4-methyl-5-morpholino-2,4-pentadiene | 135712-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-methyl-5-morpholino-2,4-pentadiene
• 英文别名: 4-[(1E,3E)-2-methylpenta-1,3-dienyl]morpholine
• CAS: 135712-33-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: SFDBTBLSCMSIJE-SCPMJEMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-morpholino-2,4-pentadiene 、 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tandem ‘inverse electron-demand’ Diels-Alder reactions of dienamines with a 1,2,4,5-tetrazine. A new azo-bridged ring system

  摘要：

  Reaction of (EE)-1-morpholino-2-methylpenta-1,3-diene la with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-di-carboxylate 2 in acetonitrile solution gives dimethyl 2,5-dimethyl-3-morpholino-8,9-diazatricyclo[2.2.2.0(2,6)]oct-8-ene-1,4-dicarboxylate 4a, in high yield (79%) and with high apparent diastereoselectivity; the 1-(4-methylpiperazino) analogue Ib similarly gives compound 4b (66%). Compounds 4a and 4b are the first recorded representatives of this bridged tricyclic ring system. In contrast 2-methyl-1-morpholinocyclopentadiene 5 reacts with 2 mol. equiv. of the tetrazine 2, giving the cyclopentadipyridazine 6. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10699-2
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-甲基-2-戊烯醛 在 T406石油添加剂 、 sodium hydride 作用下， 生成 4-methyl-5-morpholino-2,4-pentadiene 、 4-[(1Z,3E)-2-methylpenta-1,3-dienyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的苯并三唑的化学：二烯胺的新途径

  摘要：

  将现成的1,3-双苯并三唑基叔胺转化为二烯胺，用四氢呋喃中的氢化钠消除苯并三唑部分。与其他方法相比，产率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79784-x

文献信息

• Study of the Formation and Thermal Decomposition of an Azo-Bridged Tricyclic Ring System
  作者：Zoltán Novák、Zoltán Vincze、Zsuzsanna Czégény、Gábor Magyarfalvi、David M. Smith、András Kotschy

  DOI：10.1002/ejoc.200600058

  日期：2006.8

  1-morpholino-1,3-butadiene afforded dimethyl pyridazine-3,6-dicarboxylate as the major product. The tricyclic products underwent selective thermal decomposition to give dimethyl 4-methylpyridazine-3,6-dicarboxylate in excellent yield. The proposed mechanism of the formation as well as of the decomposition was supported by quantum chemical calculations and experimental evidence. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  1-氨基-2-甲基-1,3-戊二烯用1,2,4,5-四嗪-3,6-二甲酸二甲酯处理得到二氮杂三环[2.2.2.0]辛烯和4-甲基哒嗪-3,6二甲酯-二羧酸盐，产物分布很大程度上取决于氨基取代基的性质。在类似的条件下，类似的 1-morpholino-1,3-丁二烯得到作为主要产物的哒嗪-3,6-二甲酸二甲酯。三环产物经过选择性热分解，以优异的收率得到 4-甲基哒嗪-3,6-二羧酸二甲酯。所提出的形成和分解机制得到了量子化学计算和实验证据的支持。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Verfahren zur Herstellung von 2,5-disubstituierten Pyridinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0584491A1

  公开（公告）日：1994-03-02

  2,5-disubstituierte Pyridine der Formel können dadurch hergestellt werden, daß man Enamine der Formel mit β-Amino-acrylnitrilen der Formel umsetzt und das offenkettige Zwischenprodukt, das ein 4-R¹-5-amino-penta-2,4-dien-nitril darstellt, mit Protonensäuren oder mit Ammoniak behandelt.

  式中的 2,5-二取代吡啶 式的烯胺反应可制备出 与式中β-氨基丙烯腈反应，可制备式中的 2,5-二取代吡啶。 并用质子酸或氨处理 4-R¹-5-amino-penta-2,4-diene-nitrile 的开链中间体。
• US5466800A
  申请人：——

  公开号：US5466800A

  公开（公告）日：1995-11-14
• Tandem ‘inverse electron-demand’ Diels-Alder reactions of dienamines with a 1,2,4,5-tetrazine. A new azo-bridged ring system
  作者：András Kotschy、David M. Smith、Attila Cs. Bényei

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10699-2

  日期：1998.2

  Reaction of (EE)-1-morpholino-2-methylpenta-1,3-diene la with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-di-carboxylate 2 in acetonitrile solution gives dimethyl 2,5-dimethyl-3-morpholino-8,9-diazatricyclo[2.2.2.0(2,6)]oct-8-ene-1,4-dicarboxylate 4a, in high yield (79%) and with high apparent diastereoselectivity; the 1-(4-methylpiperazino) analogue Ib similarly gives compound 4b (66%). Compounds 4a and 4b are the first recorded representatives of this bridged tricyclic ring system. In contrast 2-methyl-1-morpholinocyclopentadiene 5 reacts with 2 mol. equiv. of the tetrazine 2, giving the cyclopentadipyridazine 6. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The chemistry of N-substituted benzotriazoles: a novel route to dienamines
  作者：Alan R. Katritzky、Qiu-He Long、Ping Lue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79784-x

  日期：1991.7

  Readily prepared 1,3-bisbenzotriazolyl tertiary amines were converted into dienamines the elimination of benzotriazole moieties with sodium hydride in tetrahydrofuran. Yields compare favourably with other methods.

  将现成的1,3-双苯并三唑基叔胺转化为二烯胺，用四氢呋喃中的氢化钠消除苯并三唑部分。与其他方法相比，产率高。