(1S,3R)-1-phenyl-1,3-butanediol | 112420-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-1-phenyl-1,3-butanediol
• 英文别名: (1S,3R)-1-phenylbutane-1,3-diol
• CAS: 112420-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: QTYZWFQTOYXFBL-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-1-phenyl-1,3-butanediol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,3R)-1-phenyl-1,3-butanediol acetonide
  参考文献：
  名称：

  Chiral organosilicon compounds in asymmetric synthesis of chiral 1,3-diols

  摘要：

  Chiral 1,3-diols can be prepared in high enantiomeric purity (>99% ee) from the reactions of the chiral silylcarbanion 2 with epoxides followed by oxidative cleavage of the carbon-silicon bond with hydrogen peroxide. The absolute configurations of some of the chiral 1,3-diols were determined by circular dichroism (CD).

  DOI：

  10.1021/jo00049a012
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到(1S,3R)-1-phenyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下二酮的机械化学不对称转移加氢获得手性 1,3-二醇

  摘要：

  开发了在无溶剂条件下在钌配合物存在下对二酮进行机械化学不对称转移氢化 (ATH) 以提供手性 1,3-二醇衍生物。该协议受益于快速反应动力学、不使用溶剂和出色的对映选择性。此外，机械化学 ATH 反应可以很容易地以克级进行。

  DOI：

  10.1055/a-1906-3304

文献信息

• Cascade Reaction by Chemo- and Biocatalytic Approaches to Obtain Chiral Hydroxy Ketones and <i>anti</i> 1,3-Diols
  作者：Raffaella Gandolfi、Giorgio Facchetti、Michael S. Christodoulou、Marco Fusè、Fiorella Meneghetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/open.201800056

  日期：2018.5

  biocatalytic cascade approach was applied for the stereoselective synthesis of hydroxy ketones and the corresponding 1,3‐diols. A new class of tridentate N,N,O ligands was used with copper(II) complexes for the asymmetric β‐borylation of α,β‐unsaturated compounds. The complex containing ligand L5 emerged as the best performer, and it gave the organoborane derivatives with good ee values. The corresponding keto–alcohol

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。
• Ruthenium-catalyzed asymmetric reduction of 1,3-diketones using transfer hydrogenation
  作者：Janine Cossy、Florence Eustache、Peter I Dalko

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00906-6

  日期：2001.7

  1,3-Diketones were reduced to 1,3-diols by using RuCl[N-(tosyl)-1,2-(diphenylethylenediamine) (η6-arene)] in the presence of formic acid and triethylamine. 1,3-Diols were obtained in good chemical yields and with high ee when symmetrical diketones were reduced.

  1,3-二酮通过使用的RuCl减少到1,3-二醇[ N-（甲苯磺酰基）-1,2-（二苯基乙二胺）（η 6 -arene）]的甲酸和三乙胺的存在下进行。当还原对称的二酮时，以良好的化学收率和较高的ee获得了1，3-二醇。
• Synthesis of a New Class of Chiral 1,5-Diphosphanylferrocene Ligands and Their Use in Enantioselective Hydrogenation
  作者：Tania Ireland、Katja Tappe、Gabi Grossheimann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<843::aid-chem843>3.0.co;2-9

  日期：2002.2.15

  A new family of ferrocenylphosphane ligands has been prepared. Their flexible synthesis allows many structural modifications. The asymmetric induction of these ligands was examined in the hydrogenation of functionalized C=C, C=O, and C=N bonds. The enantioselectivity of the reaction was strongly dependent on the substituent R at the position alpha to the ferrocene moiety. In many cases, both enantiomeric

  制备了新的二茂铁基膦配体家族。它们的灵活合成可以进行许多结构修饰。在官能化的C = C，C = O和C = N键的氢化中检查了这些配体的不对称诱导。反应的对映选择性强烈取决于二茂铁部分α位的取代基R。在许多情况下，还原产物的两种对映体β-羟基酯都可以通过简单地用甲基取代配体中的二甲基氨基来获得。
• Asymmetric chemoenzymatic synthesis of 1,3-diols and 2,4-disubstituted aryloxetanes by using whole cell biocatalysts
  作者：Paola Vitale、Filippo Maria Perna、Gennaro Agrimi、Antonio Scilimati、Antonio Salomone、Cosimo Cardellicchio、Vito Capriati

  DOI：10.1039/c6ob02320g

  日期：——

  could then be diastereoselectively transformed into optically active syn- or anti-1,3-diols by a careful choice of the chemical reducing agent (diastereomeric ratio up to 98 : 2). The latter, in turn, were stereospecifically cyclized into the corresponding oxetanes in 43–98% yields and in up to 94% ee, thereby giving a diverse selection of stereo-defined 2,4-disubstituted aryloxetanes.

  在不同的全细胞微生物存在下研究了取代的1,3-芳基二酮的区域和立体选择性还原，发现该化合物可提供非常好的收率（高达95％）和对映异构体的β-羟基酮或1,3-二醇多余（高达96％）。可以通过面包酵母和罗伊氏乳杆菌DSM 20016生物还原以相反的立体偏好获得的对映体富集的醛醇，可以非对映选择性地转化为光学活性的顺式或反式-1,3-二醇可通过仔细选择化学还原剂（非对映异构体比例最高为98：2）来实现。后者依次以43-98％的收率和高达94％ee的立体定向环化成相应的氧杂环丁烷，从而提供了多种立体定义的2,4-二取代芳基氧杂环丁烷选择。
• Methylene acetals as protecting groups — an improved preparation method
  作者：Marcella Guiso、Carmela Procaccio、Maria Rosaria Fizzano、Francesco Piccioni

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00882-4

  日期：1997.6

  A facile method to protect vic diols, 1,3 diols and other hydroxyl functions as methylene acetals is achieved by treating the relative substrates with POCl3 or SOCl2 in DMSO. The good yields obtained, the good solubility of many organic compounds in DMSO and the easy hydrolysis of the 1,3,5-trioxaepane derivatives prepared from trans vic diols make useful this protecting method.

  通过用DMSO中的POCl 3或SOCl 2处理相对的底物，可以实现一种保护vic二醇，1,3-二醇和其他羟基作为亚甲基缩醛的简便方法。获得的良好收率，许多有机化合物在DMSO中的良好溶解性以及由反式二醇制得的1,3,5-三氧杂环庚烷衍生物的易水解性使该保护方法有用。