ethyl 2-(2-benzoylphenyl)acetate | 154502-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-benzoylphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl (2-benzoylphenyl)acetate
• CAS: 154502-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: IDDTWZXCXVLOOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-benzoylphenyl)acetate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-(2-benzoylphenyl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物和羰基叶立德的高度非对映和对映选择性[4+3]-环化的协同催化。

  摘要：

  我们在此描述了邻醌甲基化物和羰基叶立德的高度非对映和对映选择性[4+3]-环化，以在单一合成步骤中提供具有优异产率和立体选择性的官能化氧杂桥联二苯并恶辛。铑和手性磷酸催化的组合协同作用，原位产生两种瞬时中间体，提供了直接获得具有两个四级和一个三级立体中心的复杂双环产物的途径。该产品可以进一步功能化为有价值且对映体高度丰富的构建模块。

  DOI：

  10.1002/anie.201913603
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)benzoic acid 在 trans-[Pd(Ph)Cl(PPh3)2] 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 ethyl 2-(2-benzoylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  福山异偶胺霉素的交叉偶联方法：高活性和板凳稳定的钯前催化剂POxAP的发现

  摘要：

  确定了一种有效且用户友好的钯（II）预催化剂POxAP（后氧化加成预催化剂）可用于福山交叉偶联反应。POxAP预催化剂适合在空气中储存，它可使硫代酯与有机锌试剂之间的反应发生反应，其周转数约为90000。获得了一系列23种酮，产率为53％至99％。作为功​​效的证明，开发了另一种方法来合成天然产物异普瑞霉素的关键前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00031

文献信息

• Acylalkylation of Arynes Generated from <i>o</i>-Iodoaryl Triflates with Hydrosilanes and Cesium Fluoride
  作者：Mai Minoshima、Keisuke Uchida、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00279

  日期：2021.3.5

  An efficient method to generate aryne intermediates from o-iodoaryl triflates triggered by triethylsilane and cesium fluoride is disclosed. This method realized the acylalkylation of arynes using easily available o-iodoaryl triflate-type precursors, which was difficult when using conventional nucleophilic activators. A wide range of (hetero)arenes including various fused benzothiazoles were successfully

  公开了一种由三乙基硅烷和氟化铯引发的邻碘芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃中间体的有效方法。该方法使用容易获得的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯型前体实现了芳烃的酰基烷基化，这在使用常规亲核活化剂时是困难的。由于邻芳基三氟甲磺酸酯具有良好的可及性和芳烃中间体的发散转化性，因此成功地从邻碘芳基三氟甲磺酸酯中成功合成了各种杂芳烃，包括各种稠合的苯并噻唑。
• Electrochemical‐Induced Ring Transformation of Cyclic α‐( <i>ortho</i> ‐Iodophenyl)‐β‐oxoesters
  作者：Julia Strehl、Christoph Kahrs、Thomas Müller、Gerhard Hilt、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/chem.201905570

  日期：2020.3.12

  cycloalkanone carboxylic esters. The reaction sequence started by electrochemical reduction of the iodoarene moiety. In a mechanistic rationale, the resulting carbanionic species was adding to the carbonyl group under formation of a strained, tricyclic benzocyclobutene intermediate, which underwent carbon-carbon bond cleavage and rearrangement of the carbon skeleton by retro-aldol reaction. The scope of

  环状α-（邻碘苯基）-β-氧酸酯经扩环转化而得到苯并环化的环烷酮羧酸酯。反应序列通过碘代芳烃部分的电化学还原开始。从机理上讲，生成的碳负离子物质是在形成应变的三环苯并环丁烯中间体的情况下加到羰基上的，该中间体经历了碳-碳键的断裂和碳骨架通过逆醛醇缩合反应的重排。通过转化具有不同环尺寸的环状氧代酯以中等至良好的产率产生苯并环庚酮，-壬酮和-癸酮衍生物来研究反应序列的范围。此外，无环起始原料和在碘苯基环上带有其他取代基的环状化合物已进入该反应顺序。该转化的起始原料可通过将β-氧代酸酯与苯基碘代双（三氟乙酸酯）转化而直接获得。
• A New Synthesis of 3-Isochromanone Derivatives Based on the Reaction of<i>o</i>-Acylbenzyllithiums with Ethyl Chloroformate
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Tohru Mannami、Masataka Kawakita、Junsuke Tokimatsu、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.67.582

  日期：1994.2

  A new method for the preparation of 3-isochromanone derivatives is reported. The method consists of the ethoxycarbonylation of o-acylbenzyllithiums with ethyl chloroformate and the subsequent NaBH4...

  报道了一种制备 3-异色满酮衍生物的新方法。该方法包括邻酰基苄基锂与氯甲酸乙酯的乙氧基羰基化和随后的 NaBH4...
• Design and Application of New Imidazolylsulfonate-Based Benzyne Precursor: An Efficient Triflate Alternative
  作者：Szabolcs Kovács、Ádám I. Csincsi、Tibor Zs. Nagy、Sándor Boros、Géza Timári、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol300529j

  日期：2012.4.20

  cycloadditions involving benzyne intermediates. The precursor offers an efficient alternative for generating benzynes compared to widely used ortho TMS triflates under similar reaction conditions. With the utilization of this new precursor, the formation of potentially genotoxic trifluoromethanesulfonate side product is eliminated. The applicability of the new benzyne precursor was demonstrated in different

  几种邻-（三甲基甲硅烷基）芳基咪唑基磺酸盐可以通过简单的方法合成，并成功地用于涉及苯炔中间体的环加成反应中。与在相似反应条件下广泛使用的邻位TMS三氟甲磺酸酯相比，该前体提供了生成苯炔的有效替代方法。通过使用这种新的前体，消除了潜在的具有遗传毒性的三氟甲磺酸盐副产物的形成。新型苯并炔前体的适用性已在不同类型的环加成反应制备杂环分子中得到证明。
• A Novel Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Dieckmann Condensation with Ynolate Anions. Efficient Synthesis of Substituted Cycloalkenones and Naphthalenes via Formal [<i>n</i> + 1] Cycloaddition
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo015929w

  日期：2001.11.1

  A novel tandem [2 + 2] cycloaddition-Dieckmann condensation via ynolate anions is described. Ynolate anions are useful for the formation of reactive beta-lactone enolates via a pathway not involving the enolization of the corresponding beta-lactones. The [2 + 2] cycloaddition of ynolate anions with delta- or gamma-keto esters, followed by Dieckmann condensation, gives bicyclic beta-lactones, which

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。