2-[(4-bromophenyl)difluoromethyl]-4,5-dimethylbenzoic acid ethyl ester | 1311146-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-bromophenyl)difluoromethyl]-4,5-dimethylbenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-bromophenyl)-difluoromethyl]-4,5-dimethylbenzoate
• CAS: 1311146-41-4
• 化学式: C₁₈H₁₇BrF₂O₂
• 分子量: 383.233
• InChiKey: SHUUIMKYTXZJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-bromophenyl)difluoromethyl]-4,5-dimethylbenzoic acid ethyl ester 在 三乙基硼氢化锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-{2-[(4-bromophenyl)difluoromethyl]-4,5-dimethylphenyl}prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成宝石-二氟-二元衍生物和杂环类似物的新灵活策略

  摘要：

  设计了一种新的制备宝石-二氟-二芳基衍生物的策略。它从容易获得的反应性宝石-二氟-炔丙基中间体开始，并通过狄尔斯-阿尔德-芳香化序列精制芳环。杂环体系也可以通过1，3偶极环加成获得，从而得到以CF 2为连接基的混合的芳族/杂芳族衍生物。由于该基序是O和CO的生物等排体，因此可以使用相应的二元支架制备生物活性天然产物和/或药物的氟化类似物的化学文库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.073
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-bromophenyl)difluoromethyl]-4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-[(4-bromophenyl)difluoromethyl]-4,5-dimethylbenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成宝石-二氟-二元衍生物和杂环类似物的新灵活策略

  摘要：

  设计了一种新的制备宝石-二氟-二芳基衍生物的策略。它从容易获得的反应性宝石-二氟-炔丙基中间体开始，并通过狄尔斯-阿尔德-芳香化序列精制芳环。杂环体系也可以通过1，3偶极环加成获得，从而得到以CF 2为连接基的混合的芳族/杂芳族衍生物。由于该基序是O和CO的生物等排体，因此可以使用相应的二元支架制备生物活性天然产物和/或药物的氟化类似物的化学文库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.073