(3R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tetrahydropyranyloxypent-1-ene | 1398308-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tetrahydropyranyloxypent-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3R)-3-(oxan-2-yloxy)pent-4-enoxy]silane
• CAS: 1398308-81-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: OYIZUAWNMIYKCV-MLCCFXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tetrahydropyranyloxypent-1-ene 在 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (R)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of (+)-strictifolione

  摘要：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of the title compound has been developed using an efficient lipase-catalyzed acylation and a chiral reagent-directed diastereoselective allylation as the key steps for incorporating the stereogenic centers. A cross metathesis was employed to obtain the required E-olefin geometry of the target compound. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.015
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (3R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tetrahydropyranyloxypent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of (+)-strictifolione

  摘要：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of the title compound has been developed using an efficient lipase-catalyzed acylation and a chiral reagent-directed diastereoselective allylation as the key steps for incorporating the stereogenic centers. A cross metathesis was employed to obtain the required E-olefin geometry of the target compound. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.015