstituted pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine. This compound was used in a new total synthesis of the alkaloid variolin B by selective and sequential C-N, C-C, and C-O palladium-mediated functionalization at the C9, C5, and C4 positions of the pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine system. A formal synthesis of deoxyvariolin B is also described by using

  受保护的 3-溴-2-(溴甲基)-4-甲氧基吡咯并[2,3-b]吡啶和甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 反应得到吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2 -c]嘧啶衍生物，收率良好。该化合物通过在 C5 位置安装嘧啶部分、水解和脱羧而转化为高级中间体，用于天然生物碱 variolin B 的全合成或正式合成。 3-溴-2-（溴甲基）-4- 的反应氯吡咯并[2,3-b]吡啶与N-甲苯磺酰甲基二氯甲酰亚胺作为合成的TosMIC等价物得到三卤代吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶。该化合物通过选择性和连续的 CN、CC 和 CO 钯介导的吡啶基 C9、C5 和 C4 位置的官能化，用于生物碱 variolin B 的新全合成 [3'，2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶系统。通过使用相同的合成策略还描述了 deoxyvariolin B 的正式合成。
• Total Syntheses of Variolin B and Deoxyvariolin B¹
  作者：Abderaouf Ahaidar、David Fernández、Gerardo Danelón、Carmen Cuevas、Ignacio Manzanares、Fernando Albericio、John A. Joule、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jo035332b

  日期：2003.12.1

  alternative synthetic routes have been developed for the preparation of variolin B and deoxyvariolin B. The strategy is based on the preparation of the core tricyclic ring common to all variolins, pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine, followed by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction to give the tetracyclic system.

  已开发出两种可供选择的合成途径来制备水痘蛋白B和脱氧水痘蛋白B。该策略基于制备所有水痘蛋白共有的核心三环，即pyrido [3'，2'：4,5] pyrrolo [1， 2-c]嘧啶，然后进行钯催化的交叉偶联反应，得到四环系统。
• Synthesis of deoxyvariolin B
  作者：Mercedes Álvarez、David Fernández、John A Joule

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01916-x

  日期：2001.1

  A synthesis of deoxyvariolin B (5) is described. The tricyclic pyridopyrrolopyrimidone (11) was prepared from 7-azaindole via lithiation at C-2, introduction of an aminoethyl side-chain, then closure of the third ring. A heteroaryl palladium(0)-catalysed coupling reaction was used to introduce a pyrimidine substituent at C-5.

  描述了脱氧variolin B（5）的合成。三环吡咯并吡咯并嘧啶酮（11）是由7-氮杂吲哚通过在C-2处锂化，引入氨乙基侧链，然后闭合第三环而制备的。杂芳基钯（0）催化的偶联反应用于在C-5处引入嘧啶取代基。
• Derivatives of Variolin B
  申请人：Alvarez Mercedes

  公开号：US20080033001A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The invention provides antitumour compounds of formula (I), wherein R 1 is an aromatic substituent; R 2 is hydrogen or a substituent when the dotted line is absent, or R 2 is absent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen which bears R 2 and the carbon which bears R 3 ; R 3 is an oxo group =0 when the dotted line is absent or is a substituent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen bearing R 2 and the carbon bearing R 3 ; R 4 is hydrogen or a substituent; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了式（I）的抗肿瘤化合物，其中R1是芳香基取代基；R2是氢或取代基，当虚线不存在时，或者R2不存在，当虚线代表连接在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时；R3是氧代基=0，当虚线不存在时，或者是取代基，当虚线代表连接在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时；R4是氢或取代基；以及其药学上可接受的盐。

表征谱图