(E)-2-phenylethenyldicyclohexylborane | 62072-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenylethenyldicyclohexylborane
• 英文别名: (1E)-β-styryldicyclohexylborane；dicyclohexyl-[(E)-2-phenylethenyl]borane
• CAS: 62072-25-7
• 化学式: C₂₀H₂₉B
• 分子量: 280.261
• InChiKey: BGLGBEOLWCWYRI-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenylethenyldicyclohexylborane 在 三正丁基甲氧基锡 、 galvinoxyl 、 pyridinium tribromide 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到[(Z)-2-溴乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Alk-1-enyl 基团从硼到锡的转移：(E)-Alk-1-enyltributylstannanes 的高度立体选择性合成

  摘要：

  (E)-alk-1-enyldicyclohexylboranes 在 galvinoxyl (1 mol%) 存在下在室温下用三丁基甲醇锡处理导致 alk-1-enyl 基团从硼转移到锡，得到 (E)-alk- 1-烯基三丁基锡烷以高度立体选择性的方式。允许 (E)-alk-1-enyltributylstannanes 随后的卤代脱烷基化以一锅法进行以产生相应的 (E)-1-iodoalk-1-enes 和 (E)-1-bromoalk-1-enes分别为好到高产量。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218009
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-phenylethenyldicyclohexylborane
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-卤-1-烯基二烷基硼烷与氢化三丁基锡的立体选择性脱卤：氢化三丁基锡作为氢化物供体的行为

  摘要：

  （Z）-1-卤代-1-烯基二烷基硼烷（1）与氢化三丁基锡（n- Bu 3 SnH）在0°C或室温下的反应导致卤素原子的还原去除，得到（E）-或（Z）-1-烯基二烷基硼烷，其立体化学取决于二烷基硼基和1的烯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02324-6

文献信息

• Transfer of alk-1-enyl group from boron to aluminium: a novel way to prepare (E)-alk-1-enyldiisobutylalanes
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1039/b206541j

  日期：2002.9.11

  Treatment of (E)-alk-1-enyldicyclohexylboranes 1 with diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) in the presence of hex-1-ene at room temperature results in transfer of the alk-1-enyl group from boron to aluminium to give (E)-alk-1-enyldiisobutylalanes 2 with retention of configuration at the double bond.

  在室温下在己-1-烯存在下用氢化二异丁基氢化铝（DIBAL-H）处理（E）-烷-1-烯基二环己基硼烷1导致烷-1-烯基从硼转移到铝上，得到（ E）-在双键处保留构型的烷基-1-烯基二异丁基丙二酸酯。
• Catalytic Asymmetric Generation of (<i>Z</i>)-Disubstituted Allylic Alcohols
  作者：Luca Salvi、Sang-Jin Jeon、Ethan L. Fisher、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja0762285

  日期：2007.12.1

  one-pot method for the direct preparation of enantioenriched (Z)-disubstituted allylic alcohols is introduced. Hydroboration of 1-halo-1-alkynes with dicyclohexylborane, reaction with t-BuLi, and transmetalation with dialkylzinc reagents generate (Z)-disubstituted vinylzinc intermediates. In situ reaction of these reagents with aldehydes in the presence of a catalyst derived from (-)-MIB generates (Z)-disubstituted

  介绍了一种直接制备对映体富集(Z)-二取代烯丙醇的一锅法。1-卤代-1-炔烃与二环己基硼烷的硼氢化反应、与叔丁基锂的反应以及与二烷基锌试剂的金属转移生成 (Z)-二取代的乙烯基锌中间体。在衍生自 (-)-MIB 的催化剂存在下，这些试剂与醛的原位反应生成 (Z)-二取代的烯丙醇。发现所得烯丙醇是外消旋的，很可能是由于 LiX（X = Br 和 Cl）促进的快速加成反应。为了抑制 LiX 促进的反应，筛选了一系列抑制剂。发现20-30 mol%的四乙基乙二胺抑制LiCl而不抑制手性锌基路易斯酸。以这种方式，获得的 (Z)-二取代烯丙醇具有高达 98% 的 ee。不对称 (Z)-乙烯基化可以与串联非对映选择性环氧化反应相结合，以提供具有多达三个连续立体中心的环氧醇和烯丙基环氧醇，从而能够快速构建具有高水平对映选择性和非对映选择性的复杂结构单元。
• The Reaction of Alkenylboranes with Palladium Acetate. Stereoselective Synthesis of Olefinic Derivatives
  作者：Hidetaka Yatagai

  DOI：10.1246/bcsj.53.1670

  日期：1980.6

  The reactions of alkenylboranes with palladium acetate were investigated. Alkenyldialkylboranes, derived from terminal alkynes, underwent intramolecular migration reaction in the presence of an equimolar amount of palladium acetate and triethylamine to give (E)-olefins. On the other hand, under the same conditions as above or even in the presence of catalytic amounts of palladium acetate, alkenyldialkylboranes

  研究了烯基硼烷与乙酸钯的反应。衍生自末端炔烃的烯基二烷基硼烷在等摩尔量的乙酸钯和三乙胺存在下发生分子内迁移反应，得到 (E)-烯烃。另一方面，在与上述相同的条件下，甚至在催化量的乙酸钯存在下，由内炔衍生的烯基二烷基硼烷进行质子分解反应生成(Z)-烯烃。可能参与后一反应的烯基钯中间体被烯丙基氯捕获，得到 1,4-二烯。
• Construction of Terminal Conjugated Enynes: Cu-Mediated Cross-Coupling Reaction of Alkenyldialkylborane with (Trimethylsilyl)ethynyl Bromide
  作者：Masayuki Hoshi、Noritsugu Kawamura、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2006-942373

  日期：2006.6

  cross-coupling reaction of (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enyldicyclohexylborane with (trimethylsilyl)ethynyl bromide proceeds in the presence of a small amount of copper(I) iodide and aqueous sodium hydroxide under extremely mild conditions to afford (Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-l-yne with high regio- and stereoselectivity. In addition, treatment of the resulting product with sodium methoxide (1 M) leads

  (E)- 和 (Z)-alk-1-enyl-dialkylborane 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的交叉偶联反应在催化量的乙酰丙酮铜 (II) 和碱的存在下在极其温和的条件下进行提供具有末端碳-碳三键的共轭烯炔。使用甲醇钠 (1 M) 作为碱不仅可以产生交叉偶联，而且还可以进行脱甲硅烷化，从而得到 (E)- 和 (Z)-alk-3-en-1-ynes，而氢氧化锂一水合物则同时得到 (E)-和 (Z)-alk-3-en-1-ynes。 E)- 和 (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 具有高区域和立体选择性。另一方面，(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基二环己基硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的交叉偶联反应在少量碘化铜(I)和氢氧化钠水溶液的存在下在极其温和的条件下进行，得到(Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-e
• Synthesis of 5-methylene-1,3-cyclohexadienes (o-isotoluenes) via electrocyclization of (4Z)-1,2,4,6-heptatetraenes
  作者：Kung K. Wang、Quan Zhang、Junkai Liao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00774-5

  日期：1996.6

  1-lithio-3,4-pentadien-1-ynes derived from 10 followed by trimethyltin chloride and acetic acid furnished o-isotoluenes 13 in a single operation. The reaction proceeded through an initial formation of diene-allenes 11, which underwent facile electrocyclizations to produce 12 leading to o-isotoluenes 13.

  alkenyldicyclohexylborane的治疗5与1-锂-3,4-戊二烯-1-炔衍生自10，随后三甲基氯化锡和乙酸布置ö -isotoluenes 13在单个操作中。通过初始地层二烯丙二烯的进行反应11，它接受容易electrocyclizations以产生12导致ö -isotoluenes 13。