(2Z)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1-phenylbut-2-en-1-one | 56570-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2Z)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-phenylbut-2-en-1-one；(Z)-3-(4-methoxyphenylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one；(Z)-3-(4-methoxyaniline)-1-phenyl-2-buten-1-one；3-(4-methoxyphenylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one；3-(p-Methoxyanilino)-1-phenyl-buten-(2)-on-(1)；(Z)-3-(4-methoxyanilino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 56570-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: JZDRYXIGFBRECW-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1-phenylbut-2-en-1-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.08h， 生成 methyl 5,9-diacetoxy-3-benzoyl-2-methylfuro[2,3-f]quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu反应中的杂环醌。由2-甲氧羰基-4-氧代-5,8-喹啉醌合成呋喃和吡咯并喹啉

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000023762.58036.6d
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 N-methylimidazolium trifluoroacetate 作用下， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(2Z)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid promoted simple and efficient synthesis of β-enamino esters and β-enaminones from 1,3-dicarbonyl compounds – One-pot, three-component reaction for the synthesis of substituted pyridines

  摘要：

  已开发出一种简便的方法，利用Brønsted酸性离子液体1-甲基咪唑三氟乙酸盐([Hmim]⁺Tfa^–)在室温下与胺类化合物进行1,3-二羰基化合物的反应，得到良好至优异产率的β-烯胺酯和β-烯酮。该方法已扩展到通过在[Hmim]⁺Tfa^–存在下进行1,3-二羰基化合物、醋酸铵和炔酮的一锅法三组分反应，以优异产率合成取代吡啶。关键词：离子液体，β-烯酮，β-烯胺酯，1,3-二羰基化合物，胺类，吡啶。

  DOI：

  10.1139/v05-186

文献信息

• A Reusable CNT‐Supported Single‐Atom Iron Catalyst for the Highly Efficient Synthesis of C−N Bonds
  作者：Qifeng Ding、Yang Yu、Fei Huang、Lihui Zhang、Jian‐Guo Zheng、Mingjie Xu、Jonathan B. Baell、He Huang

  DOI：10.1002/chem.201905468

  日期：2020.4.6

  reaction, which is important for the synthesis of nitrogen-containing molecules in both organic and pharmaceutical chemistry. Noble metal and homogeneous catalysts have been used for C-N bond formation frequently, however, there are still some problems for these catalysts such as high cost, serious pollution and low atom economy. Herein the low-toxic and cheaper iron complex was loaded on CNTs and the heterogenous

  CN键的形成被认为是非常有用且基本的反应，这对于有机化学和药物化学中含氮分子的合成非常重要。贵金属和均相催化剂经常被用于形成CN键，但是，这些催化剂仍然存在一些问题，例如成本高，污染严重和原子经济性低。在此将低毒且便宜的铁络合物负载在CNT上，并制备了名为Fe-N x / CNTs的异质单原子催化剂（SAC）。我们首次将这种SAC应用于CN键的合成。发现Fe-N x / CNTs是从芳族胺和酮合成CN键的有效催化剂。催化性能非常出色，产率高达96％，比贵金属催化剂（例如AuCl 3 / CNT和RhCl 3 / CNT）高6倍。它适用于多达13种不含添加剂的芳族胺底物，并获得17种烯胺酮。通过将高角度环形暗场扫描透射电子显微镜（HAADF-STEM）与X射线吸收光谱法（XAS）结合使用，我们观察到Fe-N x / CNTs的铁物种分散良好，因为单原子和Fe- N x可能是催化活性位点。该Fe-N
• Zinc Triflate Catalysed Synthesis of β-Enamino Ketones(Esters) under Solvent-Free Conditions
  作者：Chengliang Feng、Shuguang Zhang、Jin Cai、Junqing Chen、Huayou Hu、Min Ji

  DOI：10.3184/174751913x13787959859506

  日期：2013.10

  An efficient and mild procedure is described for the synthesis of a series of β-enamino ketones(esters) from 1,3-dicarbonyl compounds and aliphatic and aromatic amines using zinc triflate as the catalyst.

  描述了使用三氟甲磺酸锌作为催化剂从 1,3-二羰基化合物和脂肪族和芳香族胺合成一系列 β-烯氨基酮（酯）的有效和温和的程序。
• Solvent-free synthesis of β-enamino ketones and esters catalysed by recyclable iron(III) triflate
  作者：Cheng-Liang Feng、Ning-Ning Chu、Shu-Guang Zhang、Jin Cai、Jun-Qing Chen、Hua-You Hu、Min Ji

  DOI：10.2478/s11696-014-0544-8

  日期：2014.1.1

  A novel application of highly stable Fe(OTf)3 as an efficient catalyst for the synthesis of a variety of β-enamino ketones and esters under solvent-free conditions is described. Notably, this protocol of a “green synthesis”, which produced β-enamino ketones and esters by the reaction of a variety of β-dicarbonyl compounds and primary amines, exhibits attractive properties including high yields, short

  描述了一种高度稳定的Fe（OTf）3作为无催化剂条件下合成各种β-烯胺酮和酯的有效催化剂的新型应用。值得注意的是，这种“绿色合成”方案是通过多种β-二羰基化合物与伯胺的反应生成β-烯酮和酯，具有诱人的性能，包括高收率，较短的反应时间，较低的催化剂负载量和化学和区域选择性。另外，催化剂易于从反应系统中回收，并易于重新使用而活性损失最小。
• Silica supported Fe(HSO4)3 as an efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for synthesis of β-enaminones and β-enamino esters
  作者：Hossein Eshghi、Seyed Mohammad Seyedi、Elham Safaei、Mohammad Vakili、Abolghasem Farhadipour、Mohtaram Bayat-Mokhtari

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.07.021

  日期：2012.11

  the one-pot reaction of β-dicarbonyl compounds with various amines in the presence of silica ferric hydrogensulfate under solvent free conditions at room temperature. The reactions proceed smoothly in excellent yield, high chemoselectivity and with an easy work-up. Catalytic amount of Fe(HSO4)3·SiO2 catalyzed one-pot reaction of linear and cyclic β-diketones and β-keto esters with aromatic and aliphatic

  在室温下在无溶剂条件下，在硫酸氢硅铁存在下，通过β-二羰基化合物与各种胺的一锅反应，制备了一系列β-取代的烯胺酮。该反应以优异的收率，高的化学选择性和容易的后处理顺利进行。Fe（HSO 4）3 ·SiO 2的催化量催化直链和环状β-二酮和β-酮​​酸酯与芳族和脂肪族胺的一锅反应。对烯胺酮的烯醇-烯胺互变异构体进行了B3LYP / 6-31G **的完全优化。
• Nuclear magnetic resonance spectral study of β-aminoenones
  作者：Choji Kashima、Hiromu Aoyama、Yasuhiro Yamamoto、Takehiko Nishio、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/p29750000665

  日期：——

  The n.m.r. spectra of the four geometrical isomers of β-aminoenones, trans-s-trans, trans-s-cis, cis-s-trans, and cis-s-cis, are discussed. It was found that the chemical shift of the α-proton of β-aminoenones depends on both anisotropic effects and the electron density: δ=δ0–Δδstruc=ΔδAr+K(q–q0). Thus the conformation of non-rigid β-aminoenones can be determined from the observed and the calculated

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。