methyl 2,5,5-trimethyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 86577-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 2,5,5-trimethyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 2,5,5-trimethyl-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester；2,5,5-Trimethyl-4,5-dihydro-furan-3-carbonsaeure-methylester；methyl 2,2,5-trimethyl-3H-furan-4-carboxylate
• CAS: 86577-40-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: PEFNYEDCYSGCFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5,5-trimethyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,5,5-trimethyl-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Korte et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 884,890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-乙酰基-4-甲基-4-戊烯酸酯 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到methyl 2,5,5-trimethyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代呋喃和吡喃的碘催化合成：反应范围和机理见解

  摘要：

  取代的吡喃和呋喃是广泛存在于各种天然产物和生物活性化合物中的核心结构。在此，我们报告了一种使用分子碘（一种简单且廉价的催化剂）合成取代吡喃和呋喃的实用且温和的催化方法。所描述的方法是在环境温度和气氛下在无溶剂条件下进行的，因此为当前可用的反应方案提供了一种简便实用的替代方案。实验研究和密度泛函理论计算的结合揭示了对这种看似简单的反应的有趣的机械见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00608

文献信息

• Sc(OTf)₃-catalyzed cyclization of α-allylated 1,3-dicarbonyls: an efficient access to 2,2-disubstituted 2,3-dihydrofuran derivatives
  作者：Ziping Cao、Rumeng Zhang、Xin Meng、Hui Li、Jie Li、Hongbo Zhu、Guang Chen、Xuejun Sun、Jinmao You

  DOI：10.1039/c6ra14051c

  日期：——

  A method to prepare functionalized 2,3-dihydrofurans by Sc(OTf)3-catalyzed cyclization of α-allylated 1,3-dicarbonyl compounds is reported. The reactions were shown to be operationally simplistic and proceed efficiently for a variety of substrates, leading to the formation of 2,2-disubstituted 2,3-dihydrofurans in good to excellent yields.

  报道了一种通过Sc（OTf）3催化α-烯丙基化的1，3-二羰基化合物的环化反应制备官能化的2，3-二氢呋喃的方法。对于各种底物，反应显示操作简单且有效进行，从而导致以良好至优异的产率形成2，2-二取代的2，3-二氢呋喃。
• Acid catalyzed ring closure reactions of electrophilic alkenes
  作者：Roland Verhé、Norbert de Kimpe、Dirk Courtheyn、Laurent de Buyck、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80073-2

  日期：1982.1

  3-acyl-2-alkyl-4,5-dihydrofurans. Similar cyclization of α-acyl-α,β-unsaturated esters initially afforded 3-alkoxycarbonyl-2-alkyl-4,5-dihydrofurans which were transformed into 2-acylbutanolides on further reaction with sulfuric acid.

  用硫酸或二甲基甲酰胺-氯化氢或对甲苯磺酸处理α-酰基-α，β-不饱和酮产生3-酰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃。类似地环化α-酰基-α，β-不饱和酯，最初得到3-烷氧基羰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃，将其在进一步与硫酸反应后转化为2-酰基丁醇化物。
• US4636571A
  申请人：——

  公开号：US4636571A

  公开（公告）日：1987-01-13
• US4681703A
  申请人：——

  公开号：US4681703A

  公开（公告）日：1987-07-21
• Iodine-Catalyzed Synthesis of Substituted Furans and Pyrans: Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Domenic P. Pace、Raphaël Robidas、Uyen P. N. Tran、Claude Y. Legault、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00608

  日期：2021.6.18

  Substituted pyrans and furans are core structures found in a wide variety of natural products and biologically active compounds. Herein, we report a practical and mild catalytic method for the synthesis of substituted pyrans and furans using molecular iodine, a simple and inexpensive catalyst. The method described is performed under solvent-free conditions at an ambient temperature and atmosphere,

  取代的吡喃和呋喃是广泛存在于各种天然产物和生物活性化合物中的核心结构。在此，我们报告了一种使用分子碘（一种简单且廉价的催化剂）合成取代吡喃和呋喃的实用且温和的催化方法。所描述的方法是在环境温度和气氛下在无溶剂条件下进行的，因此为当前可用的反应方案提供了一种简便实用的替代方案。实验研究和密度泛函理论计算的结合揭示了对这种看似简单的反应的有趣的机械见解。