Methyl (2R)-2-Hydroxyeicosanoate | 16742-49-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (2R)-2-Hydroxyeicosanoate
• 英文别名: Methyl (2R)-2-Hydroxyicosanoate；methyl (R)-2-hydroxyicosanoate；methyl 2-hydroxyeicosanoate；methyl 2-hydroxyicosanoate
• CAS: 16742-49-7
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃
• 分子量: 342.563
• InChiKey: ILUGNSBVAUHPIN-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶；乙醚：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,9E)-2-[(2'R)-2'-hydroxyeicosanoylamino]-9-tetradecene-1,3,4-triol 在 盐酸 作用下， 反应 14.0h， 生成 Methyl (2R)-2-Hydroxyeicosanoate
  参考文献：
  名称：

  A New Cerebroside from the Fruit of Ziziphus jujuba var. spinosa

  摘要：

  从紫竹果实中分离出一种新的脑苷脂--1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(2S,3S,4R,9E)-2-[(2′R)-2′-羟基二十碳酰胺基]-9-十四烯-1,3,4-三醇（1），以及一种已知化合物--邻苯二甲酸二丁酯。通过光谱和化学方法阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0878-z

文献信息

• Isolation, Structure Elucidation, Total Synthesis, and Evaluation of New Natural and Synthetic Ceramides on Human SK-MEL-1 Melanoma Cells
  作者：Francisco León、Ignacio Brouard、Augusto Rivera、Fernando Torres、Sara Rubio、José Quintana、Francisco Estévez、Jaime Bermejo

  DOI：10.1021/jm0605334

  日期：2006.9.1

  Two new long-chain ceramides, trametenamides A (1) and B (2), were isolated from the methanolic extract of the fruiting body of the fungus Trametes menziesii. The structures were elucidated by spectroscopic analyses and chemical transformations, and the absolute stereochemistry of trametenamide B (2) was determined by stereoselective total synthesis of four possible diastereomers. The acetyl derivative

  从真菌Trametes menziesii子实体的甲醇提取物中分离出两种新的长链神经酰胺，即曲脑酰胺A（1）和B（2）。通过光谱分析和化学转化阐明了结构，并通过四种可能的非对映异构体的立体选择性全合成确定了曲贝酰胺B（2）的绝对立体化学。天然神经酰胺（1a）和合成神经酰胺（24-27）的乙酰基衍生物对人黑素瘤细胞系SK-MEL-1具有细胞毒性，这是由DNA片段化检测到的凋亡诱导所引起的，聚（ADP-核糖） ）聚合酶裂解，以及procaspase-9和-8加工。
• New Sphingolipids from Abutilon pakistanicum
  作者：Bakhat Ali、Rashad Mehmood、Riaz Hussain、Abdul Malik、Muhammad Imran、Haq Nawaz、Ajaz Hussain

  DOI：10.5560/znb.2012-0016

  日期：2012.5.1

  and B (1and 2, respectively), two new sphingolipids, have been isolated from the AcOEt-soluble sub-fraction of the MeOH extract of the whole plant of Abutilon pakistanicum. Their structures were assigned by 1H and 13C NMR spectra, and by DEPT and COSY, NOESY, HMQC, HMBC, EI-MS, and FAB-MS experiments. Graphical Abstract New Sphingolipids from Abutilon pakistanicum

  Pakistamides A 和 B（分别为 1 和 2）是两种新的鞘脂，已从 Abutilon pakistanicum 整株植物的 MeOH 提取物的 AcOEt 可溶性亚级分中分离出来。它们的结构由 1H 和 13C NMR 光谱以及 DEPT 和 COSY、NOESY、HMQC、HMBC、EI-MS 和 FAB-MS 实验确定。来自 Abutilon pakistanicum 的图形抽象新鞘脂
• Two Cerebrosides and One Acylglycosyl Sterol from<i>Monochoria Vaginalis</i>
  作者：Lie-Ching Row、Chiu-Ming Chen、Jiau-Ching Ho

  DOI：10.1002/jccs.200300156

  日期：2003.10

  Three new compounds have been isolated from the whole plant of Monochoria vaginalis and characterized as: (2S,3R,4E,8E,2'R)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-N-(2'-hydroxyicosanoyl)-4,8-sphingadienine, (2S,3R,4E,8E,2'R)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-N-(2'-hydroxyoctadecanoyl)-4,8-sphingadienine and 7-oxo-stigmasteryl-3-O-(6'-hexadecanoyl)-β-D-glucopyranoside. Their structures were established by spectral and chemical

  三种新化合物已从Monochria阴道的全植物中分离出来，其特征为：(2S,3R,4E,8E,2'R)-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-N-(2'-羟基二十烷酰基) )-4,8-​​鞘二烯、(2S,3R,4E,8E,2'R)-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-N-(2'-羟基十八烷酰基)-4,8-​​鞘二烯和7 -oxo-stigmasteryl-3-O-(6'-hexadecanoyl)-β-D-吡喃葡萄糖苷。它们的结构是由光谱和化学证据确定的。
• A New Cerebroside from the Fruit of Ziziphus jujuba var. spinosa
  作者：Sheng Guo、Jin-ao Duan、Yu-Ping Tang、Da-Wei Qian、Wei-Wei Tao

  DOI：10.1007/s10600-014-0878-z

  日期：2014.3

  A new cerebroside, 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,9E)-2-[(2′R)-2′-hydroxyeicosanoylamino]-9-tetradecene-1,3,4-triol (1), was isolated from the fruits of Ziziphus jujuba var. spinosa, together with one known compound, dibutyl phthalate. Their structures were elucidated through spectroscopic and chemical methods.

  从紫竹果实中分离出一种新的脑苷脂--1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(2S,3S,4R,9E)-2-[(2′R)-2′-羟基二十碳酰胺基]-9-十四烯-1,3,4-三醇（1），以及一种已知化合物--邻苯二甲酸二丁酯。通过光谱和化学方法阐明了它们的结构。