CyJohnPhos AuCl | 854045-92-4

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: CyJohnPhos AuCl
• 英文别名: [AuCl(CyJohnPhos)]；Dicyclohexyl-(2-phenylphenyl)phosphane;gold(1+);chloride
• CAS: 854045-92-4
• 化学式: C₂₄H₃₁AuClP
• 分子量: 582.903
• InChiKey: XDZKBEGPIOIGLI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  241-244°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CyJohnPhos AuCl 、 potassium bromide 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到[(PCy2(o-biphenyl)AuBr]
  参考文献：
  名称：

  Dialkylbiarylphosphine Complexes of Gold(I) Halides. Gold−Aryl π-Interactions in the Solid State

  摘要：

  Dialkylbiarylphosphines are an emerging ligand set that promote catalytic reactions of electrophilic late transition-element centers through dative interactions of the biaryl arm with the metal site. Presented here are syntheses and crystal structures of five new (dicyclohexylbiarylphosphine)gold(I) chlorides and bromides. X-ray diffraction crystallography reveals close approaches between gold(I) and the flanking ipso carbon (mean Au-C-ipso distance, compounds 2-6: 3.156 angstrom). New compounds have been characterized by multinuclear NMR spectroscopy, X-ray diffraction crystallography, and combustion analysis.

  DOI：

  10.1021/om700517q
• 作为产物：
  描述：

  (tetrahydrothiophene)gold(I) chloride 、 2-(二环己基膦基)联苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 CyJohnPhos AuCl
  参考文献：
  名称：

  金催化的 1,3-噻嗪形成和罕见的互变异构体分离

  摘要：

  这项工作代表了金催化形成 1,3-噻嗪/1,3-噻嗪烷的第一个例子，该方法通过催化方法和进一步不常见的两种互变异构体分离。开发的协议产生了广泛的 1,3-噻嗪衍生物，在较短的反应时间内具有出色的收率。有趣的是，根据化合物的状态可以得到不同的异构体，在晶体状态下得到1,3-噻嗪异构体，而在溶液中则得到1,3-噻嗪异构体。这项工作代表了一种有趣的方法，用于合成潜在的生物学相关分子，并且是互变异构分离和表征的重要先例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00947
• 作为试剂：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 ethyl 2-[2-(prop-2-ynyl)benzylideneamino]acetate 在 CyJohnPhos AuCl 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以32%的产率得到ethyl (1S,3S,5S,10bR)-1-(benzenesulfonyl)-5-methyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化炔基亚氨基酯的多米诺环化反应合成取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  摘要 建立了一种新型的金催化双环化反应，该反应导致了生物学上重要的吡咯并异喹啉骨架。在65或80°C下，存在0.5–1.0 mol％（CyJohnPhos）AuCl / AgOTf的情况下，涉及炔基亚氨基酸酯的6- exo- dig环化反应和偶氮甲啶内酯的[3 + 2]环加成反应的反应顺利进行。这种由（-）-苯基薄荷醇衍生的亚氨基酯形成的策略使原位手性偶氮甲碱内酯的生成能够以高度非对映选择性的方式构建光学活性的吡咯并异喹啉。炔和具有吸电子基团的烯烃可用作亲双性体。将具有末端和内部炔烃的亚氨基酯用作反应底物，得到相应的吡咯并异喹啉。 建立了一种新型的金催化双环化反应，该反应导致了生物学上重要的吡咯并异喹啉骨架。在65或80°C下，存在0.5–1.0 mol％（CyJohnPhos）AuCl / AgOTf的情况下，涉及炔基亚氨基酸酯的6- exo- dig环化反应和偶氮甲啶内酯的[3 + 2

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561423

文献信息

• Human Serum Albumin-Delivered [Au(PEt₃)]⁺ Is a Potent Inhibitor of T Cell Proliferation
  作者：Tyler C. Dean、Mu Yang、Mingyong Liu、Jason M. Grayson、Anthony W. DeMartino、Cynthia S. Day、Jingyun Lee、Cristina M. Furdui、Ulrich Bierbach

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00142

  日期：2017.5.11

  assays, 90 cationic complexes [AuPL] n+ (P = phosphine ligand; L = thiourea derivative or chloride) were studied for their antiproliferative activity in CD8+ T lymphocyte cells. The activity of the compounds correlates with the steric bulk of the phosphine ligands. Thiourea serves as a leaving group that is readily replaced by cysteine thiol (NMR, ESI-MS). Taking advantage of selective thiourea ligand

  使用模块化库格式结合细胞生存力（MTS）和流式细胞术分析，研究了90种阳离子复合物[AuPL] n +（P =膦配体； L =硫脲衍生物或氯化物）在CD8 + T淋巴细胞中的抗增殖活性。化合物的活性与膦配体的空间体积有关。硫脲是一个离去基团，很容易被半胱氨酸巯基取代（NMR，ESI-MS）。利用选择性硫脲配体交换，化合物1和2中的[Au（PEt3）] +和[Au（JohnPhos）] +（JohnPhos = 1,1'-联苯-2-基）二叔丁基膦的片段将其转移至重组人血清白蛋白（rHSA）。PEt3促进了HSA（HSA-1）中Cys34的有效修饰，而使用庞大的JohnPhos作为载体配体会导致血清蛋白被多个金加合物（HSA-2）进行非特异性修饰（Ellman检验，ESI-TOF MS）。HSA-1（而不是HSA-2）以纳摩尔剂量强烈抑制T细胞增殖。讨论了HSA作为递送载体在基于黄金的自身免疫性疾病治疗中的潜在作用。
• Synthesis of Substituted Quinolizidines <i>via</i> a Gold-Catalyzed Double Cyclization Cascade
  作者：Shiori Nonaka、Kenji Sugimoto、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/adsc.201500907

  日期：2016.2.4

  A novel synthesis of quinolizidines by a cationic gold‐catalyzed double cyclization cascade has been developed. The reaction was initiated by the gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cyclization of ynamides, which was followed by a second cyclization of an enamide intermediate to provide the corresponding quinolizidine derivatives. The utility of this reaction was demonstrated by application to the synthesis of

  已开发出一种通过阳离子金催化的双环化级联反应合成喹啉嗪的新方法。该反应是由金酰胺对酰胺进行6- exo - dig环化反应引发的，然后第二次环化酰胺中间体以提供相应的喹喔啉衍生物。该反应的实用性通过应用于多取代喹oli啶类化合物的合成以及喹oli啶类生物碱（±）-羽扇豆碱的全合成而得到证明。
• Leveraging the Micellar Effect: Gold-Catalyzed Dehydrative Cyclizations in Water at Room Temperature
  作者：Stefan R. K. Minkler、Nicholas A. Isley、Daniel J. Lippincott、Norbert Krause、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol403402h

  日期：2014.2.7

  The first examples of gold-catalyzed cyclizations of diols and triols to the corresponding hetero- or spirocycles in an aqueous medium are presented. These reactions take place within nanomicelles, where the hydrophobic effect is operating, thereby driving the dehydrations, notwithstanding the surrounding water. By the addition of simple salts such as sodium chloride, reaction times and catalyst loadings

  介绍了在水介质中金催化的二醇和三醇环化成相应杂环或螺环的第一个例子。这些反应发生在纳米胶束内，疏水作用在其中起作用，从而推动脱水，尽管周围有水。通过添加简单的盐，例如氯化钠，可以显着减少反应时间和催化剂负载。
• Tandem Gold/Silver-Catalyzed Cycloaddition/Hydroarylation of 7-Aryl-1,6-enynes to Form 6,6-Diarylbicyclo[3.2.0]heptanes
  作者：Bradley D. Robertson、Rachel E. M. Brooner、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.201500371

  日期：2015.4.7

  [PCy2(o‐biphenyl)}AuCl] and AgSbF6 catalyze the tandem cycloaddition/hydroarylation of 7‐aryl‐1,6‐enynes with electron‐rich arenes to form 6,6‐diarylbicyclo[3.2.0]heptanes in good yield under mild conditions. Experimental observations point to a mechanism involving gold‐catalyzed cycloaddition followed by silver‐catalyzed hydroarylation of a bicyclo[3.2.0]hept‐1(7)‐ene intermediate.

  [PCy 2（o -biphenyl ）} AuCl]和AgSbF 6的混合物催化7-芳基-1,6-烯炔与富电子芳烃的串联环加成/氢芳基化反应形成6,6-二芳基双环[3.2.0]在温和的条件下，庚烷的收率很高。实验观察表明，该机理涉及金催化的双环[3.2.0]庚-1（7）-烯中间体的金加成环加成反应，然后进行银催化的氢芳基化反应。
• 1-(8-芳基萘基)膦配体及其制备方法以及膦 金配合物和应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN108383873B

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明涉及有机合成领域，公开了1‑(8‑芳基萘基)膦配体及其制备方法以及膦金配合物和应用，该配体由下式(1)表示，其中，2个R”各自独立地选自苯基或环己基，M选自取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的芳基；所述杂芳基的杂原子为氮原子，所述杂芳基的取代基选自甲基、甲氧基、三氟甲基、‑Cl和‑Br中的至少一种；所述取代的芳基由下式(2)表示，本发明可以直接制备得到1‑(8‑芳基萘基)膦配体，方法简便，且克服了现有技术中1‑(8‑芳基萘基)膦配体制备方法底物适用范围窄的缺陷，制备得到了新的1‑(8‑芳基萘基)膦配体，且本发明提供的方法收率高。