(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-2-methyl-tetrahydrofurane | 250283-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-2-methyl-tetrahydrofurane
• 英文别名: (3S)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methyltetrahydrofuran-2-ol；(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyltetrahydrofuran-2-ol；(3S)-3-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-tetrahydrofuran-2-ol；(-)-(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxypentan-2-one；(3S)-3-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-2-methyl-oxolan-2-ol；(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloxolan-2-ol
• CAS: 250283-99-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: NFMZSQJSDAFULK-FTNKSUMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-2-methyl-tetrahydrofurane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyltitanocene 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S)-3,5-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Structure and Function of the α‐Hydroxylation Bimodule of the Mupirocin Polyketide Synthase

  摘要：

  摘要莫匹罗星（Mupirocin）是一种临床上重要的抗生素，由荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens）中的反式 AT I 型多酮合成酶（PKS）产生。其主要的生物活性代谢产物假霉素 A（PA-A）是以四取代四氢吡喃（THP）为核心组装而成的，其中含有一个 6-羟基，该羟基是通过与酰基载体蛋白（ACP）结合的聚酮链硫酯的α-羟基化作用引入的。在本文中，我们介绍了一种体外方法，该方法结合了纯化酶成分、化学合成、同位素标记、质谱分析和核磁共振以及体内研究，首次确定了莫匹罗星生物合成途径中α-羟基化双模块的特征。这些研究揭示了 MupA 进行羟化的精确时间、底物特异性以及构成α-羟化双模块的酶组分对 ACP 的依赖性。此外，利用纯化的酶，研究表明 MmpA KS0 显示出宽松的底物特异性，这表明在 PKS 的背景下，对 MupA 的反式招募进行了精确的时空控制。最后，对多个模块间 MupA/ACP 相互作用的检测表明，这些双模块可能将 MupA 整合到它们的组装中。

  DOI：

  10.1002/anie.202312514
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 (-)-(3S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}二氢呋喃-2(3H)-酮 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-2-methyl-tetrahydrofurane
  参考文献：
  名称：

  固定化试剂和清除剂的多步应用：埃坡霉素C的全合成。

  摘要：

  细胞毒性抗肿瘤天然产物埃博霉素C的全合成为固定试剂方法的开发和进一步发展提供了一个阶段。应用了立体选择性会聚合成策略，结合了聚合物支持的试剂，催化剂，清除剂和捕集和释放技术，以避免频繁的水后处理和色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200305669

文献信息

• Intermediates for the synthesis of epothilones and methods for their preparation
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06350878B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The invention relates to a method of synthesis for a compound of formula (I), wherein R is a heterocyclyl moiety and X1, X2, X3 and X4 are, independently of each other, protecting groups, which is appropriate for the synthesis of epothilone B and desoxyepothione B.

  该发明涉及一种合成方法，用于合成化合物的公式（I），其中R是杂环基团，X1、X2、X3和X4是独立的保护基团，适用于合成紫杉醇B和去氧紫杉醇B。
• Flexible Routes to the 5-Hydroxy Acid Fragment of the Cryptophycins
  作者：Prodeep Phukan、Sanjita Sasmal、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200210695

  日期：2003.5

  Two solutions to establishing the anti stereochemistry of the vicinal stereocenters in the 5-hydroxy acid subunit of cryptophycin, based on initial Evans syn aldol reactions between an N-(propionyl)oxazolidinone 4 and a C3 aldehyde, were developed. In the first route, the secondary hydroxy group was inverted by use of Mitsunobu reaction conditions, whereas the second route features an inversion of

  基于 N-（丙酰基）恶唑烷酮 4 和 C3 醛之间的初始 Evans Syn aldol 反应，开发了两种解决方案，用于建立 cryptophycin 的 5-羟基酸亚基中的邻位立体中心的反立体化学。在第一条路线中，仲羟基通过使用光信反应条件反转，而第二条路线的特点是带有甲基的立体中心的反转，通过手性助剂的还原去除、消除得到末端烯烃和反-选择性硼氢化。芳基部分可以通过 Wittig-Horner 烯化或修饰的 Julia 偶联连接。两条路线都以非常有效的方式提供羟基酸16。硼氢化的底物烯烃 22 也可以从 (S)-苹果酸获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Syntheses of (−)-Epothilone B
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Jennifer Schieber

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2492::aid-chem2492>3.0.co;2-r

  日期：1999.9.3
• Stereoselective Synthesis of 12,13-Cyclopropyl-Epothilone B and Side-Chain-Modified Variants
  作者：Raphael Schiess、Jürg Gertsch、W. Bernd Schweizer、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ol200114k

  日期：2011.3.18

  A general strategy has been devised for the stereoselective synthesis of 12,13-cyclopropyl-epothilone B and side-chain-modified variants thereof, which relies on late stage introduction of the heterocycle through Wittig olefination of ketone 14. Formation of the macrocycle was achieved through RCM-based ring closure and introduction of the cyclopropane moiety involved a highly selective Charette cyclopropanation of allylic alcohol 7.
• A Total Synthesis of Epothilones Using Solid-Supported Reagents and Scavengers
  作者：R. Ian Storer、Toshiyasu Takemoto、Philip S. Jackson、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200351413

  日期：2003.6.6