(2S,3R)-threo-2-amino-3-methylhexanoic acid | 28116-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-threo-2-amino-3-methylhexanoic acid
• 英文别名: L(2S:3R)-β-Methylnorleucin；L-Ileu；(3R)-L-2-Amino-3-methyl-hexansaeure；beta-Methylnorleucine；(2S,3R)-2-amino-3-methylhexanoic acid
• CAS: 28116-85-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: KWSUGULOZFMUDH-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-threo-2-amino-3-methylhexanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-3-methylhexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分制备苏族-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体，并将其转化为苏木-4-甲基庚烷-3-醇（欧洲较小的榆树皮甲虫的信息素成分）的旋光形式。

  摘要：

  苏木-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体均通过用曲霉酰基转移酶将其外消旋N-乙酸酯拆分而制得。氨基酸对映异构体被转化为苏式4-甲基庚烷-3-醇的光学活性形式，即苏式多孢菌的信息素成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80113-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊醛 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 Aspergillus acylase 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 113.08h， 生成 (2S,3R)-threo-2-amino-3-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分制备苏族-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体，并将其转化为苏木-4-甲基庚烷-3-醇（欧洲较小的榆树皮甲虫的信息素成分）的旋光形式。

  摘要：

  苏木-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体均通过用曲霉酰基转移酶将其外消旋N-乙酸酯拆分而制得。氨基酸对映异构体被转化为苏式4-甲基庚烷-3-醇的光学活性形式，即苏式多孢菌的信息素成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80113-x

文献信息

• Compounds and compositions for use in the prevention and treatment of obesity and related syndromes
  申请人：Chapal Nicolas

  公开号：US20060223884A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药，以及它们的制备过程，以及包含它们的药物组合物。更具体地说，本发明涉及这些化合物在预防和治疗肥胖及相关综合症中的用途。
• Analogs of 4-hydroxyisoleucine and uses thereof
  申请人：Mioskowski Charles

  公开号：US20060199853A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention relates to analogs of 4-hydroxyisoleucine, and to lactones, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. The analogs of the invention stimulate both glucose uptake and insulin secretion, and may thus be useful for the prevention and treatment of disorders of carbohydrate or lipid metabolism, including diabetes mellitus (type 1 and type 2 diabetes), pre-diabetes, and Metabolic Syndrome.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸的类似物，以及它们的内酯、药物可接受的盐和前药，其制备过程，以及包含它们的药物组合物。发明的这些类似物能够刺激葡萄糖摄取和胰岛素分泌，因此可用于预防治疗碳水化合物或脂质代谢紊乱，包括糖尿病（1型和2型糖尿病）、前驱糖尿病和代谢综合征。
• New Method for the Separation of Diastereomeric Mixtures of β-Methylnorleucine and β-Methylleucine
  作者：Kazuo Okubo、Yoshiharu Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.43.1541

  日期：1970.5

  β-Methylnorleucine and β-methylleucine were synthesized, separated into diastereomers and optically resolved. The configurational assignments of these isomers and the determinations of the optically active isomers were achieved by means of NMR spectroscopy and the enzymatic method respectively.

  β-甲基正亮氨酸和β-甲基亮氨酸被合成、分离成差向异构体并进行光学解析。这些异构体的构型分配以及光学活性异构体的确定分别通过核磁共振波谱学和酶学方法实现。
• Die Darstellung isoleucinverwandter <scp>L</scp> ‐α‐Aminocarbonsäuren
  作者：Hans‐Jörg Prätorius、Josef Flossdorf、Maria‐Regina Kula

  DOI：10.1002/cber.19751080928

  日期：1975.9

  Arbeit beschreibt, ausgehend von 4, die Synthese von β-unverzweigten α-Aminocarbonsäuren (6), die Darstellung von 3,3-Dialkyl-2-formamido-2-alkensäureestern (7), deren Hydrierung und Verseifung zu β-verzweigten α-Aminocarbonsäuren (9), die enzymatische Trennung racemischer Gemische sowie die Trennung diastereomerer Aminosäuren durch Hochspannungspapierelektrophorese. Die Absolutkonfiguration der reinen

  异氰基乙酸叔丁酯（4）是用于以几个步骤并且以高收率制备脂族α-氨基羧酸的合适的起始原料。基于4的工作描述了β-支链α-氨基羧酸的合成（6），3,3-二烷基-2-甲酰胺基-2-链烯酸酯的制备（7），它们的氢化和皂化成β-支链α-氨基羧酸（9），外消旋混合物的酶促分离和高压纸电泳分离非对映体氨基酸。传达纯连接的绝对配置。
• Compounds and Compositions for Use in the Prevention and Treatment of Disorders of Fat Metabolism and Obesity
  申请人：Jette Lucie

  公开号：US20100048545A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of disorders of fat metabolism and related syndromes. The invention further relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes including, but not limited to, the cosmetic treatment of a mammal in order to effect a cosmetically beneficial loss of body weight, and more particularly loss of body fat.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药的制备方法，以及包含这些化合物的药物组合物。更具体地，本发明涉及这些化合物在预防和治疗脂肪代谢紊乱和相关综合症方面的用途。本发明还涉及这些化合物在预防和治疗肥胖和相关综合症方面的用途，包括但不限于美容治疗哺乳动物，以实现对体重，特别是体脂肪的美容有益的减少。