N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-α-aminoacetamide | 117471-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-α-aminoacetamide
• 英文别名: N,N~2~-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]glycinamide；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]acetamide
• CAS: 117471-50-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: RXVZBFSJKBZCTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-α-aminoacetamide 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-bis(p-methoxybenzyl)-3-methoxy-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Versatile new approach to the synthesis of monosubstituted and bicyclic piperazine-2,5-diones: unusual in situ generation and enolate addition to a cumulene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a036
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 2-bromo-N-(4-methoxybenzyl)acetamide 以96%的产率得到N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-α-aminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of α-ylido, β-keto amides to vicinal tricarbonyls. Synthesis of a diketopiperazine precursor of bicyclomycin.

  摘要：

  The Yoshimura intermediate in the total synthesis of bicyclomycin was prepared by intramolecular addition of an amide to an alpha,beta-diketoamide. The resulting unsymmetrical diketopiperazine was then converted to the diol ether target.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79110-6

文献信息

• Williams, Robert M.; Sabol, Mark R.; Kim, Hee-Doo, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 18, p. 6621 - 6633
  作者：Williams, Robert M.、Sabol, Mark R.、Kim, Hee-Doo、Kwast, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• WILLIAMS, R. M.;KWAST, A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5785-5787
  作者：WILLIAMS, R. M.、KWAST, A.

  DOI：——

  日期：——
• Versatile new approach to the synthesis of monosubstituted and bicyclic piperazine-2,5-diones: unusual in situ generation and enolate addition to a cumulene
  作者：Robert M. Williams、Andrzej Kwast

  DOI：10.1021/jo00259a036

  日期：1988.11
• Oxidation of α-ylido, β-keto amides to vicinal tricarbonyls. Synthesis of a diketopiperazine precursor of bicyclomycin.
  作者：Harry H. Wasserman、Vincent M. Rotello、Giuseppina B. Krause

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79110-6

  日期：1992.9

  The Yoshimura intermediate in the total synthesis of bicyclomycin was prepared by intramolecular addition of an amide to an alpha,beta-diketoamide. The resulting unsymmetrical diketopiperazine was then converted to the diol ether target.