1-phenyl-1,2,3-butanetrione 2-(p-tolylhydrazone) | 22948-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1,2,3-butanetrione 2-(p-tolylhydrazone)
• 英文别名: 2-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 22948-62-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: XJSIZSCDNPTWDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,2,3-butanetrione 2-(p-tolylhydrazone) 在 sodium ethanolate 、 氯 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (氰基)硫代乙酰胺与β-二酮芳基腙的反应：2(1H)-吡啶硫酮、噻吩并[2,3-b]吡啶和吡唑并[3,4-b]吡啶的新合成

  摘要：

  描述了使用 (氰基) 硫代乙酰胺和 1,3-二酮的芳基腙作为起始组分的 2 (1 H)-吡啶硫酮、噻吩并 [2,3-b] 吡啶和吡唑并 [3,4-b] 吡啶的新型合成方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.555
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-1,2,3-butanetrione 2-(p-tolylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  (氰基)硫代乙酰胺与β-二酮芳基腙的反应：2(1H)-吡啶硫酮、噻吩并[2,3-b]吡啶和吡唑并[3,4-b]吡啶的新合成

  摘要：

  描述了使用 (氰基) 硫代乙酰胺和 1,3-二酮的芳基腙作为起始组分的 2 (1 H)-吡啶硫酮、噻吩并 [2,3-b] 吡啶和吡唑并 [3,4-b] 吡啶的新型合成方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.555

文献信息

• Green Synthetic Approach and Antimicrobial Evaluation for Some Novel Pyridyl Benzoate Derivatives
  作者：H. A. Eldeab

  DOI：10.1134/s1070428019070200

  日期：2019.7

  4-chlorobenzoates have been synthesized by microwave-assisted condensation of the corresponding 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles with 4-chlorobenzoyl chloride under solvent-free conditions. Alternatively, some compounds have also been prepared by conventional heating in methylene chloride in the presence of triethylamine. The structure of the synthesized compounds has been confirmed by spectral data (FTIR

  在无溶剂的条件下，通过微波辅助缩合相应的2-oxo-1,2-二氢吡啶-3-腈与4-氯苯甲酰氯，合成了两个系列的4-氯苯甲酸吡啶基酯。或者，还通过在三乙胺存在下在二氯甲烷中常规加热来制备一些化合物。合成化合物的结构已通过光谱数据（FTIR，1D和2D NMR）证实。评价了新的苯甲酸吡啶基酯对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性。3-氰基-5-[（4-羟基苯基）二氮烯基] -4-甲基-6-苯基吡啶-2-基4-氯苯甲酸酯对革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）的活性）与用作标准抗生素的丁胺卡那霉素相当。
• Ecofriendly microwave assisted synthesis of some new pyridine glycosides
  作者：Hany A. Eldeab

  DOI：10.1080/15257770.2018.1562075

  日期：2019.7.3

  procedure was employed to prepare a novel series of pyridine glycosides. The protocol allows the reaction of 2-pyridone with 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-glucopyranose under solvent-free microwave-assisted synthesis using different solid supports. Silica gel has been found to be an efficient and environmentally friendly promoter. Structures of the new products were confirmed based on their elemental analyses

  一种有效，温和，快速的程序用于制备一系列新的吡啶苷。该方案允许2-吡啶酮与1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α -D-吡喃葡萄糖在无溶剂的微波辅助合成下使用不同的固体载体反应。已经发现硅胶是有效和环保的促进剂。根据新产品的元素分析和光谱数据（LC-MS / MS，IR，UV，1D和2D-NMR）确定了新产品的结构。
• New Multifunctional Agents for Potential Alzheimer’s Disease Treatment Based on Tacrine Conjugates with 2-Arylhydrazinylidene-1,3-Diketones
  作者：Natalia A. Elkina、Maria V. Grishchenko、Evgeny V. Shchegolkov、Galina F. Makhaeva、Nadezhda V. Kovaleva、Elena V. Rudakova、Natalia P. Boltneva、Sofya V. Lushchekina、Tatiana Y. Astakhova、Eugene V. Radchenko、Vladimir A. Palyulin、Ekaterina F. Zhilina、Anastasiya N. Perminova、Luka S. Lapshin、Yanina V. Burgart、Victor I. Saloutin、Rudy J. Richardson

  DOI：10.3390/biom12111551

  日期：——

  development of new effective therapeutic agents for AD is one of the most urgent and challenging tasks. To address this need, we used an aminoalkylene linker to combine the well-known anticholinesterase drug tacrine with antioxidant 2-tolylhydrazinylidene-1,3-diketones to create 3 groups of hybrid compounds as new multifunctional agents with the potential for AD treatment. Lead compounds of the new conjugates

  阿尔茨海默病 (AD) 被认为是一种现代流行病，因为它在全球范围内的患病率不断上升，并产生严重的医学社会后果，包括治疗和患者护理的经济负担。开发新的有效治疗AD的药物是最紧迫和最具挑战性的任务之一。为了满足这一需求，我们使用氨基亚烷基连接体将著名的抗胆碱酯酶药物他克林与抗氧化剂 2-甲苯基亚肼基-1,3-二酮结合起来，创建了 3 组杂合化合物，作为具有 AD 治疗潜力的新型多功能药物。新缀合物的先导化合物可有效抑制乙酰胆碱酯酶（AChE，IC 50 0.24–0.34 µM）和丁酰胆碱酯酶（BChE，IC 50 0.036–0.0745 µM），对脱靶羧酸酯酶的抑制较弱。抗AChE活性随着亚烷基间隔基的延长而增加，这与分子对接一致，这表明化合物与AChE的催化活性位点和外周阴离子位点（PAS）结合，这与混合型可逆抑制一致。 PAS 结合以及有效的丙啶置换表明该杂交体具有阻断 AChE 诱导的
• Jain, Rajeev; Malik, Wahid U., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1983, vol. 22, # 4, p. 331 - 332
  作者：Jain, Rajeev、Malik, Wahid U.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleic Acid Related Compounds: A Convenient Synthesis of 3-Deazauridine Analogues
  作者：Adel M. E. Attia、Galal E. H. Elgemeie

  DOI：10.1080/15257779508010684

  日期：1995.8

  A novel synthesis of 3-deazapyrimidine glycosides utilizing pyridine-2(1H)-ones or their sodium salts and alpha-halomonosugars namely D-glucose or D-galactose as starting components is described.