β,β-bis(phenylseleno)styrene | 62762-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β,β-bis(phenylseleno)styrene
• 英文别名: 1,1-bis-(phenylselanyl)-2-phenylethene；2,2-Bis(phenylseleno)styrene；β,β-Bis(phenylseleno)styrol；Bis(phenyl seleno)styrene；2,2-bis(phenylselanyl)ethenylbenzene
• CAS: 62762-11-2
• 化学式: C₂₀H₁₆Se₂
• 分子量: 414.267
• InChiKey: BLCAGFCVYFYMCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.4 °C
• 沸点：
  495.5±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β-bis(phenylseleno)styrene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 Se-phenyl 2-phenylethaneselenoate
  参考文献：
  名称：

  酮基硒缩醛水解中的完全可逆碳质子化

  摘要：

  酮型硒缩醛的酸性水解过程中的动力学溶剂同位素效应[ k（H 3 O +）/ k（D 3 O +）<1]和氘的掺入（约100％）确定了这些反应通过平衡前的碳质子化进行步。

  DOI：

  10.1039/c39810000738
• 作为产物：
  描述：

  bis(phenylseleno)methane 生成 β,β-bis(phenylseleno)styrene
  参考文献：
  名称：

  Groebel,B.-T.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 852 - 866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New synthetic routes to vinyl sulfides, ketene thioacetals and their seleno analogues from carbonyl compounds
  作者：J.N. Denis、S. Desauvage、L. Hevesi、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82051-7

  日期：1981.1

  Title compounds have been prepared from carbonyl compounds by formal removal of hydroxyl and sulfenyl or hydroxyl and selenyl moieties from the corresponding functionalized β-hydroxysulfides or β-hydroxyselenides.

  通过从相应的官能化的β-羟基硫化物或β-羟基硒化物中正式除去羟基和亚磺酰基或羟基和硒烯基部分，已经从羰基化合物制备了标题化合物。
• 1,1-Dibromoalkenes as versatile reagents to a transition metal-free and stereoselective synthesis of ( E )-1-bromo-1-selenoalkenes and ketene selenoacetals
  作者：Rodrigo Webber、Thiago J. Peglow、Patrick C. Nobre、Angelita M. Barcellos、Juliano A. Roehrs、Ricardo F. Schumacher、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.018

  日期：2016.9

  We describe here a metal-free and selective method for the synthesis of (E)-1-bromo-1-seleno alkenes and ketene selenoacetals by a stoichiometric and temperature-controlled reaction. These protocols employ a diverse array of 1,1-dibromoalkenes and different diaryl diselenides to afford the corresponding products in good yields and in a short reaction time.

  我们在这里描述一种通过化学计量和温度控制的反应合成（E）-1-溴-1-硒代烯烃和乙烯酮硒缩醛的无金属选择性方法。这些规程采用各种1,1-二溴代烯烃和不同的二芳基二硒化物，以高收率和较短的反应时间提供相应的产物。
• New synthetic route to ketene selenoacetals. Reaction of diethyl 1,1-bis(phenylseleno)methylphosphonate with aldehydes and ketones.
  作者：Won Suk Shin、Kilsung Lee、Dong Young Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79097-6

  日期：1992.9

  Reaction of 1,1-bis(phenylseleno)methylphosphonate with aldehydes gives ketene selenoacetals quantitatively.

  1,1-双（苯基硒代）甲基膦酸酯与醛的反应可定量得到乙烯酮硒缩醛。
• Highly Regioselective Dichalcogenation of Alkenyl Sulfonium Salts to Access 1,1-Dichalcogenalkenes
  作者：Jie Zhu、Yun Ye、Yifei Yan、Jinghui Sun、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01886

  日期：2023.7.21

  unprecedented geminal olefinic dichalcogenation of alkenyl sulfonium salts with dichalcogenides ArYYAr (Y = S, Se, Te) is reported, providing various trisubstituted 1,1-dichalcogenalkenes [Ar1CH = C(YAr2)2] in a highly selective manner under mild and catalyst-free conditions. The key process involves the formation of two geminal olefinic C–Y bonds via sequential C–Y cross-coupling and C–H chalcogenation. A

  报道了一种前所未有的烯基锍盐与二硫属化物 ArYYAr (Y = S, Se, Te) 的偕烯二硫属化反应，以高度选择性的方式提供了各种三取代的 1,1-二硫属烯烯 [Ar 1 CH = C( YAr 2 ) 2 ]条件温和且无催化剂。关键过程涉及通过连续的 C-Y 交叉偶联和 C-H 硫属化形成两个偕烯 C-Y 键。控制实验和密度泛函理论计算进一步支持了机械原理。
• Groebel,B.-T.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 867 - 877
  作者：Groebel,B.-T.、Seebach,D.

  DOI：——

  日期：——