(Z)-1-chloro-1-hepten-3-yne | 156542-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-1-hepten-3-yne
• 英文别名: (Z)-1-chlorohept-1-en-3-yne
• CAS: 156542-93-7
• 化学式: C₇H₉Cl
• 分子量: 128.601
• InChiKey: DOSDXBFIZDWXJA-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-1-hepten-3-yne 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (5Z)-5-[(2E,4E,6E)-十四碳-2,4,6-三烯-8,10-二炔亚基]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的立体控制合成的二氢草酸，一种有效的胆固醇生物合成的非细胞毒性抑制剂。

  摘要：

  Dihydroxerulin，1，已被立体选择性地由一个会聚的方法，其中一个关键步骤是（之间的Wittig反应ž [（ - ）-5 Ë）-3-甲酰基-2-亚丙烯基] -5- ħ -呋喃-2-酮，15，和衍生自[（E）-2-decen-4,6-diyn-1-yl]三苯基溴化phosph的磷鎓基吡啶，19。化合物19可通过短反应序列方便地制备，该短反应序列涉及1-三甲基锡烷基-1,3-庚二炔17和18（E）-3-碘-2-丙烯1-ol 18之间的Stille反应。另一方面，化合物15通过八步反应顺序制备丁烯内酯的直接前体，即（Z）-5-[（2 E）-4-羟基-2-丁烯叉] -5 H-呋喃-2-酮，34通过Ag（I）催化的相应的（Z）-2-en-4-炔酸的内酯化在区域和立体上选择性地合成。的结构和立体化学的1被它的基础上建立的1 H和13 C NMR光谱在600和150 MHz的，分别与通过2D NMR技术的组合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01030-3
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 1-戊炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-1-chloro-1-hepten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  通过2-（6-取代的3（Z）-己烯-1,5-二炔基）苯胺的分子内环化反应合成咔唑及其相关分子

  摘要：

  将各种2-（6-取代的3（Z）-己烯-1,5-二炔基）苯胺1a - g在60°C的NMP中用叔丁醇钾或3-乙基五氧化钾处理2 h，得到相应的5取代的咔唑2a - g的产率为36-65％，吲哚9a - g的产率为21-40％。在相同反应条件下暴露三氟乙酰胺类似物10h - k得到咔唑2b - e，收率为37-57％，吲哚9b - e收率为15-27％。随后乙酰胺类似物10a - g的环化反应产生咔唑2a - g，收率53-86％。

  DOI：

  10.1021/jo0303158

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Alkyne Cycloisomerization Cascade: Direct Synthesis of Aryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles from Aniline-Substituted Diethynylarenes
  作者：Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Toshiaki Watanabe、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/adsc.200900880

  日期：2010.2.15

  Aniline-substituted diethynylarenes, which are readily synthesized through Sonogashira coupling reactions from commercially available 1,2-dihaloarenes, directly produce aryl- and heteroaryl-annulated[a]carbazoles by the gold-catalyzed intramolecular cascade hydroamination/cycloisomerization without producing theoretical by-products. This new atom-economical route is easily applicable to various ar

  苯胺取代的二乙炔基很容易通过Sonogashira偶联反应由市售的1,2-二卤代芳烃合成，通过金催化的分子内级联加氢胺化/环异构化反应直接生成芳基和杂芳基环化的[ a ]咔唑，而不会产生理论副产物。 。这种新的原子经济的路线是容易地应用于各种芳基-环[一]咔唑含有烷基，芳基或酯取代基。
• A New Stereocontrolled Synthesis of Dihydroxerulin, a Potent Noncytotoxic Inhibitor of the Biosynthesis of Cholesterol
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Antonella Catanese、Luisa Mannina、Daniela Valensin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01030-3

  日期：2000.1

  Dihydroxerulin, 1, has been stereoselectively synthesized by a convergent approach in which a key step was the Wittig reaction between (Z)-5-[(E)-3-formyl-2-propenylidene]-5H-furan-2-one, 15, and the phosphonium ylid which derived from [(E)-2-decen-4,6-diyn-1-yl]triphenylphosphonium bromide, 19. Compound 19 was conveniently prepared by a short reaction sequence involving a Stille reaction between 1-trimethylstannyl-1

  Dihydroxerulin，1，已被立体选择性地由一个会聚的方法，其中一个关键步骤是（之间的Wittig反应ž [（ - ）-5 Ë）-3-甲酰基-2-亚丙烯基] -5- ħ -呋喃-2-酮，15，和衍生自[（E）-2-decen-4,6-diyn-1-yl]三苯基溴化phosph的磷鎓基吡啶，19。化合物19可通过短反应序列方便地制备，该短反应序列涉及1-三甲基锡烷基-1,3-庚二炔17和18（E）-3-碘-2-丙烯1-ol 18之间的Stille反应。另一方面，化合物15通过八步反应顺序制备丁烯内酯的直接前体，即（Z）-5-[（2 E）-4-羟基-2-丁烯叉] -5 H-呋喃-2-酮，34通过Ag（I）催化的相应的（Z）-2-en-4-炔酸的内酯化在区域和立体上选择性地合成。的结构和立体化学的1被它的基础上建立的1 H和13 C NMR光谱在600和150 MHz的，分别与通过2D NMR技术的组合。
• Synthesis of Carbazoles via an Intramolecular Cyclization of 2-(6-Substituted 3(<i>Z</i>)-hexen-1,5-diynyl)anilines and Their Related Molecules
  作者：Chia-Ying Lee、Chi-Fong Lin、Jeng-Lin Lee、Ching-Chen Chiu、Wen-Der Lu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/jo0303158

  日期：2004.3.1

  Various 2-(6-substituted 3(Z)-hexen-1,5-diynyl)anilines 1a−g were treated with potassium tert-butoxide or potassium 3-ethylpentanoxide in NMP at 60 °C for 2 h to give the corresponding 5-substituted carbazoles 2a−g in 36−65% yields together with indoles 9a−g in 21−40% yields, respectively. Exposing the trifluoroacetamide analogues 10h−k under the same reaction conditions gave the carbazoles 2b−e in 37−57%

  将各种2-（6-取代的3（Z）-己烯-1,5-二炔基）苯胺1a - g在60°C的NMP中用叔丁醇钾或3-乙基五氧化钾处理2 h，得到相应的5取代的咔唑2a - g的产率为36-65％，吲哚9a - g的产率为21-40％。在相同反应条件下暴露三氟乙酰胺类似物10h - k得到咔唑2b - e，收率为37-57％，吲哚9b - e收率为15-27％。随后乙酰胺类似物10a - g的环化反应产生咔唑2a - g，收率53-86％。