PCM-0102267 | 871217-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PCM-0102267
• 英文别名: 4-[(chloroacetyl)amino]-N-methylbenzamide；4-[(2-chloroacetyl)amino]-N-methylbenzamide
• CAS: 871217-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD07348598
• 分子量: 226.663
• InChiKey: VDASREDBSSNOSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PCM-0102267 、 potassium 4-oxo-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-5-ide 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到N‐methyl‐4‐[2‐(4‐oxo‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinoxalin‐5(4H)‐yl)‐acetamido]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过新的喹喔啉衍生物靶向 VEGFR-2：设计、合成、抗增殖试验、细胞凋亡诱导和计算机研究

  摘要：

  使用索拉非尼作为参考分子， 12 种新的基于三唑并[4,3 - a ]喹喔啉的化合物被报道为对血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 具有潜在作用的抗癌剂。以索拉非尼为阳性对照，评估了合成化合物对 MCF-7 和 HepG2 细胞的抗增殖作用，以及它们的 VEGFR-2 抑制活性。最强大的 VEGFR-2 抑制剂是化合物14a，其 IC 50值为 3.2 nM，与索拉非尼 (IC 50  = 3.12 nM)非常接近。此外，化合物14c和15d显示出对 VEGFR-2 的潜在抑制活性，IC 50值分别为 4.8 和 5.4 nM。化合物14a引起HepG2细胞凋亡并在G2/M期停止细胞周期。在 HepG2 细胞中，它还增加了蛋白酶 caspase-3 和 caspase-9 的水平，以及 Bax/Bcl-2 比率。计算机 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）和毒性实验表明，合成的药物具有可接受的药物相似性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100359
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙酰氨基)苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 PCM-0102267
  参考文献：
  名称：

  通过新的喹喔啉衍生物靶向 VEGFR-2：设计、合成、抗增殖试验、细胞凋亡诱导和计算机研究

  摘要：

  使用索拉非尼作为参考分子， 12 种新的基于三唑并[4,3 - a ]喹喔啉的化合物被报道为对血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 具有潜在作用的抗癌剂。以索拉非尼为阳性对照，评估了合成化合物对 MCF-7 和 HepG2 细胞的抗增殖作用，以及它们的 VEGFR-2 抑制活性。最强大的 VEGFR-2 抑制剂是化合物14a，其 IC 50值为 3.2 nM，与索拉非尼 (IC 50  = 3.12 nM)非常接近。此外，化合物14c和15d显示出对 VEGFR-2 的潜在抑制活性，IC 50值分别为 4.8 和 5.4 nM。化合物14a引起HepG2细胞凋亡并在G2/M期停止细胞周期。在 HepG2 细胞中，它还增加了蛋白酶 caspase-3 和 caspase-9 的水平，以及 Bax/Bcl-2 比率。计算机 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）和毒性实验表明，合成的药物具有可接受的药物相似性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100359

文献信息

• Design, synthesis, docking, ADMET and anticancer evaluations of <i>N</i>-alkyl substituted iodoquinazoline derivatives as dual VEGFR-2 and EGFR inhibitors
  作者：Marwa Alsulaimany、Khaled El-Adl、Ahmed K. B. Aljohani、Hussam Y. Alharbi、Omar M. Alatawi、Majed S. Aljohani、Ahmed El-morsy、Sara A. Almadani、Abdulrahman A. Alsimaree、Samir A. Salama、Doaa E. Keshek、Abeer A. Mohamed

  DOI：10.1039/d3ra07700d

  日期：——

  were designed and synthesized and their anticancer activities were evaluated against HepG2, MCF-7, HCT116 and A549 cancer cell lines via dual targeting of EGFR and VEGFR-2. The newly synthesized compounds were designed based on the structure requirements of the target receptors and were confirmed using spectral data. Compound 9c showed the highest anticancer activities with EC50 = 5.00, 6.00, 5.17 and

  设计并合成了 15 种新的 1-烷基-6-碘喹唑啉衍生物5a-d至9a-e ，并通过EGFR 和 VEGFR-2 的双重靶向评估了它们对 HepG2、MCF-7、HCT116 和 A549 癌细胞系的抗癌活性。新合成的化合物是根据目标受体的结构要求设计的，并使用光谱数据进行了确认。化合物9c对HepG2、MCF-7、HCT116和A549细胞系表现出最高的抗癌活性，相应的EC 50 = 5.00、6.00、5.17和5.25 μM。此外，化合物5d 、 8b 、 9a 、 9b 、 9d和9e对测试的癌细胞系表现出非常好的抗癌作用。针对 VERO 正常细胞系检查了高效的七种衍生物5d 、 8b 、 9a–e以评估其细胞毒性能力。化合物9c 、 9b 、 9d 、 9a 、 9e和5d优异地抑制VEGFR-2活性，IC 50分别为0.85、0.90、0.90、1.00、1.20和1.25μM。此外，化合物9c
• Iodoquinazoline-derived VEGFR-2 and EGFRT790M dual inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and anticancer evaluations
  作者：Abeer A. Mohamed、Sanadelaslam S.A. El-Hddad、Ahmed K.B. Aljohani、Fathalla Khedr、Omar M. Alatawi、Doaa E. Keshek、Sahar Ahmed、Marwa Alsulaimany、Sara A. Almadani、Khaled El‐Adl、Noura S. Hanafy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.107062

  日期：2024.2

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• Anticancer evaluations of iodoquinazoline substituted with allyl and/or benzyl as dual inhibitors of EGFR^WT and EGFR^T790M: design, synthesis, ADMET and molecular docking
  作者：Ahmed K. B. Aljohani、Khaled El-Adl、Basmah Almohaywi、Omar M. Alatawi、Marwa Alsulaimany、Ahmed El-morsy、Sara A. Almadani、Hussam Y. Alharbi、Majed S. Aljohani、Felemban Athary Abdulhaleem M、Hanan E. M. Osman、Samy Mohamady

  DOI：10.1039/d4ra00502c

  日期：——

  are reported in this study and their anticancer evaluation as dual inhibitors of EGFRWT and EGFRT790M. The new derivatives were designed according to the target of structural requirements of receptors. Cytotoxicity of our compounds was evaluated against MCF-7, A549, HCT116 and HepG2 cell lines using MTT assay. Compounds 18, 17 and 14b showed the highest anticancer effects with IC50 = 5.25, 6.46, 5.68

  本研究报告了 15 种新的碘代喹唑啉衍生物（ 5a、b至18） ，并对其作为 EGFR WT和 EGFR T790M双重抑制剂进行了抗癌评价。新的衍生物是根据受体结构要求的目标而设计的。使用 MTT 测定评估我们的化合物针对 MCF-7、A549、HCT116 和 HepG2 细胞系的细胞毒性。化合物18、17和14b对HepG2、MCF- 7 、HCT116和HepG2、MCF-7、HCT116显示出最高的抗癌作用，IC 50 = 5.25、6.46、5.68和5.24μM、5.55、6.85、5.40和5.11μM以及5.86、7.03、6.15和5.77μM。分别为A549细胞系。针对VERO正常细胞系检查八种高效化合物10、13、14a 、 14b 、 15、16、17和18以评估其细胞毒性。我们的结论是化合物10、13、14a、14b、15、16、17和18对VERO正常细胞具有低毒性，