phenylmalondialdehyde | 4432-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmalondialdehyde
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-phenylprop-2-enal
• CAS: 4432-64-8
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: UPAOZWQVAHWEST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  138-140°C/0.15mm
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmalondialdehyde 在 乙醇 、 肼 作用下， 生成 4-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Rupe; Huber, Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯基乙烯基)吗啉 在 chloromethylenemorpholinium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到phenylmalondialdehyde
  参考文献：
  名称：

  Malonaldehyde derivatives: a general one- or two-step synthesis from substituted acetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a034

文献信息

• Cyclization of N-acylanthranilic acids with Vilsmeier reagents. Chemical and structural studies
  作者：Jan Bergman、Claes Stålhandske

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01035-1

  日期：1996.1

  Vilsmeier reagents, generated from e.g. N, N-dimethylformamide and oxalyl chloride, react with N-acetylanthranilic acid to produce the 2-(2′-dimethylamino)ethenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one13a.. N-phenylacetylanthranilic acid similarly gave 2-(2′-dimethylamino-1′-phenyl)ethenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one6a, whose structure has been determined by X-ray crystallography. The benzoxazinone 6a could readily be

  维尔斯迈尔试剂，例如从产生Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和草酰氯，与之反应Ñ -acetylanthranilic酸，以产生2-（2'-二甲基氨基）乙烯基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮13A .. ñ -苯基乙酰基邻氨基苯甲酸类似地给出了2-（2'-二甲基氨基-1'-苯基）乙烯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮6a，其结构已经通过X射线晶体学确定。苯并恶嗪酮6a中可以很容易地转化为稠合的杂环系统，从而例如图13A和水合肼，得到吡唑并[5,1-B] -4 ħ -喹唑啉20A。N的反应-乙酰化的邻氨基苯甲酸和草酰氯单独给出了稠合的恶唑烷-4,5-二酮24。通过X射线晶体学确定了一个代表24a的结构。消除CO + CO 2后，24a的热解以定量收率得到2-苄基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-one 7。
• Synthesis of a new isomer of creatinine and its use in the preparation of the food mutagen 2-amino-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine (PHIP)
  作者：Jan Bergman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.091

  日期：2009.10

  Base-induced cyclization of N′-cyanomethyl-N′-methylurea gives 1-methyl-4-amino-imidazol-2-one, this in turn is condensed with 3-hydroxy-2-phenylacrolein to yield an imidazo[4,5-b]pyridine which is converted into 2-amino-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine (PHIP).

  的碱诱导的环化Ñ '-cyanomethyl- ñ '甲基脲给出1-甲基-4-氨基-咪唑-2-酮，这反过来又被冷凝与3-羟基-2- phenylacrolein，得到咪唑并[4,5 - b ]吡啶，其被转换成2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡啶（PHIP）。
• Symmetry of Metal Chelates
  作者：Charles L. Perrin、Yeong-Joon Kim

  DOI：10.1021/ic000382+

  日期：2000.8.1

  Is a metal chelate symmetric, with the motion of the metal described by a single-well potential, or is it asymmetric, in a double-well potential? For hydrogen, this is the familiar question of the symmetry of a hydrogen bond. The molecular symmetry of MLn complexes (M = Li, Na, K, Al, Pd, Rh, Si, Sn, Ge, Sb, etc.; L is the anion of 3-hydroxy-2-phenylpropenal) in solution is now probed with the method

  金属螯合物是对称的，金属的运动是由单阱势描述的还是非对称的？对于氢，这是氢键对称性的常见问题。现在检测溶液中MLn配合物的分子对称性（M = Li，Na，K，Al，Pd，Rh，Si，Sn，Ge，Sb等; L是3-羟基-2-苯基丙烯醛的阴离子）用同位素摄动平衡的方法。合成了3-羟基-2-苯基丙烯醛-d0，-1-d和-1,3-d2的统计混合物，并将其转化为各种金属络合物。一些配合物显示两个醛信号，这意味着它们的配体是单齿的。对于LiL，NaL和KL，醛CH基的13C NMR同位素位移δCH（D）-δCH（H）小且为负，与L-是共振杂化体一致。它们很小，对AlL3，PdL2，Rh（CO）2L，SiX3L，SiL3 + X-，（CF3）3GeL，SbCl4L，（EtO）4TaL和（EtO）4NbL都是正的。正同位素位移是不寻常的，但是由于它们很小且与温度无关，因此它们是固有的，表明这些金属螯合物是
• Probing the Scope of the Amidine-1,2,3-triazine Cycloaddition as a Prospective Click Ligation Method
  作者：Sebastian J. Siegl、Milan Vrabel

  DOI：10.1002/ejoc.201800530

  日期：2018.10.9

  The amidine–1,2,3‐triazine cycloaddition was studied as a click ligation method. A new protocol for base‐promoted in situ formation of free amidine bases undergoing cycloaddition with 1,2,3‐triazines is reported. The reaction shows excellent orthogonality to strain‐promoted azide–alkyne cycloadditions or trans‐cyclooctene–1,2,4,5‐tetrazine cycloadditions. Limitations and advantages of the reaction

  a1,2,3-三嗪环加成反应是一种点击连接法。报道了一种新的协议，该协议用于与1,2,3-三嗪进行环加成反应的游离am碱的碱促进原位形成。该反应与应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应或反式-环辛烯-1,2,4,5-四嗪环加成反应显示出优异的正交性。公开了反应的局限性和优点。
• Highly selective mitochondrial probes based on fluorinated pentamethinium salts: On two-photon properties and microscopic applications
  作者：Lucie Krčová、Silvie Rimpelová、Martin Havlík、Bohumil Dolenský、Frédéric Vellieux、Tomáš Ruml、Pavel Martásek、Vladimír Král、Tomáš Bříza

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107802

  日期：2020.1

  Fluorescent dyes and probes have been of interest in the fields of chemistry and biology for a long time. However, with more recent applications in advanced techniques, such as two-photon and super-resolution fluorescence microscopy, higher demands are being placed on physico-chemical properties of such compounds. Another requirement is specific intracellular targeting which often remains a big challenge

  荧光染料和探针在化学和生物学领域很久以来就引起人们的兴趣。然而，随着在诸如双光子和超分辨率荧光显微镜的先进技术中的最新应用，对此类化合物的物理化学性质提出了更高的要求。另一个要求是特定的细胞内靶向，这通常仍然是一个很大的挑战。在这里，我们介绍了一系列的基于荧光对称的ɣ-芳基取代的五次甲基鎓盐的结构的深红色发射荧光染料的合成。我们揭示了化合物的结构与光物理和生物学性质之间的关系；研究了侧单元的类型（吲哚，苯并噻唑）和氟原子的存在。发现用苯并噻唑鎓侧基取代吲哚导致了量子产率的提高和染料的更高的光稳定性，并且在γ-芳基部分上存在氟对它们的光物理性能没有显着影响。不论结构上的差异，所有化合物都位于各种癌细胞和非癌细胞系的线粒体中，并且可以使用广域，共聚焦，双光子和结构照明荧光显微镜在活细胞成像中使用。我们的发现表明，对称的五次亚甲基铵盐的性质在很大程度上受侧链单元类型的影响，而不是受γ-芳基部分上