4-(2-Thienylmethyl)oxazolidine-2,5-dione | 634920-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Thienylmethyl)oxazolidine-2,5-dione
• 英文别名: 4-(thiophen-2-ylmethyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 634920-02-8
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• 分子量: 197.214
• InChiKey: SJNWQYPHFPSUGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Thienylmethyl)oxazolidine-2,5-dione 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S)-3-(thien-2-yl)-2-(benzyloxycarbonylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酸酐的动力学拆分，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011936q
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 3-(2-噻吩基)-DL-丙氨酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-(2-Thienylmethyl)oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  改性金鸡纳生物碱双功能催化不对称合成α-烷基氨基酸的动态动力学拆分

  摘要：

  发现 N-羧酸酐 (NCA) 的 N-保护基团的电子性质对 NCA 与改性金鸡纳生物碱的外消旋化速率有显着影响。因此，改性金鸡纳生物碱可用作双功能催化剂，催化带有吸电子 N 保护基的烷基 NCA 的外消旋化和醇解动力学拆分，从而实现将外消旋烷基 NCA 转化为相应氨基酯的动态动力学拆分59-75% ee 和 75-87% 产率。在重结晶时，可以从外消旋 NCA 以大于 99% ee 和 53% 的产率获得氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41500

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids via Cinchona Alkaloid-Catalyzed Kinetic Resolution of Urethane-Protected α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Jianfeng Hang、Shi-Kai Tian、Liang Tang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja011936q

  日期：2001.12.19
• Dynamic Kinetic Resolution for Asymmetric Synthesis of α-Alkyl Amino Acids via Dual-Function Catalysis of Modified Cinchona Alkaloids
  作者：Li Deng、Jianfeng Hang

  DOI：10.1055/s-2003-41500

  日期：——

  significant influence on the rate of racemization of NCA with modified cinchona alkaloids. Consequently, modified cinchona alkaloids can be applied as dual-function catalysts to catalyze both the racemization and alcoholytic kinetic resolution of alkyl NCA bearing an electron-withdrawing N-protecting group, leading to a dynamic kinetic resolution converting racemic alkyl NCAs to the corresponding amino esters

  发现 N-羧酸酐 (NCA) 的 N-保护基团的电子性质对 NCA 与改性金鸡纳生物碱的外消旋化速率有显着影响。因此，改性金鸡纳生物碱可用作双功能催化剂，催化带有吸电子 N 保护基的烷基 NCA 的外消旋化和醇解动力学拆分，从而实现将外消旋烷基 NCA 转化为相应氨基酯的动态动力学拆分59-75% ee 和 75-87% 产率。在重结晶时，可以从外消旋 NCA 以大于 99% ee 和 53% 的产率获得氨基酯。