1-(ethylthio)-2-phenylethene | 20875-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(ethylthio)-2-phenylethene
• 英文别名: ethyl-styryl sulfide；Aethyl-styryl-sulfid；β-Ethylmercapto-styrol；β-ethylthiostyrene；1-Ethylthio-2-phenylethen；Styryl-ethylsulfid；Styryl ethyl sulfide；2-ethylsulfanylethenylbenzene
• CAS: 20875-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: KMBNERGBMXMGRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethylthio)-2-phenylethene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(2-(ethylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍（0）亚磷酸三乙酯配合物催化（E）-烯基卤化物的立体识别转化为硫化物

  摘要：

  （E）-烯基卤化物通过亚磷酸镍（0）三乙基亚乙基配合物与硫醇的反应转化为（E）-烯基硫化物，而在相同反应条件下，（Z）-烯基卤化物产生炔烃。使用相同的试剂系统，也将芳基卤化物转化为芳基硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.001
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 吡啶 、 喹啉 、 copper(I) ethylmercaptide 作用下， 生成 1-(ethylthio)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Thioethers from Halogen Compounds and Cuprous Mercaptides. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01527a042

文献信息

• The Formation of Vinyl Sulfides by the Cleavage of the Carbon-Sulfur Bond in Dithioacetals with CuCl₂
  作者：Tatsuo Oida、Shigeo Tanimoto、Hideyuki Ikehira、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.56.959

  日期：1983.3

  elimination of arene- and alkanethiol from diaryl and dialkyl dithioacetals, in the presence of copper(I) or copper(II) salt plus tertiary amine, to produce the corresponding aryl and alkyl vinyl sulfides, respectively, has been studied. The employment of a combination of 2 mol equiv. of CuCl2 and 2 mol equiv. of N,N-diisopropylethylamine is most favorable.

  已经研究了在铜 (I) 或铜 (II) 盐和叔胺的存在下，从二芳基和二烷基二硫代缩醛中消除芳烃和烷硫醇，分别生成相应的芳基和烷基乙烯基硫化物。使用 2 mol 当量的组合。CuCl2 和 2 mol 当量。N,N-二异丙基乙胺是最有利的。
• Rhodium-Catalyzed Alkenylation of Arenes with Multi-Substituted Olefins: Comparison of Selectivity and Reaction Rate as a Function of Olefin Identity
  作者：Marc T. Bennett、Christopher W. Reid、Charles B. Musgrave、William A. Goddard、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00073

  日期：2023.5.22

  for multi-substituted olefins follows the trend monosubstituted > disubstituted > trisubstituted, and tetrasubstituted olefins are unreactive. To probe the effect of substituent size on Markovnikov/anti-Markovnikov regioselectivity, cyclohexyl, tert-butyl, isopropyl, ethyl, and methyl substituted α-olefins are compared. Selectivity for anti-Markovnikov products generally increases as substituent steric

  使用羧酸铜 (II) 作为原位氧化剂和单取代烯烃进行铑催化的芳烃烯基化反应之前已有报道（例如，J. Am. Chem. Soc. 2019, 139, 5474；J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 17007；有机金属学 2019, 38, 3860；美国化学学会 2020, 142, 10534)。在此，研究扩展到多取代烯烃，目的是评估烯烃取代模式和取代基身份对选择性和转换频率的影响。通过将苯转化为烯基芳烃与乙烯、丙烯、1-丁烯、顺式进行比较，探讨了烯烃取代的影响-2-丁烯、反式-2-丁烯、异丁烯、2-甲基-2-丁烯、四甲基乙烯以及苯基取代的烯烃和丙烯苯的异构体。多取代烯烃的氧化氢苯基化速率遵循单取代 > 双取代 > 三取代的趋势，四取代烯烃不具有反应性。为了探究取代基大小对 Markovnikov/anti-Markovnikov 区域选择性的影响，比较了环己基、叔丁基、异丙基、乙基和甲基取代的
• Vinyl Sulfides. III. α-Mercaptostyrenes
  作者：H. J. SCHNEIDER、J. J. BAGNELL

  DOI：10.1021/jo01065a073

  日期：1961.6
• Bunina,N.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 2089 - 2094
  作者：Bunina,N.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dupuy, Claude; Crozet, Michel-Pierre; Surzur, Jean-Marie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 7-8, p. 361 - 373
  作者：Dupuy, Claude、Crozet, Michel-Pierre、Surzur, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——