3-(tert-Butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-8-cyano-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole | 178877-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-Butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-8-cyano-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole
• 英文别名: tert-butyl 1-(chloromethyl)-8-cyano-5-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
• CAS: 178877-14-0
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 358.824
• InChiKey: HZQVUNIDWYQIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-8-cyano-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole 、 对甲苯磺酸一水合物 、 N-碘代丁二酰亚胺 在 碳酸氢钠 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 tetrahydrofuran methanol 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以PCTLC (2 mm SiO2, 0-10% EtOAc-hexane gradient) afforded 27 (230 mg, 338 mg theoretical, 68%) as a solid的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-4-benzyloxy-7-cyano-1-iodo-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Analogs of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  合成了抗肿瘤抗生素CC-1065和二元环四氢-环丙基[c]苯并[e]吲哚-4-酮（CBI）烷基化亚基附着的DNA结合亚基系统和广泛的修饰的类似物。这些类似物具有强效的细胞毒性活性，并且是有效的抗肿瘤化合物。

  公开号：

  US06060608A1
• 作为产物：
  描述：

  rac-5-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonyl-1-chloromethyl-8-cyano-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole 在 Pd-C N2 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(tert-Butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-8-cyano-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  Analogs of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  合成了抗肿瘤抗生素CC-1065和二聚卡蜜辛的类似物，这些类似物在与1,2,9,9a-四氢-环丙烯基苯并[c]吲哚-4-酮（CBI）烷基化亚单位结合的DNA结合亚单位中进行了系统和广泛的修饰。这些类似物具有强效的细胞毒活性，并且是有效的抗肿瘤化合物。

  公开号：

  US06060608A1

文献信息

• EP0934269A4
  申请人：——

  公开号：EP0934269A4

  公开（公告）日：2000-01-12
• ANALOGS OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP0934269A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• US6060608A
  申请人：——

  公开号：US6060608A

  公开（公告）日：2000-05-09
• [EN] ANALOGS OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS<br/>[FR] ANALOGUES DE CC-1065 ET DUOCARMYCINES
  申请人：——

  公开号：WO1997045411A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  [EN] Analogs of antitumor antibiotics CC-1065 and the duocarmycins are synthesized which possess systematic and extensive modifications in the DNA binding subunits attached to a 1,2,9,9a-tetra-hydro-cyclo-propa[c]benz[e]indol-4-one (CBI) alkylation subunit. The analogs have potent cytotoxic activity and are efficacious antitumor compounds.
  [FR] Cette invention se rapporte à la synthèse d'analogues d'antibiotiques antitumoraux CC-1065 et de duocarmycines qui possèdent des modifications systématiques et étendues au niveau des sous-unités de liaison à l'ADN attachées à une sous-unité d'alkylation 1,2,9,9a-tétra-hydro-cyclo-propa[c]benz[e]indol-4-one (CBI). Ces analogues possèdent une puissante activité cytotoxique et sont des composés antitumoraux efficaces.
• Analogs of CC-1065 and the duocarmycins
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06060608A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  Analogs of antitumor antibiotics CC-1065 and the duocarmycins are synthesized which possess systematic and extensive modifications in the DNA binding subunits attached to a 1,2,9,9a-tetra-hydro-cyclo-propa[c]benz[e]indol-4-one (CBI) alkylation subunit. The analogs have potent cytotoxic activity and are efficacious antitumor compounds.

  合成了抗肿瘤抗生素CC-1065和二聚卡蜜辛的类似物，这些类似物在与1,2,9,9a-四氢-环丙烯基苯并[c]吲哚-4-酮（CBI）烷基化亚单位结合的DNA结合亚单位中进行了系统和广泛的修饰。这些类似物具有强效的细胞毒活性，并且是有效的抗肿瘤化合物。