β-chloro-D-alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-chloro-D-alanine
• 英文别名: β-chloro-L-alanine；βCl-L-Ala；(S)-3-chloroalanine；3-Chloroalaninate；(2S)-2-azaniumyl-3-chloropropanoate
• 化学式: C₃H₆ClNO₂
• 分子量: 123.539
• InChiKey: ASBJGPTTYPEMLP-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-chloro-D-alanine 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-chloro-D-alanyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备D-环丝氨酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种一锅法制备D‑环丝氨酸的方法。该方法为：3‑氯代‑D‑丝氨酸和氯化亚砜在溶剂中反应，得到中间体3‑氯代‑D‑丙氨酰氯盐酸盐溶液；配制35%的氢氧化钠水溶液降温至0℃以下，控温‑5‑5℃加入3‑氯代‑D‑丙氨酰氯盐酸盐溶液；加完后搅拌均匀,再控温‑5‑5℃加入盐酸羟胺水溶液，加完后缓慢升温至20‑30℃，加入35%氢氧化钠水溶液调节溶液pH值至10.5‑12.0，反应完毕后静置分液,取水相浓缩至近干，加入甲醇溶解，过滤得到甲醇溶液，降温至‑5‑5℃后用60%乙酸甲醇溶液调溶液pH值6.0‑6.5，搅拌析晶，离心，所得湿品干燥得到D‑环丝氨酸粗品，精制得到D‑环丝氨酸成品。利用上述方法制备的产品液相纯度大于99.6%，比旋度+110°以上。

  公开号：

  CN110183391A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-2-氧杂环丁酮三氟乙酸盐 、 盐酸 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARNOLD, LEE D.;MAY, ROBERT G.;VEDERAS, JOHN C., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 7, 2237-2241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel Se-Substituted Selenocysteine Derivatives as Potential Kidney Selective Prodrugs of Biologically Active Selenol Compounds:  Evaluation of Kinetics of β-Elimination Reactions in Rat Renal Cytosol
  作者：Ioanna Andreadou、Wiro M. P. B. Menge、Jan N. M. Commandeur、Eduard A. Worthington、Nico P. E. Vermeulen

  DOI：10.1021/jm950750x

  日期：1996.1.1

  Eighteen Se-substituted selenocysteine derivatives were synthesized as potential kidney selective prodrugs which can be activated by renal cysteine conjugate beta-lyase to selenium-containing chemoprotectants or antitumor agents. Selenocysteine derivatives with aliphatic and benzylic Se-substituents were synthesized by reducing selenocystine to selenocysteine followed by a reaction with the corresponding

  合成了十八种硒取代的硒代半胱氨酸衍生物，作为潜在的肾脏选择性前药，可以通过肾脏半胱氨酸共轭β-裂解酶将其激活为含硒的化学保护剂或抗肿瘤剂。通过将硒代半胱氨酸还原为硒代半胱氨酸，然后与相应的烷基和苄基卤化物反应，可以合成具有脂肪族和苄基硒取代基的硒代半胱氨酸衍生物。通过β-氯丙氨酸与取代的苯硒醇化合物反应合成具有芳香族Se取代基的硒代半胱氨酸衍生物，后者是通过用NaBH4还原取代的二苯二硒化物而形成的。研究了大鼠肾脏细胞溶胶中硒代半胱氨酸缀合物的β-消除反应的酶动力学参数（表观Km和Vmax）。结果表明，硒取代的L-硒代半胱氨酸结合物是肾半胱氨酸结合物β-裂合酶的极好底物，如表观Km低和Vmax值高所表明的。苄基取代的Se-共轭物似乎比苯基和烷基取代的Se-共轭物是更好的底物。相应的L-半胱氨酸S-缀合物太差，无法获得合适的酶动力学。最近，提出了通过肾脏半胱氨酸缀合物β-裂合酶局部激活半胱氨
• Chloroalanyl and propargylglycyl dipeptides. Suicide-substrate-containing antibacterials
  作者：Kam Sing Cheung、Steven A. Wasserman、Edward Dudek、Stephen A. Lerner、Michael Johnston

  DOI：10.1021/jm00366a015

  日期：1983.12

  A set of dipeptides containing the amino acid residues beta-chloroalanine and propargylglycine, which are mechanism-based inactivators of purified microbial enzymes (alanine racemase and cystathionine gamma-synthase, respectively), have been synthesized, and their antibacterial properties in vitro have been evaluated. Dipeptides containing a single beta-chloro-L-alanyl residue (e.g., 3, 5, 9, and 10)

  合成了一组包含氨基酸残基β-氯丙氨酸和炔丙基甘氨酸的二肽，它们是纯化的微生物酶（分别为丙氨酸消旋酶和胱硫醚γ-合酶）的基于机理的失活剂，并已评估了它们的体外抗菌性能。含有单个β-氯-L-丙氨酰基残基（例如3、5、9和10）或单个L-炔丙基糖基残基（例如12和15）的二肽是有效的抗菌剂。通过将这些残基掺入二肽中，β-氯-L-丙氨酸和L-炔丙基甘氨酸的体外抗生素活性可增加多达4000倍。仅包含单个酶灭活氨基酸以及第二个L-丙氨酰基残基（3、5、12和15）的化合物的活性范围有限：仅无乳链球菌，金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌敏感。然而，含有两个自杀底物残基的肽[例如，β-Cl-LAla-β-Cl-LAla（8）或LppGly-LppGly（18）]是广谱抗菌剂；在被调查的16种物种中，多达12种是敏感物种。含有氨基末端的L-甲硫酰基（9）或L-净戊酰基（10）残基和羧基末端的β-氯-L-丙氨酰基单
• Reactivity of Selenocystine and Tellurocystine: Structure and Antioxidant Activity of the Derivatives
  作者：Kandhan Satheeshkumar、Saravanan Raju、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/chem.201803776

  日期：2018.11.27

  these amino acids, i.e., oxidation of 5 and 6, has been performed at various pH values. Hydrogen peroxide was used as an oxidant and it was treated with 5 and 6 in excess in acidic and basic media. Compound 5, upon oxidation, afforded SeIV and SeVI products. Selenocysteic acid [HO3SeCH2CH(NH2)COOH] 9, a novel SeVI compound, was isolated and characterised by single‐crystal X‐ray diffraction studies. In

  已经制备了l-硒代胱氨酸（5）和l- tellurocystine（6），并且已经在各种pH值下进行了这些氨基酸的反应，即5和6的氧化。使用过氧化氢作为氧化剂，并在酸性和碱性介质中用过量的5和6处理过氧化氢。化合物5经氧化，得到Se IV和Se VI产物。Selenocysteic酸[HO 3 SECH 2 CH（NH 2）COOH] 9，一种新型的硒VI通过单晶X射线衍射研究对化合物进行了分离和表征。相比之下，l- tellurocystine在被H 2 O 2氧化后可得到Te II和Te IV产物。分离出两性离子有机碲酸（IV）[TeCl 3 CH 2 CH（NH 3）COOH] 13并通过NMR和IR光谱，质谱和元素分析对其进行表征。化合物13在正交晶空间群中结晶。l蛋氨酸胱氨酸，当被NaBH 4还原时产生所需的碲酸酯中间体，将其用溴乙酸捕获。此外，还合成了l和d碲半胱氨酸衍生物，[（RTeCH
• Stereochemistry of reactions of the inhibitor/substrates l- and d-β-chloroalanine with β-mercaptoethanol catalysed by l-aspartate aminotransferase and d-amino acid aminotransferase respectively
  作者：Benjamin Adams、Kreingkrai Lowpetch、Faye Thorndycroft、Sheena M. Whyte、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b508199h

  日期：——

  Two members of the α-family of PLP-dependent enzymes, L-aspartate aminotransferase and D-amino acid aminotransferase, have been shown to catalyse β-substitution of L- and D-β-chloroalanine respectively with β-mercaptoethanol, reactions typical of the β-family of PLP-dependent enzymes. The reaction catalysed by L-aspartate aminotransferase has been shown to occur with retention of stereochemistry, a typical outcome for reactions catalysed by β-family enzymes. There are also indications that the reaction catalysed by D-amino acid aminotransferase may involve retention of stereochemistry. Both enzymes have been shown to catalyse exchange at C-3 when the appropriate enantiomer of β-chloroalanine is the substrate.

  两种α家族的PLP依赖性酶，L-天冬氨酸氨基转移酶和D-氨基酸氨基转移酶，已被证明分别能催化L-和D-β-氯丙氨酸与β-巯基乙醇的β取代反应，这些反应是β家族PLP依赖性酶的典型特征。已显示L-天冬氨酸氨基转移酶催化的反应发生时保持立体化学，这是β家族酶催化反应的典型结果。还有迹象表明，D-氨基酸氨基转移酶催化的反应也可能涉及立体化学的保持。当适当的β-氯丙氨酸的对映体作为底物时，这两种酶已被证明能在C-3位催化交换反应。
• Über die Konfiguration von Aminosäuren II
  作者：P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.192300601107

  日期：——

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  本文没有摘要。