1-nitro-2-(2-furyl)-1-ethoxycarbonylethene | 73604-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-(2-furyl)-1-ethoxycarbonylethene
• 英文别名: ethyl 3-(furan-2-yl)-2-nitroacrylate；Ethyl 3-(furan-2-yl)-2-nitroprop-2-enoate；ethyl 3-(furan-2-yl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 73604-88-3
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: LVCPHMLSIWYXMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-(2-furyl)-1-ethoxycarbonylethene 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-amino-3-(furan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-nitro-2-(2-furyl)-1-ethoxycarbonylethene
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263

文献信息

• Alkynylation and Cyanation of Alkenes Using Diverse Properties of a Nitro Group
  作者：Haruyasu Asahara、Ayano Sofue、Yasuyuki Kuroda、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01865

  日期：2018.11.16

  work being reported here, β-nitrostyrenes bearing an ethoxycarbonyl group at the β-position serve as scaffolds for the synthesis of α,β-difunctionalized alkenes. Nitrocinnamates undergo Michael addition reactions with versatile sp3- and sp2-nucleophiles such as alcohols, Grignard reagents, alkylcopper, and dialkylzinc to afford β-substituted nitroethane derivatives. However, various attempts to obtain

  在这里报道的工作中，在β位带有乙氧羰基的β-硝基苯乙烯用作合成α，β-双官能化烯烃的支架。硝基肉桂酸酯与通用的sp 3-和sp 2-亲核试剂（例如醇，格氏试剂，烷基铜和二烷基锌）进行迈克尔加成反应，得到β-取代的硝基乙烷衍生物。但是，由于新引入的sp 3 / sp 2之间的空间排斥，通过亚硝酸消除获得双键的各种尝试均告失败。取代基和硝基妨碍了所需的反共面构象。使用较小的sp-亲核试剂（例如乙炔化锂，氰化钾或三甲基甲硅烷基氰化物）成功克服了该问题。尽管用强碱处理加合物并不能消除亚硝酸，但较弱的三乙胺却能以高收率有效地提供官能化的炔烃和丙烯腈。
• Asymmetric Michael Reaction of Aldehyde and β-Substituted α-Nitroacrylate Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Daisuke Sakamoto、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/cl.180273

  日期：2018.7.5

  The asymmetric Michael reaction of an aldehyde and β-substituted α-nitroacrylate, catalyzed by diphenylprolinol silyl ether, was successfully carried out and good yield was achieved. This reaction has broad substrate generality. Moreover, the product can be easily converted to pyrrolidine or lactone.

  在二苯基脯氨醇甲硅烷基醚的催化下，醛与β-取代的α-硝基丙烯酸酯的不对称迈克尔反应成功进行并取得了良好的收率。该反应具有广泛的底物通用性。此外，该产品可以很容易地转化为吡咯烷或内酯。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoline <i>N</i> -Oxides and Regioselective Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles
  作者：Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201801693

  日期：2019.2.14

  A convenient catalytic asymmetric synthesis of 3,4,5‐trisubstituted isoxazoline N‐oxides and regioselective synthesis of 3,4,5‐trisubstituted isoxazoles has been developed.

  已开发出方便的3,4,5-三取代的异恶唑啉N-氧化物的催化不对称合成和3,4,5-三取代的异恶唑的区域选择性合成。
• Features of the reactions of β-aryl(heteryl)-α-nitroacrylates with N,N-, N,O-, and N,S-binucleophiles
  作者：L. V. Baichurina、R. I. Baichurin、M. V. Filippenko、N. I. Aboskalova、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363212080117

  日期：2012.8

  regiospecifically through the initial formation of the AdN products, among which only the product from o-aminothiophenol was isolated. The conditions of converting the S-adducts into 2-aryl(heteryl)benzothiazole were found. The N-adducts formed in the reaction with hydrazine, o-phenylenediamine, and o-aminophenol undergo immediately the spontaneous transformation into the linear (azine, azomethine) or heterocyclic

  β -芳基（heteryl）-α-nitroacrylates用的反应Ñ，Ñ， - ñ，ö - ，和Ñ，š -binucleophiles通过初步形成了广告的区域专一性进行Ñ产品，其中只有产品从ø -分离出氨基苯硫酚。发现了将S-加合物转化为2-芳基（杂基）苯并噻唑的条件。与肼，邻苯二胺和邻苯反应生成的N-加合物-氨基苯酚立即自发转变为线性（嗪，甲亚胺）或杂环（苯并咪唑）结构。
• Multiple Absolute Stereocontrol in Pd-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Oxazolidinones and Trisubstituted Alkenes Using Chiral Ammonium–Phosphine Hybrid Ligands
  作者：Naomichi Imagawa、Yuya Nagato、Kohsuke Ohmatsu、Takashi Ooi

  DOI：10.1246/bcsj.20160053

  日期：2016.6.15

  The development of a Pd-catalyzed highly enantio- and diastereoselective [3+2] cycloaddition of 5-vinyloxazolidinones and activated trisubstituted alkenes is described in detail. This protocol for ...

  详细描述了 Pd 催化的 5-乙烯基恶唑烷酮和活化的三取代烯烃的高度对映选择性和非对映选择性 [3+2] 环加成的发展。该协议用于...