(2R,4S,5S,6E)-2-benzyloxy-4,6-dimethyl-5-hydroxynon-6-en-3-one | 275355-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S,6E)-2-benzyloxy-4,6-dimethyl-5-hydroxynon-6-en-3-one
• 英文别名: (E,2R,4S,5S)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-2-phenylmethoxynon-6-en-3-one
• CAS: 275355-92-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: SUKYRRULHBLRRS-IYCFBSGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6E)-2-benzyloxy-4,6-dimethyl-5-hydroxynon-6-en-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 thexylborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,4R,6R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4,6-dimethyl-nonan-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯合成研究：（-）-baconipyrone C的全合成。

  摘要：

  [反应-见正文]描述了不寻常的虹吸体代谢产物（-）-baconipyrone C（3）的不对称全合成。关键步骤包括用于制备羧酸17的锡（II）介导的醇醛偶联剂和导致醇8的两种不同的硼介导的醇醛添加剂加成反应。使用改良的Yamaguchi条件形成酯形成24，导致PMB脱保护为（-） -baconipyrone C.

  DOI：

  10.1021/ol000027n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)pentan-3-one 、 2-甲基-2-戊烯醛 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.25h， 以100%的产率得到(2R,4S,5S,6E)-2-benzyloxy-4,6-dimethyl-5-hydroxynon-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯合成研究：（-）-baconipyrone C的全合成。

  摘要：

  [反应-见正文]描述了不寻常的虹吸体代谢产物（-）-baconipyrone C（3）的不对称全合成。关键步骤包括用于制备羧酸17的锡（II）介导的醇醛偶联剂和导致醇8的两种不同的硼介导的醇醛添加剂加成反应。使用改良的Yamaguchi条件形成酯形成24，导致PMB脱保护为（-） -baconipyrone C.

  DOI：

  10.1021/ol000027n

文献信息

• Studies in Marine Polypropionate Synthesis:  Total Synthesis of (−)-Baconipyrone C
  作者：Ian Paterson、David Yu-Kai Chen、José Luis Aceña、Alison S. Franklin

  DOI：10.1021/ol000027n

  日期：2000.6.1

  [reaction--see text] An asymmetric total synthesis of the unusual siphonariid metabolite, (-)-baconipyrone C (3), is described. Key steps included a tin(II)-mediated aldol coupling for the preparation of the carboxylic acid 17 and two different boron-mediated aldol additions leading to alcohol 8. Ester formation using modified Yamaguchi conditions gave 24, leading on PMB deprotection to (-)-baconipyrone C.

  [反应-见正文]描述了不寻常的虹吸体代谢产物（-）-baconipyrone C（3）的不对称全合成。关键步骤包括用于制备羧酸17的锡（II）介导的醇醛偶联剂和导致醇8的两种不同的硼介导的醇醛添加剂加成反应。使用改良的Yamaguchi条件形成酯形成24，导致PMB脱保护为（-） -baconipyrone C.