2,3-dihydro-1H-indene-1,7-diol | 38005-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-indene-1,7-diol
• 英文别名: 7-hydroxy-1-indanol
• CAS: 38005-83-3
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: LOAOFROQFAJMEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-indene-1,7-diol 在 吡啶 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (±)-2,3-dihydroindeno[1,7a-b]oxiren-7(1aH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的双脱芳机制使用 H2O2 进行对映选择性酚醛 α-氧化

  摘要：

  原料芳族化合物是引人注目的低成本起点，可以通过氧化脱芳构化快速产生分子复杂性。氧化脱芳构化通常严重依赖高价碘或重金属来提供克服芳香稳定能所需的热力学驱动力。本文描述了 2-（羟甲基）苯酚通过其衍生的双（二氯乙酸盐）氧化脱芳构化，使用过氧化氢作为温和氧化剂拦截瞬态醌甲基化物。一项立体化学研究表明，该反应通过相对于其他苯酚脱芳构化的新机制进行，并且与依赖高价碘的现有方法互补。使用新的手性相转移催化剂，首次不对称合成 1-oxaspiro[2.5]octa-5，报道了 7-dien-4-ones。衍生的 1-oxaspiro[2.5] 辛二烯酮产品的合成效用在下游产生复杂性的转化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13006
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-1-茚酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-1H-indene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  R2NSO2DPEN-（CH2）n（η6-芳基）共轭配体的ansa-钌（II）配合物，用于芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  新3次代设计师柄-钌（II）络合物配Ñ，Ç -亚烷基-拴系的Ñ，Ñ -dialkylsulfamoyl-DPEN /η 6个-arene配体，在各种类的不对称转移氢化（ATH）显示出良好的催化性能甲酸/三乙胺混合物中的（杂）芳基酮。特别是，在低催化剂负载下，苯并稠合的环状酮可提供98至99.9％ee的ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500288

文献信息

• O-silylated ketene acetal chemistry1; divinyloxysilane derivatives as novel and useful bifunctional protecting agents for h-acidic materials
  作者：Yasuyuki Kita、Hitoshi Yasuda、Yoshio Sugiyama、Fumio Fukata、Jun-ichi Haruta、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81633-0

  日期：1983.1

  Novel reagents, bis(1-methoxy-2-methyl-1-propenyloxy) silanes () have been shown to be very useful bifunctional protecting agents for various types of H-acidic materials, such as diols, dithiols, diacids and their combined materials. The reaction proceeds rapidly under mild conditions to give the corresponding silylene derivatives in almost quantitative yields.

  新型试剂双（1-甲氧基-2-甲基-1-丙烯氧基）硅烷（）已被证明是非常有用的双官能保护剂，适用于各种类型的H酸性材料，例如二醇，二硫醇，二酸及其组合材料。反应在温和条件下迅速进行，以几乎定量的产率得到相应的亚甲硅烷基衍生物。
• Kinetic resolution of racemic benzofused alcohols catalysed by HMFO variants in presence of natural deep eutectic solvents
  作者：Gonzalo de Gonzalo、Nikola Lončar、Marco Fraaije

  DOI：10.1080/10242422.2022.2038582

  日期：2023.3.4

  selective oxidation of alcohols employing oxygen as mild oxidant with no requirement of expensive organic cofactors. This wild-type HMFO biocatalyst and an engineered thermostable variant have been tested in the kinetic resolution of different benzofused alcohols. The use of natural deep eutectic solvents was also explored in HMFO-catalysed oxidation of alcohols. The oxidation of racemic 1-indanol showed

  摘要 5-羟甲基糠醛氧化酶 (HMFO) 已被证明是一种有用的生物催化剂，可用于使用氧作为温和氧化剂而无需昂贵的有机辅助因子来选择性氧化醇。这种野生型 HMFO 生物催化剂和工程热稳定变体已经在不同苯并稠合醇的动力学分辨率中进行了测试。在 HMFO 催化的醇氧化中也探索了天然低共熔溶剂的使用。在 60% v/v 的不同 NADES 存在下，外消旋 1-茚满醇的氧化显示出更高的转化率和选择性，尤其是对于那些含有碳水化合物的 NADES。通过正确选择生物催化剂和 NADES，可以获得良好的对映选择性值，证明在生物催化过程中使用这些新型溶剂的优势。
• Catalytic Asymmetric Cycloaddition of In Situ-Generated <i>ortho</i> -Quinone Methides and Azlactones by a Triple Brønsted Acid Activation Strategy
  作者：Xiao-Ye Yu、Jia-Rong Chen、Qiang Wei、Hong-Gang Cheng、Zhi-Cheng Liu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201601227

  日期：2016.5.10

  A convergent and highly stereoselective [4+2] cycloaddition of in situ‐generated ortho‐Quinone methides (o‐QMs) and azlactone enols has been successfully developed through a triple Brønsted acid catalysis strategy. This protocol provides an efficient and mild access to various densely functionalized dihydrocoumarins bearing adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers in high yields with excellent

  通过三重布朗斯台德酸催化策略成功开发了原位生成的邻醌-甲基醌（o- QMs）和氮杂内酯烯醇的会聚且高度立体选择性的[4 + 2]环加成反应。该方案可以高效，温和地获得各种高密度功能化的双氢香豆素，这些双氢香豆素具有很高的非对映选择性和对映选择性，可高产地毗邻相邻的季铵和叔立体异构中心。
• Total Synthesis of (±)-Rubriflordilactone A
  作者：Xudong Zheng、Xinlong Guo、Hongyu Wang、Pan-Pan Zhou、Xiaoming Chen

  DOI：10.1021/jacs.4c01033

  日期：2024.3.20

  A new and efficient synthesis of rubriflordilactone A has been realized. The key transformations include the following: (1) an intramolecular Prins cyclization to establish the seven-membered ring containing two contiguous stereocenters; (2) a Mukaiyama hydration/oxa-Michael cascade to construct the B-ring; and (3) an unprecedented stereocontrol intermolecular o-QM type [4 + 2]-cycloaddition to rapidly

  实现了 rubriflordilactone A 的新型高效合成。关键的转化包括以下内容：（1）分子内Pris环化，建立含有两个连续立体中心的七元环； (2) Mukaiyama水合/oxa-Michael级联构建B环； (3)前所未有的立体控制分子间o -QM型[4+2]-环加成反应，快速组装rubriflordilactone A的核心结构。
• Brønsted acid catalyzed [4 + 2] cycloaddition for the synthesis of bisbenzannulated spiroketals with antifungal activities
  作者：Teng Hu、Yuxuan Zhao、Xiaoyan Luo、Zhong Li、Wu-Lin Yang

  DOI：10.1039/d4ob00584h

  日期：——

  The intermolecular [4 + 2] cycloaddition of o-hydroxy benzyl alcohols with isochroman ketals was realized by CF3CO2H catalysis. A broad range of bisbenzannulated [6,6]-spiroketals were formed under the metal-free mild conditions in moderate to excellent yields (45–98%) with mostly excellent diastereoselectivities (up to >20 : 1 dr). Furthermore, the enantioselective version was also preliminarily investigated

  通过CF 3 CO 2 H催化实现邻羟基苯甲醇与异色满缩酮的分子间[4+2]环加成反应。在无金属的温和条件下，形成了多种双苯环化[6,6]-螺缩酮，产率中等至优异（45-98%），并且具有优异的非对映选择性（高达>20:1 dr）。此外，还初步研究了对映选择性形式，在Sc(OTf) 3 /Feng的手性N , N '-二氧化物配体存在下，得到了双苯环化[6,6]-螺酮缩醛，其ee含量为61%。一些双苯环化[6,6]-螺缩酮产品对核盘菌和立枯丝核菌表现出良好的体外抗真菌活性。